Министерство образования Республики Башкортостан
Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение
Октябрьский нефтяной колледж им.
Индивидуальный проект
по дисциплине
математика
Прикладная стереометрия в химии – создание пространственных молекул органических веществ.
Выполнили: Голубков Артём
студент курса группы 1Эд1-15
Проверила:
Должность: преподаватель математики.
Октябрьский
2016
ОГЛАВЛЕНИЕ.
ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………….....3.
I. Стереохимия.
История происхождения стереохимии как науки........................................4. Стереохимическая теория Вант-Гофф-Ле-Беля............................................6.II. Стереометрия и химия.
Платоновы углеводороды………………………………....……....................8. Симметрия в химии………………………………………………………....10.ЗАКЛЮЧЕНИЕ…………………………………………………………….……....11.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИНТЕРНЕТ-ИСТОЧНИКОВ.........................12.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ…………………………...….12.
Введение.
«В любой науке столько истины, сколько в ней математики».
И. Кант
Так уж повелось, что реальные трехмерные молекулы химик привык изображать с помощью структурных формул на плоском листе бумаги, как это предписывает теория химического строения. По этой причине наша химическая мысль развивается, прежде всего, в двумерном пространстве. До поры до времени это не вредит делу, потому что многие макроскопические проявления химической индивидуальности того или иного вещества (цвет, физическое состояние или даже реакционную способность) можно охарактеризовать только скалярными (не имеющими выраженного направления) параметрами его внутреннего строения.
Однако остаются еще и векторные (стереонаправленные) взаимосвязи между химическими свойствами и признаками молекулярных систем. Мы рискуем просто потерять их, если в своем химическом сознании так и не сумеем выйти за пределы плоского двумерного листа бумаги. Вот почему, совершенно необходимо отдельно обсудить все те специальные научные аспекты современной химии, которые связаны с проникновением химического воображения именно в трехмерное пространство, рассмотреть пространственное строение органических соединений (стереохимию).
Стереохимические представления начали утверждаться в органической химии более ста лет тому назад. В настоящее время стереохимические явления (стереоизомерия, конформационный анализ, динамическая стереохимия) изучены основательно и показана их важная роль в решении основной проблемы химии - создании материалов и веществ с заданными свойствами.
I. Стереохимия.
1.1. История происхождения стереохимии как науки.
История стереохимии началась с проблемы симметрии и асимметрии в природе. Вот что пишет , автор одного из классических учебников по стереохимии: «Идеи относительно “пространственного устройства” мельчайших частиц материи стали высказываться с тех пор, как в науке появилось само представление о молекулах и составляющих их атомах». Один из творцов химической атомистики – Дж. Дальтон – в начале XIX в. говорил о возможных шарообразных, тетраэдрических, гексаэдрических формах. Ряд дельных соображений был высказан в 1860-е гг. И все-таки стереохимии как науки пока не было.
Объяснение этому было дано основателем динамической стереохимии , автором знаменитого «вальденовского обращения». По его мнению, «идея появилась ранее фактов! Факты, наблюдения – вот та питательная среда, в которой существует и развивается, а по мере надобности, в зависимости от накопления фактов, трансформируется идея». Однако постепенно накапливались и факты. Необходимость учитывать пространственное строение впервые возникла в естествознании при изучении кристаллов.
В 1815 г. открыл оптическую активность в растворах. Кристаллической структуры там не было, причину оптической активности следовало искать на другом уровне – молекулярном. Совокупность всех его наблюдений позволила Био вывести вполне определенное заключение: «оптическая деятельность органических соединений зависит только от их молекул и от индивидуальной конституции этих последних».
В укреплении и расширении экспериментальной базы будущей науки стереохимии важнейшую роль сыграли работы Л. Пастера, который в 1848–1860 гг. разработал методы получения оптически активных соединений из неактивных – рацемических. Исследуя в 1848 г. кристаллы натриево-аммониевой соли виноградной (оптически неактивной) кислоты, он заметил, что одновременно встречаются кристаллы двух зеркальных форм. Впервые было показано, что оптически неактивное вещество является смесью двух оптически активных компонентов: право - и левовращающей винной кислоты.
За исследованиями Пастера в Париже внимательно следили молодые ученые – голландец -Гофф и его друг француз Ж. А.Ле Бель. Поэтому вероятнее всего, что именно эти работы натолкнули их на предположение о тетраэдрическом валентном атоме углерода в насыщенных углеводородах. Вант-Гофф предположил, что молекула метана – правильный тетраэдр. В этом случае реализуется наиболее выгодное расположение соседних атомов водорода. Ле Бель опубликовал свою работу немного позднее.
Статья Вант-Гоффа, в которой он высказал все эти соображения, называлась «Химия в пространстве». Теперь можно с уверенностью сказать, что она послужила началом нового этапа в развитии органической химии. А ведь некоторые крупные химики скептически отнеслись к новым воззрениям. Например, известный немецкий химик А. выступил с едкими критическими замечаниями в адрес Вант-Гоффа, но они только усилили интерес научного сообщества к его теории.
Таким образом, благодаря усилиям многих учёных, зародилась наука стереохимия.
1.2.Стереохимическая теория Вант-Гофф-Ле-Беля.
Основой стереохимических представлений в органической химии является стереохимическая теория Вант-Гоффа-Ле-Беля.
Предпосылкой для возникновения стереохимической теории явилось невозможность объяснения свойств некоторых органических соединений с точки зрения плоскостного строения, с точки зрения теории химического строения .
В соответствии с теорией Вант-Гоффа углеродный атом не является плоским. Четыре валентности углеродного атома направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом.
Из этого неизбежен вывод, что когда у углеродного атома все четыре заместителя различны, возникают две формы, которые нельзя совместить в пространстве.
Рассматривая структурные формулы веществ, способных существовать в виде двух оптических антиподов, Вант-Гофф установил, что они содержат атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Таким образом, возникла мысль, что две пространственные геометрические модели отвечают двум реально существующим объектам - оптическим антиподам. Атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями Вант-Гофф назвал асимметрическим атомом.
Таким образом, с помощью предложенной Вант-Гоффом тетраэдрической модели углеродного атома можно объяснить появление двух оптических антиподов веществ, в молекуле которых имеется асимметрический атом углерода. Однако этим далеко не исчерпываются все возможности тетраэдрической модели. Продолжая рассуждения, Вант-Гофф переходит от соединений, в молекулы которых входит один атом углерода, к соединениям более сложным, молекулы которых содержат два и более углеродных атомов.
Известно, что соединения типа С2Х6 (простейший случай— этан) стереоизомеров не имеют. Молекулу этана можно изобразить в двух вариантах при рассмотрении модели молекулы «сверху» вдоль оси, соединяющей углеродные атомы.
Эта модель наглядно показывает, что свободного вращения по двойной связи в этих соединениях быть не может. Но в таком случае при наличии двух разных заместителей у каждого из ненасыщенных атомов должны возникать две геометрические формы.
В последующие годы гипотеза Вант-Гоффа-Ле-Беля получила экспериментальное подтверждение и превратилась наряду с теорией химического строение в основополагающую теорию органической химии.
Стереометрия и химия.
2.1.Платоновы тела.
В современной химии для определения структуры молекул (их геометрического строения) используют разнообразные физические методы, наиболее распространённые из которых – инфракрасная спектроскопия (ИК), спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и масс-спектроскопия (MS). Сочетание данных методов позволяет определить структуру даже очень сложных молекул.
Атомы в составе молекулы испытывают небольшие колебания относительно друг друга, так как не фиксированы жёстко. Частоты этих колебаний можно измерить с помощью ИК. Для каждой группы атомов, например, –О–Н, =C=O, –CH3 , имеются свои, характерные только для них частоты. Определяя весь набор частот, устанавливают, какие именно группы атомов входят в состав молекулы.
Рассмотрим геометрию некоторых химических структур. Углеводороды, чья структура совпадает со структурой правильных многогранников, называются платоновыми углеводородами. Известно всего пять правильных многогранников – тетраэдр, куб, октаэдр, икосаэдр и додекаэдр. Они реализованы в химических структурах
Пример 1.Тетраэдр. Молекула с такой геометрией существует в природе это – молекула белого фосфора (P4). Каждая вершина связана с тремя другими (атомы фосфора в P4 трёхвалентны). Валентность III характерна для групп С–Н, поэтому можно представить себе углеводород, углеродный скелет которого имеет форму тетраэдра – тетраэдран.
Пример 2.Углеводород в форме куба (формула C8H8) называется кубан. Кубан - химическое соединение с формулой C8H8, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах куба.
Пример 3. Органических молекул, имеющих форму икосаэдра, не существуют, так как углерод пятивалентным не бывает. Однако, известен отрицательный ион такой формы – додекабран.
Пример 4. Углеводород с геометрической формой додекаэдра (додекаэдр – самый сложный из правильных многогранников) – додекаэдран C20H20. В этой молекуле два додекаэдра.
Пример 5. Лист Мёбиуса – объект, который имеет только одностороннюю поверхность.
а) нормальная топология б) мебиусовская топология
Вывод: геометрия в химии имеет большое значение: многие вещества обладают формой геометрических фигур.
2.2. Симметрия в химии.
Симметрия – очень распространенное явление в химии: практически все известные молекулы либо сами обладают симметрией какого-либо рода, либо содержат симметричные фрагменты. Так что, пожалуй, в химии труднее обнаружить несимметричную молекулу, чем симметричную. Одно из самых популярных в химии веществ – бензол. Он был выделен знаменитым ученым Майклом Фарадеем в 1825 г. из светильной жидкости, которая в то время применялась для освещения улиц. В те же годы была установлена молекулярная формула бензола C6H6. Определить число возможных изомеров состава C6H6– это отдельная математическая задача. Ее решение дает число 217 – именно столько существует топологически различных структур, отвечающих формуле C6H6. Большинство из них не представляет интереса для химии, так как из-за пространственных ограничений они могут существовать только на бумаге.
Вывод: использование знаний о симметрии помогает устанавливать структуру вещества.
Заключение.
Химия широко использует в своих целях достижения других наук, в первую очередь, физики и математики. Химики обычно определяют математику упрощенно – как науку о числах. Числами выражаются многие свойства веществ и характеристики химических реакций. Отсюда следует, что и химия немыслима без математики. Математика для химиков – это, в первую очередь, полезный инструмент решения многих химических задач. Очень трудно найти какой-либо раздел математики, который совсем не используется в химии. Функциональный анализ и теория групп широко применяются в квантовой химии, теория вероятностей составляет основу статистической термодинамики, теория графов используется в органической химии для предсказания свойств сложных органических молекул, дифференциальные уравнения – основной инструмент химической кинетики, методы топологии и дифференциальной геометрии применяются в химической термодинамике.
Выражение «математическая химия» прочно вошло в лексикон химиков. Многие статьи в серьезных химических журналах не содержат ни одной химической формулы, зато изобилуют математическими уравнениями. История науки говорит о том, что на границах различных областей знания могут происходить очень интересные события. И хотя химики и математики мыслят совсем по-разному, те случаи, когда им удается взаимодействовать, приводят к появлению красивых и нетривиальных результатов и способствуют обогащению обеих наук.
Список используемых Интернет-источников.
http://russkaja-fizika. ru/stereometriya-uglevodorodov http://www. pandia. ru/text/77/273/953.php http://vmede. org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010&menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010&page=8 http://www. chem. /rus/books/2010/lunin/eremin. pdf http://pandia. ru/text/79/151/60888.php
Список использованной литературы.
Учебник , , Потапенко и биологическая физика. 4-е изд.- М.: Дрофа, 2003.- С. 365-375. Химия и жизнь – XXI век, 1997, № 2, с. 5. 4. имметрия глазами химика. – М.:Мир, 1989. О химии серьезно и с улыбкой. – М.: Академкнига, 2005. Стереохимия и симметрия молекул: учебное пособие /, . – Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2011. – 73 с.
