Научно-методическое учреждение
«Национальный институт образования»
Министерства образования Республики Беларусь
Учебная программа
факультативных занятий
ПредставлениЕ о механизмах протекания
органических реакций
по учебному предмету «Химия»
X (XI) класс
Минск
Автор:
Предлагаемая программа факультативных занятий посвящена рассмотрению вопросов о механизмах протекания органических реакций. Его основной задачей является обобщение знаний, полученных в общем курсе химии. Содержание факультативных занятий ориентировано на повышение мотивации к изучению химии.
Пояснительная записка
В блоке естественнонаучных дисциплин химия выделяется тем, что при ее изучении требуется усвоение большого объема фактического материала, в том числе и много различных правил, законов, и т. д. (например, надо знать основные металлы, неметаллы, их валентности, степени окисления, реакции, периодический закон, электрохимический ряд напряжений и еще много всего). Кроме того, от школьника требуется умение оперировать представлениями об объектах невидимых и, следовательно, ему надо иметь развитое воображение. Неудивительно, что у многих даже хороших учеников этот предмет вызывает значительные трудности и как следствие отторжение.
Одним из возможных путей решения этой проблемы, а также профориентации хороших учеников нам видится предоставление им возможности понять некоторые закономерности химических явлений, в частности протекания химических реакций. В данном спецкурсе это можно сделать на уровне, доступном школьнику, т. е. базируясь на изучаемых в школе представлениях о двух способах разрыва связей – гомо - или гетеролитическом, и дальнейших путях превращения возникающих при этом помежуточных частиц.
Такой подход может служить методологией для понимания основных закономерностей протекания органических реакций и позволит избежать формального заучивания материала. Кроме того, при составлении программы учитывалась возможность участия ученика в олимпиадах различного уровня по химии, что также нашло отражение в подборе вопросов для изучения. Некоторые вопросы повышенного уровня сложности, выходящие за рамки программы для поступающих, но представляющие интерес для участников олимпиад, помечены квадратными скобками.
Таким образом, основной целью представленного курса является систематизация и углубление знаний о реакционной способности органических соединений, полученных в общем курсе.
К основным задачам, которые призван решить настоящий курс, можно отнести:
1) сформировать представление о механизмах протекания органических реакций
2) обобщить знания о закономерностях протекания органических реакций, показать связь между различными типами реакций.
3) научить прогнозировать реакционную способность сложного органического соединения базируясь на знаниях о реакционной способности простейших представителей основных классов органических соединений.
Методические рекомендации по организации курса
Программа факультативных занятий адресуется учащимся 10 или 11 классов и рассчитана на 35 часов.
Особенностью данного курса является то, что, в отличие от общего курса, где дается систематизация материала по классам соединений, здесь материал систематизируется по типам реакций. При этом решается задача другого уровня обобщения материала, с целью лучшего его усвоения.
Общей теоретической основой программы являются теория строения органических соединений и представления о типах разрыва связи, теория кислот и оснований Льюиса.
В курсе предусматриваются различные формы работы: лекции, практические занятия в виде решения задач и упражнений, химический эксперимент в виде демонстраций и лабораторных работ.
При необходимости подготовки учащихся к олимпиадам различного уровня целесообразно рассмотреть дополнительные вопросы, помеченные квадратными скобками, а также дополнить практические занятия решением типичных олимпиадных задач.
СОДЕРЖАНИЕ
(1 час в неделю, всего 35 часов)
Тема 1. Введение. Типы реакций и реагентов в органической химии.
Типы связей в органических молекулах. Гомо - и гетеролитический разрыв ковалентных связей. Представление о промежуточных частицах: свободные радикалы, карбокатионы, карбанионы. [Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы.] Классификация реакций по типу разрыва связей (гомолитические и гетеролитические) [и по характеру участвующих частиц (радикальные, электрофильные, нуклеофильные).] Понятие о кислотах и основаниях в рамках теорий Бренстеда и Льюиса.
Задачи и упражнения
[1) Выбор из перечисленных частиц: а) радикалов, нуклеофилов, электрофилов.]
2) Представление простейших реакций как нуклеофильно-электрофильных взаимодействий.
Тема 2. Реакции радикального замещения.
Реакции хлорирования и бромирования алканов. Цепной свободнорадикальный механизм хлорирования метана, основные стадии (инициирования, роста цепи, затухания). Хлорирование и бромирование гомологов метана, представление о направлении реакции и факторах, влияющих на соотношение изомерных продуктов монозамещения. Относительная устойчивость первичных, вторичных и третичных алкильных радикалов. [Представления о положительном индуктивном эффекте алкильных групп.]
[Высокотемпературное хлорирование пропена. Аллильный радикал и аллилхлорид.]
Бензильное хлорирование и бромирование алкилбензолов. Бензильный радикал. Образование гидропероксида кумола (в кумольном методе получения фенола).
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций монохлорирования и монобромирования гомологов метана.
2) Сравнение относительной устойчивости алкильных, аллильных и бензильных радикалов.
[3) Расчет изомерного состава продуктов монохлорирования и монобромирования алканов по относительным скоростям реакций.]
Тема 3. Реакции присоединения к кратным связям.
Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов. Присоединение галогенов, [образование π- и σ-комплексов, стереохимические особенности реакции.] Присоединение галогеноводородов: промежуточное образование карбокатиона и направление присоединения к гомологам этена (правило Марковникова и его объяснение с привлечением представлений об эффектах алкильных групп). [Направление присоединения к двойной связи в молекулах и 3,3,3-тригалогенпропенов. Представление об отрицательном индуктивном эффекте тригалогенметильной группы.] Реакции гидратации алкенов, роль кислотного катализатора.
Сопряжение двойных связей в молекуле 1,3-бутадиена и способы его доказательства. Особенность протекания реакции электрофильного присоединения (галогенов и галогеноводородов) к бутадиену-1,3. [Аллильный катион. 1,2- и 1,4-присоединение. Направление присоединения к изопрену (применение правила Марковникова). Реакция 1,4-циклоприсоединения (Дильса-Альдера), представление о механизме ее протекания.]
Особенность реакций присоединения к алкинам (воды – реакция Кучерова, галогенов, галогеноводородов). Роль катализаторов (ионы переходных металлов). Направление присоединения (применение правила Марковникова).
Реакции каталитического гидрирования кратных (двойных и тройных) связей, их стереохимия, роль катализаторов.
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций присоединения к кратным связям алкенов, диенов и алкинов.
[2) Написание схем механизмов протекания реакций электрофильного присоединения к кратным связям.]
3) Сравнение относительной устойчивости различных карбокатионов.
4) Рассмотрение стереохимических особенностей реакций присоединения [галогенов] и водорода.
Тема 4. СН - кислотность ацетилена.
Получение ацетиленидов металлов [и их взаимодействие с галогеналканами и с карбонильными соединениями. Схемы получения алкинов (гомологов ацетилена), 1,4-бутандиола и изопрена из ацетилена]. использование в качественном функциональном анализе.
Демонстрации
1) Получение ацетилена из карбида кальция и его взамидействие с аммиачным раствором хлорида меди(I).
Тема 5. Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях.
Реакции замещения в бензоле и его гомологах (хлорирования и бромирования, нитрования, сульфирования, алкилирования). Реагенты, роль катализаторов в этих процессах (образование электрофильных частиц). Влияние алкильной группы в алкилбензолах на направление замещения. [Особенность реакции алкилирования (изомеризация алкильной группы).] Особенность реакций электрофильного замещения в феноле и анилине (активность этих соединений, направление замещения), объяснения с привлечением представлений об эффектах заместителей.
Демонстрации
1) Взаимодействие толуола, фенола и анилина с бромной водой.
2) Взаимодействие толуола с бромом в присутствии катализатора и без него.
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций замещения в ароматических соединениях.
2) Сравнение различных ароматических соединений по активности в реакции нитрования.
[Тема 6. Реакции нуклеофильного замещения в галогенуглеводородах.]
Полярность связи углерод-галоген и реакции нуклеофильного замещения. Использование в синтезах спиртов, простых эфиров, нитрилов и других органических соединений. Относительная активность алкил - арилгалогенидов в этих реакциях. Активированные галогенарены. Особенности протекания реакций с аллил - и бензилгалогенидами.
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций нуклеофильного замещения.
Тема 7. Реакции карбонильных соединений с нуклеофилами.
Строение карбонильной группы и реакции нуклеофильного присоединения. Присоединение воды и спиртов к альдегидам и кетонам. Гидраты, полуацетали, ацетали, их устойчивость и условия образования. Циклические формы моносахаридов как представители полуацеталей. [Реакции карбонильных соединений с аминами и родственными соединениями. имины, оксимы, гидразоны. Представление о механизме присоединения-отщепления.]
Реакция этерификации, представление о роли кислотного катализатора. Ацильная группа. Кислый и щелочной гидролиз сложных эфиров, представление о роли основания.
Ангидриды [и хлорангидриды] как активные ацилирующие реагенты. Образование амидов. Пептиды.
Демонстрации
[1) Реакции альдегидов и кетонов (в том числе и моносахаридов) с гидроксиламином, 2,4-динитрофенилгидразином.]
2) гидролиз аспирина.
Лабораторные работы
1) Реакция этерификации.
2) Щелочной гидролиз жиров (получение мыла).
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций карбонилсодержащих соединений с нуклеофилами.
[Тема 8. Реакции карбонильных соединение с участием б-водородного атома.]
СН-Кислотность карбонильных соединений и кето-енольная таутомерия. Реакции енольных форм: б-галогенирование, галоформное расщепление. Ендиольная форма глюкозы и ее изомеризация в маннозу и фруктозу.
Задачи и упражнения
1) Написание схем реакций галогенирования карбонильных соединений.
Демонстрации
Реакция окисления глюкозы и фруктозы гидроксидом меди(II).
Ожидаемые результаты
- Учащиеся получат представления о механизмах протекания органических реакций. Учащимися будут обобщены знания о закономерностях протекания органических реакций. Учащиеся поймут связь между различными типами реакций. Будет проведена профессиональная ориентация школьников и развиты их творческие способности. Курс предоставит возможность учащимся лучше подготовиться в выступлению на олимпиадах по химии.
Рекомендуемая литература
Основная литература:
1. Потапов химия. М: Просвещение, 1995, 193 с.
2. Хомченко по химии для поступающих в вузы. М., 1997.
3. , , Попков химии (современный курс для поступающих в вузы). М., 1997.
4. Химия: Пособие-репетитор для поступающих в вузы / Под ред. ). Ростов н/Д., 2000.
5. , Еремин задач и упражнений по химии М.: Издательский дом «ОНИКС 21 век», 2001
6. , / Задачи и примеры по химии с межпредметным содержанием. М: Высшая школа, 1989,174 с.
Дополнительная литература:
1. . Органическая химия. М.: Дрофа, 2001. (или: Грандберг химия. М.: Высшая. Школа, 1987.)
2. , Бауков химия. М.: Медицина. 1991
3. Основы органической химии, СП6, 1995
4. Современная органическая химия в 2 т., М., Мир, 1981
5. . Практические и семинарские занятия по органической химии. М.: Дрофа, 2001
6. сновы органической химии. М.: Мир, 1989.
7. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. — М. : Химия, 1991.
