Курс «Химия»

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ...................................................................................................	4
РАЗДЕЛ 1. Физическая и неорганическая химия………………….	5
Тема 1. Химическая термодинамика и кинетика.......................................	5
Тема 2. Растворы и реакции в водных растворах.......................................	5
Тема 3 Строение атома. Периодический закон .........	6
Тема 4. Химия элементов.............................................................................	6
РАЗДЕЛ 2. Органическая химия соединений алифатического ряда и циклических соединений.......................................................................	8
Тема 1. Теория строения органических соединений. Номенклатура.......	8
Тема 2. Предельные и непредельные углеводороды.................................	8
Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения.........................	9
Тема 4. Азотсодержащие алифатические и ароматические соединения.	10
Тема 5. Циклические соединения................................................................	11
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА......................................................	12
ВОПРОСЫ ЭКЗАМЕНА............................................................................	13

ВВЕДЕНИЕ

В природе и в искусственных условиях приходится постоянно наблюдать взаимосвязь между всеми естественными науками (физика, химия, биология, геология, математика и др.). Химия, физика, биология широко пользуются методами и понятиями, выработанными физикой: расшифровка сложных биологических образований возможна лишь при участии химии, математики и биологии.

Цель программы: отбор наиболее подготовленных выпускников, имеющих высшее профессиональное образование, для продолжения обучения по магистерским образовательным программам.

Основной задачей курса «Химия» для вступительного экзамена в магистратуру является создание у магистранта расширенной теоретической базы, обучение умению рассматривать свойства элементов, условия и механизм прохождения химической реакции, сведения о строении и размерах атомов, законы химической кинетики, элементы термодинамики, теорию растворов, ознакомление студентов с современным уровнем развития собственно органической и промышленной органической химии; основными понятиями, законами и классами органических соединений; методами синтеза, строением, идентификацией органических веществ и их физическими, химическими и физическими биологическими свойствами.

Критерии оценки: экзамен принимается в устной форме по билетам, в которых предложены 2 вопроса 1 задача. Каждый вопрос билета ставит своей целью выявить знания по прелагаемым курсам. Задача посвящена расчету из области неорганической или органической химии и содержит в условии, проблему которую нужно обнаружить, сформулировать и указать путь разрешения. Оценка знаний осуществляется в зависимости от качества ответа на каждый предлагаемый теоретический вопрос и правильности решения задачи.

РАЗДЕЛ 1. Физическая и неорганическая химия

Тема 1. Химическая термодинамика и кинетика

Первое начало термодинамики. Теплоемкость. Второе начало термодинамики. Химический потенциал. Химическое равновесие. Термодинамическая теория фазовых равновесий. Двухкомпонентные системы. Гомогенные системы: экстенсивные и интенсивные свойства растворов. Ограниченная растворимость жидкостей. Трехкомпонентные системы, особенности равновесий. Диаграммы плавкости двухкомпонентных систем. Типы диаграмм. Основные понятия формальной кинетики: скорость реакции, порядок, молекулярность, зависимость скорости реакции от концентрации. Сложные реакции. Кинетические уравнения и особенности обратимых, параллельных, последовательных реакций. Теории химической кинетики. Кинетика фотохимических и цепных реакций. Кинетика гетерогенных процессов. Основы учения о катализе. Классификация каталитических реакций. Общие кинетические особенности каталитических реакций. Гомогенный катализ. Гетерогенный катализ. Научные основы подбора и приготовления катализаторов. Ферментативный катализ.

Тепловые эффекты химических реакций. Термохимические уравнения. Закон Гесса. Применение закона Гесса для расчетов тепловых эффектов химических реакций. Принцип Бертло-Томсона.

Реакционная способность химических веществ. Направление химического процесса. Понятие об изобарном потенциале, энтальпии и энтропии химического процесса.

Скорость химического процесса в гомогенных системах. Классификация реакций в химической кинетике. Порядок и молекулярность реакции. Основной закон химической кинетики. Константа скорости. Зависимость скорости химического процесса от температуры. Основные представления о теории активных столкновений. Фотохимические реакции. Цепные реакции. Представление о скорости химического процесса в гетерогенных системах.

Обратимость химических реакций. Химическое равновесие. Принцип Ле-Шателье. Константа химического равновесия и ее физический смысл.

Тема 2. Растворы и реакции в водных растворах

Растворы электролитов. Механизм переноса тока. В растворах и расплавах электролитов. Электропроводность растворов электролитов. Подвижность ионов, ее зависимость от температуры и природы ионов, числа переноса и методы их определения. Электродвижущие силы и электродные потенциалы. Гальванические элементы, гальванические цепи, электроды сравнения. Диффузионный потенциал, механизм его возникновения и зависимость от активности и природы электролитов. Основные законы и закономерности электрохимических процессов. Краткая характеристика дисперсных систем и их классификация. Коллоидные системы, истинные растворы. Механизм процесса растворения. Сольватация (гидратация) при растворении. Работы по теории растворов. Растворимость твердых веществ в воде. Кривые растворимости.

Концентрация растворов. Способы выражения концентрации растворов. Закон Рауля. Криоскопия и эбулиоскопия. Общие свойства растворов – диффузия и осмос.

Тема 3. Строение атома. Периодический закон

История развития представлений о строении атома. Теория Бора. Открытие катодных лучей, радиоактивности и рентгеновского излучения. Модели Томсона, Резерфорда. Недостатки теории Бора.

Первые попытки классификации химических элементов. Открытие периодического закона. Периодическая система элементов .

Экспериментальное подтверждение периодического закона.

Современная формулировка периодического закона. Периодичность химических свойств элементов простых веществ и химических соединений. Изменение величин радиусов, энергии ионизации, сродство к электрону и электроотрицательности атомов элементов с ростом зарядов их ядер.

Тема 4. Химия элементов

Химия элементов. s-Элементы, общая характеристика. Водород, общая характеристика элемента, нахождение в природе, получение, свойства. Щелочные металлы, общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. р-Элементы, общая характеристика. Группа III А (бор, алюминий, галлий, индий, таллий), общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. Группа IV А (углерод, кремний, германий, олово свинец), общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. Группа V А (азот, фосфор, мышьяк), общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. Группа VI А (кислород, сера, селен, теллур), общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. Группа VII А (галогены) общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. Группа VIII А, общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. d-Элементы, общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства. f-Элементы, общая характеристика элементов, нахождение в природе, получение, свойства.

РАЗДЕЛ 2. Органическая химия соединений алифатического ряда

и циклических соединений

Тема 1. Теория строения органических соединений. Номенклатура

Индуктивный, мезомерный эффекты. Типы и механизмы реакций в органической химии.

Теория строения. Виды номенклатуры. Взаимное влияние атомов в алифатических и ароматических соединениях. Электронное строение предельных, непредельных и ароматических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Типы связей в органических молекулах. Механизмы реакций — электрофильное и нуклеофильное замещение в алифатических соединениях, реакции присоединения, циклизации и полимеризации. Типы химической связи и их характеристика. Основные положения теории химического строения .

Тема 2. Предельные и непредельные углеводороды

Получение и свойства предельных и непредельных соединений. Алканы, алкены, диены, галогенпроизводные и др. Распространение в природе и применение. Строение и свойства ароматических соединений. Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ядре. Алканы. Природа С-С и С-Н связей. Понятие о конфигурации на примере этана, формулы Ньюмана. Различия в прочности связей и устойчивости генерируемых частиц (карбкатионов, радикалов и карбанионов). Типы химических реакций. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование и др.)- Понятие о скорости, порядке и молекулярности реакций. Кислотно-основные теории Бренстеда и Льюиса. Примеры кислот и оснований по Бренстеду и Льюису.

Нуклеофильность и основность. Принцип ЖМКО. Примеры типичных нуклеофилов и электрофилов. Основные принципы номенклатуры органических соединений.

Общие закономерности цепного радикального замещения. Механизм реакций галогенирования и нитрования. Сравнительная устойчивость радикалов.

Алкены. Типы связей и гибридизации. Номенклатура, изомерия, методы синтеза, реакции. Стереохимия реакций галогенирования и гидрогалогенирования. Понятие о ти - и а-комплексах. Механизм обратного присоединения бромистого водорода к алкенам (Хараш). Окисление олефинов по Вагнеру и Прилежаеву, озонолиз. Реакций алкенов с сохранением двойной связи. Реакции по аллильному положению. Устойчивость аллильных радикалов и катионов.

Типы диеновых углеводородов. р-сопряжение в диенах. Резонансные структуры бутадиена-1,3. 1,2- и 1,4-присоединение галогенов и гидрогалогенов к бутадиену-1,3. Анионная и свободнорадикальная полимеризация диенов.

Ацетилен и его гомологи. Типы связей и гибридизации. Номенклатура, изомерия, методы синтеза, реакции. Реакции конденсации алкинов с альдегидами и кетонами. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкинов (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование). Реакции винилирования на примере присоединения воды, спиртов, аминов, карбоновых кислот и других соединений. Алкенилгалогениды. Получение и химические свойства.

Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения

Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры. Их получение, свойства, распространение и применение. Основные реакции. Углеводы, их номенклатура, конфигурации молекул, распространение и применение. Гексозы, пентозы, олигосахариды и полисахариды. Их значение в жизнедеятельности животного и растительного мира.

Металлоорганические соединения. Реактивы Гриньяра. Получение. Строение и свойства.

Спирты. Получение и физические свойства. Реакции спиртов с участием ОН-группы (кислотно-основные свойства). Реакции спиртов с участием С-О-связи (взаимодействие с галогеноводородами, галогенидами фосфора и хлористым тионилом). Дегидратация спиртов. Взаимодействие с серной кислотой. Окисление и дегидрирование спиртов.

Многоатомные спирты и методы их получения. Химические  свойства гликолей. Дегидратация спиртов. Пинаколиновая и ретропинаколиновая перегруппировки. Непредельные спирты. Винилогия.

Простые эфиры. Образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации. Получение и свойства. Реакции а-окисей. Краун-эфиры. Строение и применение. Межфазный катализ.

Альдегиды и кетоны (оксосоединения). Их строение, номенклатура, методы получения. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Карбонильная активность альдегидов и кетонов и ее зависимость от характера С=О связи.

Реакции нуклеофильного присоединения (HCN, H2O, ROH, NH3, RNH2, RM и др.). Оособенности взаимодействия с сильными и слабыми нуклеофилами. Синтез ацеталей и кеталей. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Кислотная и основная енолизация оксосоединений, их механизмы.

Реакции енольных форм. Альдольная, альдольно-кротоновая и перекрестная конденсации, галоформная реакция и др. Алкилирование и ацилирование енолов (енолятов и енаминов).

Реакция Манниха. а, р-Непредельные альдегиды и кетоны. Методы синтеза, особенности строения и свойств. Реакции а, р-ненасыщенных оксосоединений с электрофильными и нуклеофильными реагентами ( НХ, ROH; HCN, RMgX, RN и др.). Реакции окисления, восстановления, полимеризации и диенового синтеза. Дикарбонильные соединения, особенности их строения и свойств.

Карбоновые кислоты. Классификация, изомерия, номенклатура, методы получения. Строение карбоксила, ассоциация кислот. Индуктивные и мезомерные эффекты заместителей и их влияние на кислотность карбоновых кислот и степень диссоциации. Реакции кислот с участием ОН и ОО групп (NaOH, Na, PC15, SOCb, ROH, RCOOH, HI, LiAlH4  и др.) и а-углеродных атомов (окисление, галогенирование и конденсации). Декарбоксилирование и декарбонилирование. Функциональные производные карбоновых кислот (сложные эфиры, галогенангидриды и ангидриды, амиды, нитрилы), методы их получения и их свойства.

Непредельные карбоновые кислоты (акриловая, метакриловая и др.), методы их получения и свойства. Двухосновные карбоновые кислоты, методы их синтеза и особенности химического поведения.

Окси - и оксокислоты. Методы синтеза б-, в - и г-оксикислот. Их нахождение в природе. Реакции оксикислот с участием карбоксильной и гидроксильной групп. Дегидратация и окисление оксикислот. Стереохимия и оптическая изомерия оксикислот. Оксокислоты и их важнейшие представители. Методы их синтеза, свойства. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

Тема 4. Азотсодержащие алифатические и ароматические соединения

Нитросоединения, амины, аминокислоты. Их строение, получение, основные свойства, распространение в природе, применение. Синтетические и природные азотсодержащие соединения. Азотистые основания. ДНК и РНК. Нитросоединения. Строение нитрогруппы, таутомерия, методы синтеза, номенклатура, реакции с HN02, щелочами, карбонильными  и другими соединениями. Амины и диазосоединения. Классификация аминов, методы их синтеза и реакции. Диамины. Диазо - и азосоединения. Строение, методы получения и реакции.

Тема 5. Циклические соединения

Алициклические соединения, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. Ароматические соединения, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. Галогенпроизводные ароматических соединений, соединения, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. Сульфокислоты, соединения, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. Нитросоединения, ароматические амины, соединения, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. Диазо - и азосоединения, реакция диазотирования, строение, химические свойства. Фенолы, хиноны, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства. конденсированные гетероциклические системы: бензофуран, индол, бензотиофен, способы получения, химические свойства. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, общие методы синтеза, свойства. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом, общие методы синтеза, химические свойства.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная

1 Киреев физической химии. – М.: Химия, 1975. – 775 с.

2 , Семченко химия. – М.: Высшая школа, 1983. – 527 с.

Карапетьянц термодинамика. – М.: Химия, 1975. – 584 с.

3 , Дракин и неорганическая химия. – М.: Химия, 1992. – 540 с.

4 Ахметов и неорганическая химия. – М.: Высшая школа, 1988. – 640 с.

5 , , Трощенко химия. – М.: Высшая школа, 1981. – 592 с.

овременная органическая химия. – М.: Мир, 1981. – 670 с.

6 рганическая химия. М.: Мир, 1974. – 1132 с.

               Дополнительная

1 Угай химия.-М.:Высшая школа, 1987.

2 Кульман химия.-М.:Колос, 1979.

3 труктурная неорганическая химия. ВЗ-х т. М. Мир, 1987.Т. 1-3.

4 , Ключников комплексных соединений.-М.-1972.

5 Робертс Дж., сновы органической химии. Т. 1,2 / М.: Мир. 1978.

6 Грандберг химия / М.: Высшая школа. 1987. 7. Марч Дж. Органическая химия. Т. 1-4. М.: Мир, 1991-1994.

ВОПРОСЫ ЭКЗАМЕНА

История развития представлений о строении атома. Теория Бора. Открытие катодных лучей, радиоактивности и рентгеновского излучения. Модели Томсона, Резерфорда. Недостатки теории Бора. Первые попытки классификации химических элементов. Открытие периодического закона. Периодическая система элементов . Современная формулировка периодического закона. Периодичность химических свойств элементов простых веществ и химических соединений. Двойственная природа электрона. Принцип неопределенности Гейзенберга. Понятие о волновом уравнении Шредингера для стационарных состояний. Квантово-механическая модель атома водорода. Квантовые числа как параметры, определяющие состояние электрона в атоме. Атомные орбитали. Формы s-, p-, d-, f - электронных облаков. Принцип Паули, правило Гунда. Правило Клечковского. Электронные формулы. Тепловые эффекты химических реакций. Термохимические уравнения. Закон Гесса. Применение закона Гесса для расчетов тепловых эффектов химических реакций. Реакционная способность химических веществ. Направление химического процесса. Понятие об изобарном потенциале, энтальпии и энтропии химического процесса. Классификация реакций в химической кинетике. Основной закон химической кинетики. Константа скорости. Зависимость скорости химического процесса от температуры. Основные представления о теории активных столкновений. Фотохимические реакции. Цепные реакции. Скорость химического процесса в гомогенных системах Представление о скорости химического процесса в гетерогенных системах. Химическое равновесие. Принцип Ле-Шателье. Константа химического равновесия и ее физический смысл. Влияние катализаторов на скорость химической реакции. Понятие о механизме гомогенных каталитических реакций. Автокатализ. Гетерогенный катализ. Краткая характеристика дисперсных систем и их классификация. Коллоидные системы, истинные растворы. Механизм процесса растворения. Работы по теории растворов. Сольватация (гидратация) при растворении. Растворимость твердых веществ в воде. Кривые растворимости. Концентрация растворов. Способы выражения концентрации растворов. Закон Рауля. Криоскопия и эбулиоскопия. Общие свойства растворов – диффузия и осмос. Основные положения теории химического строения . Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры органических соединений. Типы и механизмы реакций в органической химии. Типы реагирующих частиц. Различия в прочности связей и устойчивости генерируемых частиц (карбкатионов, радикалов и карбанионов). Сравнительная устойчивость радикалов. Устойчивость аллильных радикалов и катионов. Взаимное влияние атомов в алифатических и ароматических соединениях. Электронное строение предельных, непредельных и ароматических соединений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Типы химической связи в молекулах органических соединений и их характеристики. Механизмы реакций органических соединений. Понятие о скорости, порядке и молекулярности реакций. Кислотно-основные теории Бренстеда и Льюиса. Примеры кислот и оснований по Бренстеду и Льюису. Нуклеофильность и основность. Примеры типичных нуклеофилов и электрофилов. Принцип «жестких» и «мягких» кислот и оснований. Электрофильное и нуклеофильное замещение в алифатических соединениях. Получение и свойства алканов. Распространение в природе и применение. Алкены. Типы связей и гибридизации. Номенклатура, изомерия, методы синтеза, реакции. Природа С-С и С-Н связей в алканах. Понятие о конфигурации на примере этана, формулы Ньюмана. Получение и свойства алкенов. Распространение в природе и применение. Реакций алкенов с сохранением двойной связи. Получение и свойства диеновых углеводородов. Распространение в природе и применение. Типы диеновых углеводородов. р-сопряжение в диенах. Резонансные структуры бутадиена-1,3. 1,2- и 1,4-присоединение галогенов и гидрогалогенов к бутадиену-1,3. Анионная и свободнорадикальная полимеризация диенов. Ацетилен и его гомологи. Типы связей и гибридизации. Номенклатура, изомерия, методы синтеза, реакции. Реакции конденсации алкинов с альдегидами и кетонами. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкинов (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование). Реакции винилирования на примере присоединения воды, спиртов, аминов, карбоновых кислот и других соединений. Алкенилгалогениды. Получение и химические свойства. Строение и свойства ароматических соединений. Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом ядре. Стереохимия реакций галогенирования и гидрогалогенирования. Механизм реакций галогенирования и нитрования. Общие закономерности цепного радикального замещения. Механизм обратного присоединения бромистого водорода к алкенам (Хараш). Окисление олефинов по Вагнеру и Прилежаеву, озонолиз. Металлоорганические соединения. Реактивы Гриньяра. Получение. Строение и свойства. Спирты. Получение и физические свойства. Реакции спиртов с участием ОН-группы (кислотно-основные свойства). Реакции спиртов с участием С-О-связи (взаимодействие с галогеноводородами, галогенидами фосфора и хлористым тионилом). Дегидратация спиртов. Взаимодействие с серной кислотой. Окисление и дегидрирование спиртов. Многоатомные спирты и методы их получения. Химические  свойства гликолей. Пинаколиновая и ретропинаколиновая перегруппировки. Образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации. Простых эфиры. Получение и свойства. Альдегиды и кетоны (оксосоединения). Их строение, номенклатура, методы получения. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Карбонильная активность альдегидов и кетонов и ее зависимость от характера С=О связи. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду альдегидов и кетонов (HCN, H2O, ROH, NH3, RNH2, RM и др.). Синтез ацеталей и кеталей. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Кислотная и основная енолизация оксосоединений, их механизмы. Альдольная, альдольно-кротоновая и перекрестная конденсации, галоформная реакция и др. Карбоновые кислоты. Классификация, изомерия, номенклатура, методы получения. Индуктивные и мезомерные эффекты заместителей и их влияние на кислотность карбоновых кислот и степень диссоциации. Функциональные производные карбоновых кислот (сложные эфиры, галогенангидриды и ангидриды, амиды, нитрилы), методы их получения и их свойства. Непредельные карбоновые кислоты (акриловая, метакриловая и др.), методы их получения и свойства. Двухосновные карбоновые кислоты, методы их синтеза и особенности химического поведения. Синтетические и природные азотсодержащие соединения. Нитросоединения. Строение нитрогруппы, таутомерия, методы синтеза, номенклатура. Амины и диазосоединения. Классификация аминов, методы их синтеза и реакции. Диамины. Диазо - и азосоединения. Строение, методы получения и реакции. Углеводы, их номенклатура, конфигурации молекул, распространение и применение. Гексозы, пентозы, олигосахариды и полисахариды. Их значение в жизнедеятельности животного и растительного мира. Алициклы. Классификация и номенклатура. Конформационные особенности циклобутана, циклопентана и циклогексана. Циклопропан и его производные. Методы получения, строение и свойства. Циклобутан, его строение и свойства. Циклопентан и циклогексан. Методы их получения и свойства.

Утверждена Научно – методическим

советом КарГУ им.

Протокол № __ от «___»________2013г.

       ПРОГРАММА        

вступительного экзамена в магистратуру

по специальности

6М073900 - «Нефтехимия»

Подписано в печать  . .2013г. Формат 60х84 1/16. Газетная бумага. Объем 2,2 уч.-изд. л. Тираж ___ экз. Заказ №___.

Отпечатано в типографии издательства КарГУ им.

100012, Караганда, ул. Гоголя, 38