КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ
По строению углеродного скелета углеводороды делятся:
Изучение углеводородов начнем с рассмотрения самых простых предельных (насыщенных) углеводородов алканов.
АЛКАНЫ
СОСТАВ, ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА
Алканами называют предельные (насыщенные) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями.
Общая формула алканов
Определим по общей формуле алканов формулы нескольких представителей алканов.
Число атомов углерода | Формула вещества | Разность в составе углеводородов |
n = 1 n = 2 n = 3 n = 4 | CH4 C2H2۰2 + 2 = C2H6 C3H2۰3 + 2 = C3H8 C4H2۰4 + 2 = C4H10 | - CH2 CH2 CH2 |
Можно заметить, что каждый последующий представитель алканов отличается от предыдущего на группу СН2 (гомологическая разность).
Ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, отличающихся по составу на одну или несколько групп СН2 и как следствие обладающих близкими химическими свойствами, называется гомологическим рядом. Представители этого ряда являются гомологами.
Гомологический ряд метана
Название Углеводорода | Молекулярная формула | Название Углеводорода | Молекулярная формула |
Метан | СН4 | Гексан | С6Н14 |
Этан | С2Н6 | Гептан | С7Н16 |
Пропан | С3Н8 | Октан | С8Н18 |
Бутан | С4Н10 | Нонан | С9Н20 |
Пентан | С5Н12 | Декан | С10Н22 |
ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ
Вспомним, какое явление называют изомерией.
Изомерия – явление при котором вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав. Но разное строение, а, следовательно, и разные свойства.
На примере предельных углеводородов мы встречаемся с изомерией углеродного скелета – одним из видов структурной изомерии.
Составу С5Н12 соответствует три изомера – три разных вещества, имеющих разное строение, но одинаковую брутто-формулу.
|
|
|
!!! При составлении формул изомеров наиболее частой ошибкой является ошибка, состоящая в том, что за изомеры принимают одни и те же вещества, формулы которых записаны по-разному!!!
Записаны формулы:
(1) |
(2) |
(3) |
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 (4) |
(5) |
Чтобы избежать ошибки, воспользуйтесь таким приемом. Возьмите мысленно за крайние атомы углеродной цепи и как бы приподнимите её. Если при этом получится одна и та же цепь, значит, формулы изображают одно и то же вещество. Если формулы будут разными, значит, мы имеем дело с изомерами. Итак, проделаем указанную мысленную операцию с формулами 1, 2, 4:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Как можно видеть все три формулы дают одну и ту же углеродную цепь. Значит, формулы 1,2 и 3 соответствуют одному и тому же веществу.
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
Номенклатура – это система терминов, обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах.
Как строятся названия разветвленных углеводородов?
Отметим, что существуют различные системы наименования органических соединений. Мы будем использовать номенклатуру ИЮПАК, принятую Комиссией по номенклатуре органических соединений при международном союзе чистой и прикладной химии.
По правилам ИЮПАК последовательность действий должна быть следующей:
Выделяют в молекуле углеводорода самую длинную углеродную цепь. Число атомов углерода в цепи определяет основу названия всего вещества. Эту углеродную цепь называют главной цепью. Главную цепь представленного вещества составляют 6 атомов углерода (они выделены жирным шрифтом), поэтому основа названия гексан.2. Проводят нумерацию атомов главной цепи, так чтобы отходящие от цепи заместители имели меньший номер:
Названия радикалов формируются заменой суффикса ан на ил:
Название алкана | Графическая Формула | Название радикала | Графическая Формула |
метан | СН4 | метил | СН3 - |
Этан | СН3 – СН3 | Этил | СН3 – СН2 - |
3.В названии вещества цифрами указывают атомы углерода главной цепи, у которых имеется заместители. Названия заместителей указывают в алфавитном порядке (по первой букве в их названии).
4.Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то кроме цифр, указывающих, при каком атоме они находятся, отмечают также число этих групп (с помощью умножающей приставки).
Число радикалов | Умножающая приставка |
2 3 4 5 6 7 | ди- три- тетра- пента- гекса гепта |
Итак, радикалы отходят от 2 и 4 атомов углерода, их два и они одинаковые, поэтому сначала называем заместители, и добавляем основу:
2, 4-диметилгексан
- В названиях органических веществ цифра от цифры отделяется запятой. Число цифр в названии должно быть равно числу боковых цепей (радикалов).
Разберем ещё один пример:
После того как выбрали главную цепь, пронумеруем её с той стороны, где ближе радикал. Выделим радикалы. Радикалов три, два из них одинаковые (метилы СН3-), поэтому перед ними поставим умножающую приставку ди-, получилось диметил, следующий радикал этил, главная цепочка состоит из семи атомов углерода, получается гептан. Теперь соединим все вместе, обязательно указав положения всех радикалов:
2,4-диметил-3-этилгептан.
СОСТАВЛЕНИЕ ГРАФИЧЕСКИХ ФОРМУЛ ПО ИХ НАЗВАНИЯМ
Как записать графическую формулу углеводорода, если известно его название?
Необходимо записать графическую формулу 2,4-диметилпентан. Главная цепь пентан, значит, соединение состоит из 5 атомов углерода, запишем главную цепь без водородов и пронумеруем её:
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
Диметил - говорит о том, что радикалами являются два метила, а цифры 2 и 4 означают, что радикалы располагаются около второго и четвертого атомов углерода. Доставим радикалы и допишем не хватающие водороды согласно валентности углерода:
Проверьте себя, как Вы поняли тему, для этого выполните задание:
1. Назовите соединение по систематической номенклатуре
Правильный ответ: 3,3,4-триметилгексан
2.Составьте графическую формулу 2,2-диметил-3-этилпентана
Правильный ответ:
