Лабораторная работа 4-1
Тема: Синтез органических соединений. Реакция этерификации
Цель работы: получить изоамилацетат из уксусной кислоты и изоамилового спирта в присутствии катализатора – серной кислоты
Реактивы:
- уксусная кислота ледяная, СН3СООН спирт изоамиловый, НОСН2СН2СН(СН3)СН3 серная кислота (ρ = 1 ,83г/см3) гидрокарбонат натрия, NaHCO3, 5% - ный водный раствор сульфат натрия, Na2SO4, прокаленный вода дистиллированная универсальная индикаторная бумага
Посуда и оборудование:
- круглодонная колба, 100 мл холодильник обратный ловушка Дина - Старка делительная воронка, 100 мл прибор для перегонки с дефлегматором «кипелки» стеклянная палочка цилиндр мерный, 50 мл – 2 шт колба коническая с пробкой, 50 мл – 2 шт подъемный столик колбонагреватель весы аналитические
Основная реакция
Проведение синтеза.
1. В круглодонную колбу помещают 15 г ледяной уксусной кислоты, добавляют при перемешивании несколько капель концентрированной серной кислоты, затем вносят 22,5 г изоамилового спирта и «кипелки».
2. Колбу присоединяют к насадке Дина - Старка (для отделения воды), соединённой с обратным холодильником, и кипятят содержимое колбы так, чтобы жидкость достаточно интенсивно поступала в ловушку, но в то же время не «захлебывался» холодильник.
3. Наблюдают расслоение жидкости в ловушке. Верхний (органический) слой, содержащий как образовавшийся сложный эфир, так и исходные реагенты: спирт и кислоту, возвращается в колбу, а нижний водный слой постепенно увеличивается. После того, как капли воды прекратят поступать в ловушку (нижний слой), нагрев отключают, колбу охлаждают.
NB! Реакцию заканчивают, когда выделится количество воды, примерно равное рассчитанному.
3. Смесь из колбы и содержимое насадки переносят в делительную воронку. Нижний слой жидкости сливают в стакан, а верхний органический слой промывают последовательно дистиллированной водой (50 мл), 15-20 мл 5%-ного раствора соды до нейтральной реакции (по универсальной индикаторной бумаге) и снова водой.
Так как сложные эфиры при энергичном встряхивании с промывными жидкостями дают стойкие эмульсии, во избежание этого делительную воронку целесообразно не встряхивать, а совершать ею движение, подобное «восьмерке».
4. Отмытый изоамилацетат переносят в коническую колбу, добавляют туда небольшое количество 5-8 г осушителя - прокаленного сульфата натрия или магния. Сушат изоамилацетат не менее 6 ч при комнатной температуре. Высушенное вещество переносят в чистую коническую колбу с пробкой, взвешивают. Выход 20-22 г (по литературе).
5. Определить для полученного вещества показатель преломления, сравнить его со справочными данными. Сделать вывод о чистоте полученного изоамилацетата
6. Если получен продукт с недостаточной степенью чистоты, то его подвергают простой перегонке, собирая фракцию с температурой кипения 138 – 142 ˚С.
NB! Для проведения реакции можно использовать 80%-ную уксусную кислоту. При этом следует брать 1,5-2 мл серной кислоты.
Константы некоторых сложных эфиров уксусной кислоты приведены в таблице.
Таблица
Физико-химические характеристики сложных эфиров уксусной кислоты
Алкилацетат | Мол. масса, г/моль | Т кип.,єС | d204 | n20D |
Метилацетат Этилацетат Пропилацетат Изопропилацетат Бутилацетат Изобутилацетат втор-Бутилацетат Амилацетат Изоамилацетат Циклогексилацетат | 74 88 102 102 116 116 116 130 130 142 | 57 77 102 89 126 117 112 149 142 173 | 0,9317 0,9008 0,8865 0,8718 0,8813 0,8723 0,8718 0,8749 0,8735 0,9668 | 1,3617 1,3723 1,3843 1,3775 1,3948 1,3901 1,3890 1,4025 1,4008 1,4417 |
Оформление работы
Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица).
Написание побочных реакций, протекание которых возможно при этерификации.
Расчет количества выделившейся воды (теоретическое).
Расчет теоретического выхода изоамилацетата (избыток-недостаток) с учетом концентрации исходных реагентов.
Сравнение практического и теоретического выхода, анализ возможных ошибок.
Задания.
1. Реакция этерификации является обратимой. Что необходимо предпринимать в ходе синтеза, чтобы сместить равновесие в сторону образования целевого продукта? Какие катализаторы кроме серной кислоты можно использовать для этерификации?
2. Написать уравнения реакций гидролиза изоамилацетата под действием водных растворов минеральных кислот и щелочей.
3. Сколько граммов уксусной кислоты необходимо взять для реакции этерификации, если известно, что в результате её получается изоамилацетат массой 120 г, выход которого составляет 90% от теоретического?
4. При гидролизе смеси этиловых эфиров уксусной и муравьиной кислот массой 5,6г потребовалось 25,96 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,08 г/см3). Определить массовый состав исходной смеси.
