Альдегиды и кетоны: строение, классификация, номенклатура, химические свойства, применение

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И.ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

Медицинской и фармацевтической химии

Тезисы лекций

УТВЕРЖДАЮ:

Зав. кафедрой

, д. б.н., профессор

(Ф. И.О., звание)

(подпись)

«29» января 2016 г.

«  » ___________ 20  г.

«  » ___________ 20  г.

Основная образовательная программа:

Фармация

Курс:

2

Дисциплина:

Органическая химия

Тема:

Альдегиды и кетоны: строение, классификация, номенклатура,  химические свойства, применение.

Лектор:	, к. б.н., доцент
(Ф. И.О., ученое звание и степень)  (подпись)

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

г. Симферополь

Актуальность темы: Альдегиды и кетоны – оксопроизводные углеводородов, широко применяются как в чистом виде, так и для получения карбоновых килот и гетероциклических соединений, используемых в производстве лекарственных веществ. Реакции идентификации этого класса органических веществ используются в токсикологии, определении качества пищевых продуктов. экологической безопасности отходов химического производства.

       

Рассматриваемые вопросы:

1	Карбонильные соединения. Строение оксо-группы. Гомологические ряды алифатических предельных и непредельных альдегидов и кетонов.
2	Ароматические альдегиды и хмноны.
3	Способы получения альдегидов и кетонов Физические свойства альдегидов и кетонов
4	Химические свойства насыщенных, алифатических альдегидов и кетонов
5	Реакции нуклеофильного присоединения (AN): синильной кислоты, гидросульфита натрия, спиртов, реактива Ггриньяра.
6	Реакции присоединения, тщепления, взаимодействия: с аммиаком, с алкиламинами, гидроксиламином, гидразином и его производными, семикарбазидом и тиосемикарбазидом
7	Реакции конденсации и поликонденсации: механизм реакции альдольной конденсации, сложноэфирная конденсация (реакция Тищенко), особенности реакции Канницаро.
8	Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов. Реакции, протекающие по радикалу.
9	Непредельные альдегиды и кетоны, особенности протекания реакций присоединения по радикалу.
10 11 12 12	Диальдегиды, образование моно - и диоксимов. Диметилглиоксим (реактив Чугаева) – качественный реагент на ионы Ni+2 (образование хелатного комплекса). Использование диацетила в качестве ароматизатора масла, сыра, маргарина.. Ароматические альдегиды и кетоны, классификация и номенклатура.  Взаимное влияние карбонильной группы и ароматического радикала.  Особенности химических свойств ароматических альдегидов по карбонильной группе: реакции Канницаро, перекрестной конденсации, конденсации Перкина, бензоиновой конденсации. Реакции по ароматическому радикалу.   Использование ароматических альдегидов ванилина и коричного альдегида в качестве ароматических веществ и в синтезе лекарственных препаратов. Хиноны – циклические дикетоны ненасыщенного ряда.  Химические свойства хинонов: реакции восстановления, галогенирования, нитрования. Использование хинонов ацетофенона и бензофенона  в качестве ароматических веществ, хингидрона в синтезе красителей. Биологическая роль производных хинона: убихинона (Ко Q), нафтохинонов – филохинона (Вит. К1) и менахинона (Вит. К2). Роль витаминов «К» в системе свертывания крови. Синтетические аналоги витамина «К» викасол и менадион

Оснащение лекции:

  Мультимедийные презентации:

1.  Номенклатура альдегидов алифатического ряда  и  кетонов алифатического ряда. 2.  Схема основных методов получения альдегидов и кетонов. 3.  Влияние заместителей на реакционную способность карбонильного атома углерода. 4.  Взаимодействие альдегидов и кетонов с аминами, гидроксиламином, с гидразином и

  Его производными.

  5.  Взаимодействие глиоксаля и диацетила с гидроксиламином.

6.	Хелатный комплекс  дlиметилглиоксима с ионами Ni+2 .
7  8. 9..  .	Механизм реакции конденсации Перкина  Строение и хромофорные характеристики антрахинона и ализарина.. Строение производных хинона – убихинона, нафтохинона – витамина «К»,  викасола.
.
Хронометраж лекции: Вступление  5 минут Основная часть 80 минут Заключительная часть 5 Минут
Литература: 5.1. Основная литература: № п/п Автор(ы) Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т. п.) Город, изд-во Год издания том, вып. 1. Органическая химия Москва «Академия» 2011 2. , Курс современной органической химии; учебник для студентов вузов Москва  «Высшая школа» 2001 3 , , Органическая химия; учебник для фарм. вузов и факультетов (в трех томах) Харьков, Основа  1998 в трех томах 4  , , Пособие к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии Харьков, Основа  1991

5.2. Дополнительная литература:

№ п/п	Автор(ы)	Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т. п.)	Город, изд-во	Год издания том, вып.
1.		Органическая химия; учебное пособие для студентов вузов	Москва, Высшая школа	2003
2.	,	Биоорганическая химия; учебное пособие для медицинских вузов	Москва, Медицина	1985
3.	Под редакцией	Руководство к практическим занятиям по органической химии	Ммосква, «Дрофа»	2003
4		Органическая химия; учебник для  хим. спец.  вузов	Москва, Высшая школа	1990
5		Современная органическая химия; учебное пособие (перевод с англ.)	Москва   «Мир»	1981 (в двух томах)
6		Лекарственные средства	Харьков,  «Торсинг»	1997 (в двух томах)