Фонды оценочных средств для текущего контроля уровня знаний студентов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:

Зав. кафедрой

(Ф. И.О., звание)

(подпись)

«  » ___________  20  г.

«  » ___________ 20  г.

«  » ___________ 20  г.

фонды оценочных средств

для текущего контроля уровня знаний студентов

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

3

Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

практическое

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Куратор:

к. ф.н., асс. __________________________________________

  (Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для контроля текущего уровня знаний

Увеличение терапевтического эффекта достигается при замене NH2 – группы в положении 4 радикалом:
1.	метильной группой
*	2.	азогруппой
3.	гидроксильной группой
4.	карбоксильной группой
5.	сульфгидрильной группой
Полная потеря активности наблюдается при замене  аминогруппы в положении 4 группой:
1.	–СОNН–
2.	НO–NН–
3.	(СН3)2N–
*	4.	СООН –
5.	СОН –
Замещение водорода в сульфамидной группе позволило получить соединение с:
1.	пониженной активностью
2.	повышенной активностью
*	3.	пониженной токсичностью
4.	повышенной токсичностью.
5.	нет правильного ответа
4.	Увеличение растворимости сульфаниламидов достигается введением в молекулу:
1.	шестичленного цикла с двумя атомами азота
*	2.	готового кислотного остатка
3.	азогруппы
4.	слабоосновных заместителей
5.	метильной группой
5.	Препарат сверхдлительного действия сульфален имеет следующую структурную формулу:
1.	1)
2.	2)
*	3.	3)
4.	4)
5.	нет правильного ответа
6.	Белый стрептоцид это:
1.	n – нитробензолсульфамид
*	2.	n – аминобензолсульфамид
3.	диазобензолсульфамид
4.	диазонафтилсульфамид.
5.	м – аминобензолсульфамид
7.	Красный стрептоцид это:
1.	n – нитробензолсульфамид
2.	n – аминобензолсульфамид
*	3.	4-сульфамидо-2’,4’-диаминоазобензол
4.	4-сульфамидоаминоазобензол
5.	м-сульфамидоаминоазобензол
8.	При восстановлении любого азокрасителя получается соединение следующей структуры:
*	1.	1)
2.	2)
3.	3)
4.	4)
5.	нет правильного ответа
9.	Сульфаниламидные препараты используются для лечения инфекционных болезней, главным образом:
1.	вирусного происхождения
*	2.	бактериального происхождения
3.	грибкого происхождения
4.	все ответы верны
5.	нет правильного ответа
10.	Синтез сульфаниламидных препаратов состоит из трёх стадий; вторая стадия это:
*	1.	получение замещённого амида сульфаниловой кислоты
2.	получение хлорангидрида сульфаниловой кислоты
3.	ацилирование аминогруппы
4.	омыление ацильной группы (снятие защиты)
5.	нет правильного ответа
11.	Для получения хлорангидрида сульфаниловой кислоты предварительно осуществляют уретановую защиту действием:
1.	уксусной кислоты
*	2.	хлорангидрида монометилового эфира  угольной кислоты
3.	мочевины
4.	аммиака
5.	фенола
12.	Реакция конденсации амина с хлорангидридом ацилсульфаниловой кислоты осуществляется  в:
1.	слабокислой среде
*	2.	слабощелочной среде
3.	в среде 10% NaOH
4.	в среде 10% HCl
5.	в нейтральной среде
13.	Для снятия защиты с ароматической аминогруппы необходимо подействовать:
1.	NaOH
*	2.	HCl
3.	CH3COOH
4.	NH3
5.	солью
14.	Уросульфан имеет следующую структурную формулу:
1.	1)
2.	2)
3.	3)
*	4.	4)
5.	нет правильного ответа
15.	При проведении реакций подлинности сульфаниламидов для образования оснований Шиффа применяется конденсация с:
1.	в-нафтолом
2.	азокрасителем
3.	динитрохлорбензолом
*	4.	альдегидом
5.	дифениламином
16.	Реакция диазотирования и азосочетания сульфа-ниламидов протекает в:
*	1.	сильнокислой среде
2.	слабокислой среде
3.	сильнощелочной среде
4.	слабощелочной среде
5.	нейтральной среде
17.	Для минерализации серы в сульфаниламидах необходимо:
1.	спекать со щёлочью
2.	кипятить с концентрированной H2SO4
*	3.	кипятить с концентрированной HNO3
4.	кипятить с NaOH
5.	спекать с кислотой
18.	При реакции сульфаниламидов с солями тяжёлых металлов следует избегать:
1.	избытка кислоты
2.	недостатка кислоты
*	3.	избытка щёлочи
4.	недостатка щёлочи
5.	нет правильного ответа
19.	Пиролиз фталазола и норсульфазола приводит к образованию:
*	1.	H2S
2.	Na2S
3.	H2SO4
4.	аминотиазола
5.	бензальдегида
20.	При количественном определении в методе «нитритометрия» рабочим раствором является:
1.	нитрат натрия в кислой среде
*	2.	нитрит натрия в кислой среде
3.	в-нафтол
4.	ароматический амин.
5.	нитрит натрия в щелочной среде
21.	Неводное титрование фталазола проводят в среде:
*	1.	диметилформамида
2.	уксусной кислоты
3.	уксусного ангидрида
4.	метилового спирта
5.	бензальдегида
22.	В основе куприметрического определения сульфа-ниламидов лежит реакция взаимодействия с:
*	1.	ионами меди (II)
2.	ионами меди (I)
3.	буферной системой
4.	раствором тиосульфата
5.	ацетатом ртути
23.	В броматометрическом обратном титровании рабочими растворами являются:
1.	КВrО3, J2
2.	KJ, Br2
*	3.	Na2S2O3, Br2
4.	Na2S2O3, KBrO3.
5.	Na2S2O3, J2
24.	При гравеметрическом определении сульфанилами-дов минерализацию проводят нагреванием с:
1.	H2SО4
2.	HNO3
3.	NaOH
*	4.	H2O2
5.	нет правильного ответа

2.  Ситуационные задачи

№ задачи	Текст задания:
Опишите историю открытия СА
Опишите зависимость « структура-активность » в ряду СА.
Опишите механизм действия СА.

№ задачи	Эталоны ответов:
Открытие носило случайный характер и было связано с текстильной промышленностью, когда в поисках лучших красителей тканей французский химик Гельмо (1908-1909) синтезировал n-аминобензол-сульфамид (белый стрептоцид), получивший широкое распространение в красильной промышленности как основа для образования различных азокрасителей. Но никто, однако, не предполагал, что это соединение несет в себе богатые возможности. Сами сульфаниламидные препараты были открыты немецкой корпорацией «» в ходе исследований азокрасителей – синтетических красителей, в структуру которых входит сульфаниламид. В 1909 году была получена краска – хризоидин, по своей прочности превосходящая многие другие, существовавшие в то время.  В 1913 году было установлено, что хризоидин обладает бактерицидным действием, и после испытания он был предложен как лекарственный препарат под названием пиридиум. В 1932 году химики немецкого концерна «» получили пронтозил (красный стрептоцид) и в этом же году запатентовали несколько азокрасителей, в том числе и пронтозил. а в 1934 году венгерский ученый-фармаколог Г. Домагк, руководивший исследовательским отделом корпорации,  открыл его небывалое по тем временам  лечебное действие на мышей. Он исследовал химиотерапевтическое действие 4-сульфамидо-2’,4’-диаминоазобензола. Эффект был поразительный: все мыши, получившие предварительно по 10 смертельных доз культуры гемолитического  стрептококка после введения пронтозила остались живы, а все контрольные мыши погибли. после этого он немедленно приступил к изучению как пронтозила, так и других азокрасителей в качестве средств лечения инфекционных болезней человека, и в итоге показал, что они действительно эффективны. За открытие пронтозила (известного также как красный стрептоцид) и его лекарственных свойств Домагк в 1939 был награжден Нобелевской премией по физиологии  и  медицине.
Замена NН2 – группы в положении 4 другим радикалом (-СН3, - ОН, Сl-, СООН - и др.) ведет к полной потере активности. Но сохраняется при наличии в положении 4 радикалов –СОNН–;  R = N–; НO–NН–; (СН3)2N–  и др., которые при гидролизе или других химических превращениях образуют свободную аминогруппу. Перемещение аминогруппы из положения 4 в положение 2 или 3, введение дополнительных радикалов в бензольное ядро приводит к снижению или потере активности. Азогруппа (–N=N–) в положении 4 придает более высокий терапев-тический эффект по сравнению с аминогруппой. В последующие годы это нашло подтверждение в создании сульфаниламидов пролонгированного действия. Действие усиливается при введении кислотных остатков в аминогруппу и слабоосновных заместителей в сульфамидную часть молекулы. Замещение водорода в сульфамидной группе позволило получить соединения с пониженной токсичностью и различной степенью активности. для препаратов длительного действия характерно наличие шести-членных циклов с двумя атомами азота: пиримидин у сульфамоно-метоксина и сулфадиметоксина, пиридазин у сульфапиридазина, пиразин у сульфалена. Соединение сульфаниламидов и 5-аминосалициловой кислоты с образованием азогруппы из двух аминогрупп дало препараты имеющие одновременно антибактериальный и противовоспалитель-ный эффект.
Микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту. В процессе метаболизма фолиевая кислота превращается в дигидрофолиевую, из которой образуется тетрадигидрофолиевая кислота. Последняя контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Механизм противомикробного  действия сульфаниламидов связан с их конкурентным антагонизмом с n-аминобензойной кислотой, которая включается в структуру фолиевой кислоты. Но в присутствии сульфаниламидов фермент, осуществляющий биосинтез фолиевой кислоты, вместо n-аминобензойной кислоты использует ее имитатор-антагонист (сульфамидный фрагмент). В результате микроорганизм вместо фолиевой кислоты (1) синтезирует псевдофолиевую кислоту (2):        Эти изменнения в структуре блокируют образование нормальных метаболитов. В результате угнетается синтез нуклеиновых кислот, вследствие чего рост и размножение микроорганизмов подавляется (бактериостатический эффект).