Синтез и исследование фотохимических свойств
7-гидрокси-1,1-дифтор-2(1Н)-нафталинона и его эфиров
Д. Трофимова,1,2 П. Заикин,2 Г. Бородкин1,2 и В. Шубин2
1Новосибирский госуниверситет, 630090, Россия, Новосибирск, ул. Пирогова, 2
2Новосибирский институт органической химии им. СО РАН
630090, Россия, Новосибирск, просп. Акад. Лаврентьева, 9
E-mail: *****@***ru
Перспективной стратегией лечения таких заболеваний как рак [1], вторичная катаракта [2] является использование систем фотоконтролируемой доставки лекарственных средств на основе кумарина. Производное кумарина выполняет роль фотоактивного линкера, связывающего лекарственное средство с полимерной основой. Когда необходимо, на систему действуют лазерным импульсом, и лекарство высвобождается. Однако применение кумаринов затруднено вследствие раскрытия их лактонового кольца в нуклеофильных средах, что приводит к побочным продуктам при фотохимической активации. Поэтому актуальной задачей является поиск новых фотоактивных линкеров [3,4].
Мы предполагаем, что в качестве светочувствительных связывающих групп могут быть использованы 7-OR1-1,1-дифтор-2(1Н)-нафталиноны (R1 = H, Me, Ac).
В настоящей работе предложен селективный метод синтеза 1,1-дифтор-7-OR1-2(1Н)-нафталинонов (R1 = H, Me, Ac) путем фторирования 2,7-дигидроксинафталина, 7-метокси-2-нафтола, 7-ацетокси-2-нафтола реагентом F-TEDA-BF4 в борат-фосфатном буферном растворе. Для полученных соединений проведен фотолиз, а также изучено влияние структуры на спектры флуоресценции.
Работа поддержана ОХНМ РАН (Проект 5.1.4)
Литература
[1] Q. Jin, F. Mitschang, and S. Agarwal, Biomacromolecules. 2011, 12, 3684-3691
[2] H.-C. Kim et al. J. Biomed. Opt., 2006, 11, 034024
[3] J. Liese, N. A. Hampp, J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 2010, 209, 128-134
[4] J. Liese, N. A. Hampp, J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 2011, 219, 228-234
