Волгоградский государственный университет
УТВЕРЖДЕНО __ ________201_ г. Директор института естественных наук ________ (.) | РЕКОМЕНДОВАНО КАФЕДРОЙ ______________ Протокол №_____ __ ______ 201_ г. и. о.заведующего кафедрой биоинженерии и биоинформатики ______ () |
ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ
по дисциплине
«Органическая химия»
Направление подготовки - специалист
Код 06.05.01- биоинженерия и биоинформатика ОП
Составитель ФОС по дисциплине
., к. х.н,, доц.
Волгоград 2015 г.
1. Перечень компетенций с указанием этапов (уровней) их формирования.
3. КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ (ПЛАНИРУЕМЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ОБУЧЕНИЯ) | |
ОПК-6: Способность использовать специализированные знания фундаментальных разднлоа математики, физики, химии и биологии для проведения исследований в области биоинженерии, биоинформатики и смежных дисциплин. | |
Знать: | |
Уровень 1 | роль общей химии, как теоретического фундамента современной химии, основы химической кинетики и катализа, основы теории растворов и электрохимических процессов; |
Уровень 2 | основные законы химии и химической кинетики, основы химических процессов, протекающих в электрохимических цепях и в растворах электролитов и неэлектролитов; |
Уровень 3 | химические основы биологических процессов и важнейшие принципы молекулярной логики живого, молекулярные основы биокатализа, метаболизма, наследственности, иммунитета; |
Уметь: | |
Уровень 1 | самостоятельно писать уравнения химических реакций разных типов в молекулярной и ионной формах, рассчитывать кинетические характеристики равновесных химических и электрохимических процессов; |
Уровень 2 | применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных, представлять полученные в исследованиях результаты в виде лабораторных отчетов; |
Уровень 3 | анализировать научную литературу с целью выбора направления и методов, применяемых в исследовании, представлять полученные в исследованиях результаты в виде научных публикаций (стендовые доклады, рефераты, статьи); |
Владеть: | |
Уровень 1 | минимальными навыками организации и проведения научных исследований, способностью самостоятельно составлять план исследования. |
Уровень 2 | самостоятельными навыками работы на современных приборах, используемых для проведения научных исследований и способами обработки полученной информации, правилами безопасного обращения с химическими материалами с учетом их физических и химических свойств, способностью проводить оценку возможных рисков. |
Уровень 3 | навыками использования программных средств и работы в компьютерных сетях, умением создавать базы специальных данных и использовать ресурсы сети Интернет. |
2. Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их формирования, описание шкал оценивания.
Уровень освоения компетенции1 | Планируемые результаты обучения (в соотв. с уровнем освоения компетенции)2 | Критерии оценивания результатов обучения | ||
13 | 24 | 35 | 46 | 57 |
3. Типовые контрольные задания или иные материалы, необходимые для оценки знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенций в процессе освоения образовательной программы.
3.1. Задания для оценивания результатов обучения в виде знаний.
1. Типы химических связей в органических соединениях.
2. Понятие о механизмах органических реакций. Типы разрыва связей.
3. Взаимное влияние атомов в органических соединениях.
4. Качественный анализ органических соединений. Способы выделения и очистки.
5. Виды изомерии органических соединений.
6. Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Нахождение алканов в природе.
7. Химические свойства алканов. Механизм реакций радикального замещения. Правило региоселективности.
8. Способы получения предельных углеводородов.
9. Химические свойства алкенов.
10. Способы получения алкенов.
11. Строение алкенов, номенклатура, изомерия, классификация.
12. Изомерия и номенклатура непредельных углеводородов.
13. Понятие о стероидах и изопреноидах.
14. Механизм электрофильного присоединения (алкены, алкины, алкадиены).
15. Диены. Особенности сопряженных двойных связей.
16. Полимеры. Методы получения, свойства, применение.
17. Алкины. Изомерия. Номенклатура. Строение тройной связи.
18. Химические свойства алкинов.
19. Химические свойства алкинов. Реакции подвижного водородного атома.
20. Способы получения алкинов.
21. Ацетилен. Получение, свойства, применение.
22. Строение этана, этилена, ацетилена.
23. Различие в химических свойствах малых и средних циклов.
24. Циклопарафины. Прочность циклов. Теория напряжения Байера.
25. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Изомерия.
26. Ароматические углеводороды. Строение бензола, гомологи бензола, изомерия,
номенклатура.
27. Понятие ароматичности органических соединений.
28. Понятие о сопряжении. Энергия сопряжения.
29. Реакции электрофильного замещения.
30. Электрофильное замещение в ароматических углеводородах.
31. Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях. Механизм. Правила
ориентации.
32. Ароматические углеводороды. Бензол, его строение. Толуол, ксилолы.
33. Реакции присоединения, окисления и замещения в ароматическом ряду.
34. Способы получения ароматических углеводородов.
35. Нафталин. Строение, ароматичность, свойства.
36. Галогенопроизводные углеводородов. Изомерия. Методы получения.
37. Реакции алифатического нуклеофильного замещения в ряду галогенопроизводных и спиртов.
38. Спирты. Классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства.
39. Химические свойства спиртов.
40. Многоатомные спирты. Получение, свойства, применение.
41. Окисление спиртов.
42. Методы получения спиртов.
43. Химические свойства фенолов. Реакции галогеннрования, нитрования. Пикриновая кислота.
44. Органические соединения серы.
45. Простые эфиры. Получение, свойства, применение.
46.Аминосодержащие углеводороды: амины, азо - и диазосоединения. Строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Способы получения.
3.2. Задания для оценивания результатов обучения в виде умений и владений.
Научно-исследовательская работа
Научно-исследовательская работа – одно из эффективных средств повышения качества подготовки высококвалифицированных специалистов. НИР подразумевает подготовку докладов и выступлений на научных конференциях по культурологии (внутривузовских; межвузовских городских, региональных, всероссийских и международных), а также участие во внутривузовских, межвузовских городских, региональных и всероссийских олимпиадах и конкурсах по культурологии.
Критерии оценки НИР:
Призовое (1-3) место на конференции, олимпиаде, конкурсе – 25 баллов;
Успешное выступление на конференции, олимпиаде, конкурсе – 20 баллов.
3.3 Пример лабораторной работы:
Лабораторная работа № 4
АРЕНЫ
ЦЕЛЬ РАБОТЫ: познакомиться с лабораторным способом получения
бензола. Изучить некоторые физические и химические свойства
бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность бен-
зола и толуола. Познакомиться со свойствами полиядерных арома-
тических соединений на примере нафталина.
Реактивы и материалы: бензол (марки "хч"); специально очищенные толуол, ксилол, нафталин, хлорбензол, хлористый бензил; концентрированные кислоты: серная (с = 1,84 г/см3 и с = 1,15 г/см3), азотная (с = 1,35 г/см3 и с = 1,4 г/см3), соляная (с = 1,19 г/см3); 10%-ный ратвор брома в четыреххлористом углероде; бромная вода; 1%-ный раствор перманганата калия; 0,2 н раствор нитрата серебра; натронная известь; восстановленное железо, лед или снег, синяя лакмусовая бумага.
Оборудование: газоотводная трубка, набор пробирок, фарфоровая чашечка, 3 стакана объемом 100 мл, спиртовка.
Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты и изучение
его свойств
В ступке готовят тонко измельченную смесь из 2 г бензойной кислоты и 4 г натронной извести. Полученную смесь пересыпают в пробирку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают в сухую пробирку, охлаждаемую водой со льдом (или снегом). Пробирку со смесью тщательно прогревают в пламени спиртовки до образования прозрачного раствора. При дальнейшем нагревании в приемной пробирке образуется бензол, который обычно кристаллизуется. Он имеет характерный запах. К исходной смеси добавляют 1–2 капли концентрированной соляной кислоты. Опишите наблюдаемые явления. Полученный бензол разделяют на три пробирки. В первую добавляют 1 мл воды, во вторую – 1 мл этанола, в третью – 1 мл диэтилового эфира. Взбалтывают содержимое пробирок и наблюдают растворимость в
данных растворителях. Помещают в фарфоровую чашечку 1 каплю бензола и поджигают его (опыт проводят в вытяжном шкафу!). В две пробирки наливают по 0,5 мл очищенного бензола. В первую
добавляют 1 мл бромной воды, во вторую – 1 мл раствора перманганата калия и одну каплю раствора серной кислоты и смеси энергично встряхивают и дают отстояться (опыт проводят в вытяжном шкафу!).
Вопросы и задания
1. Напишите уравнение реакции получения бензола.
2. Какое агрегатное состояние имеет бензол? Сделайте вывод о растворимости бензола в воде и органических растворителях.
3. Опишите наблюдаемое явление при взаимодействии с соляной кислотой продуктов реакции в пробирке, в которой получали бензол. Напишите уравнение реакции.
4. Составьте уравнение горения бензола на воздухе. Отметьте характер
горения и сравните с горением метана.
5. Сделайте вывод о растворимости брома в воде и бензоле. Почему? Счем можно сравнить химическое отношение бензола к брому – с алканами или с алкенами?
6. Происходит ли на холоду реакция бензола с раствором перманганата калия? Объясните разное отношение к окислителям ациклических и ароматических углеводородов.
Опыт 2. Сульфирование ароматических соединений
В две пробирки помещают по 3 капли бензола и толуола, в третью – несколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного раствора. После этого пробирки охлаждают в холодной воде и добавляют в них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде.
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения сульфирования аренов. Какие производные получаются? В какое положение идет замещение на сульфогруппу в толуоле и нафталине?
2. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции сульфирования бензол, толуол и нафталин.
3. Почему сульфопроизводные аренов растворимы в воде? По какому признаку можно судить о полном сульфировании продуктов?
Опыт 3. Нитрование бензола и толуола
В плоскодонной колбочке (или стакане) - осторожно при охлаждении в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кислоты с 3 мл концентрированной серной кислоты (опыт проводят в вытяжном шкафу!). Охлажденную смесь делят на две пробирки и постепенно отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другую – толуол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50–60°С. После добавления арена смесь встряхивают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитросоединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют характерный запах. Нитросоединения ядовиты, поэтому после опыта их необходимослить в специальные склянки.
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения нитрования аренов и назовите продукты реакций.
В какое положение идет замещение на нитрогруппу в толуоле?
2. Сравните время образования нитропроизводных бензола и толуола и
отметьте их цвет.
Опыт 4. Нитрование нафталина
В пробирку с 0,3 г нафталина добавляют 2 мл концентрированной азотной кислоты (с = 1,4 г/см). Смесь размешивают стеклянной палочкой и нагревают 5 минут на кипящей водяной бане. Далее горячий раствор выливают в стакан с холодной водой. При охлаждении нитронафталин кристаллизуется.
Вопросы и задания
Напишите уравнение нитрования нафталина. В какое положение идет
замещение на нитрогруппу в нафталине? Отметьте цвет полученного
продукта.
Опыт 5. Бромирование бензола, толуола и нафталина В три сухие пробирки помещают по 1 мл бензола, толуола и 0,1 г нафталина. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!). В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Пробирки осторожно нагревают в пламени спиртовки до слабого кипения. После охлаждения в пробирку с бензолом добавляют несколько
крупинок порошка восстановленного железа и снова осторожно подогревают смесь 2–3 минуты. Затем содержимое пробирки выливают в пробирку с 2 мл воды.
Аналогично проводят опыт и с толуолом.
Вопросы и задания
1. Возможно ли протекание реакции бензола, толуола и нафталина с раствором брома в четыреххлористом углероде? Напишите уравнения соответствующих реакций.
2. Зачем добавляют восстановленное железо? Сделайте выводы о бромировании аренов с присутствием железа без него. Какой из них бромируется легче, почему? Напишите уравнения бромирования бензола и толуола в присутствии железа и без него.
3. Сравните химическое отношение бензола к брому с алканами или алкенами?
Опыт 6. Окисление гомологов бензола
В две пробирки наливают по 0,5 мл толуола и п-ксилола. В каждую пробирку добавляют равное количество раствора перманганата калия, подкисленного каплей раствора серной кислоты. Содержимое пробирок встряхивают в течение 1–2 минут.
Вопросы и задания
1. Опишите наблюдаемые явления и составьте уравнения окисления гомологов бензола. Какие продукты образуются в результате реакций?
2. Оцените способность к окислению в ряду аренов: бензол, толуол, п-ксилол.
4. Процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенций.
4.1. Методика формирования результирующей оценки по дисциплине.
7-10 баллов заслуживает студент, который:
- демонстрирует полное изложение основных положений предложенных вопросов, обнаруживает знание основных точек зрения на теоретические проблемы, рассматриваемые в вопросах контрольной работы, логично строит ответ, делает обоснованные выводы и обобщения, демонстрирует знание и понимание определений предложенных терминов.
4-6 баллов заслуживает студент, который:
- демонстрирует частичное изложение основных положений предложенных вопросов,
- допускает ошибки при изложении точек зрения на теоретические проблемы, рассматриваемые в вопросах контрольной работы, испытывает затруднения при составлении выводов и обобщений, демонстрирует частичное знание и понимание определений предложенных терминов.
1-3 балла заслуживает студент, который:
- демонстрирует незнание либо отрывочные представления по по вопросам контрольной работы,
- предлагает ошибочные определения предложенных терминов.
4.2. Типовые модульные работы и критерии их оценивания.
К 1 модулю
1. Что изучает органическая химия?
2. Какие соединения называются органическими?
3. Какие элементы кроме углерода могут входить в состав органических соединений?
4. Какие соединения углерода не относятся к органическим?
5. Почему соединения углерода выделяют в особую группу?
6. В каком году и кем было впервые синтезировано органическое соединение из неорганического?
К 2 модулю
7. В чем суть учения витализма?
8. В каком году и кем была синтезирована мочевина из циановокислого аммония?
9. Какое предположение и в каком году высказал русский ученный Гесс?
10. Перечислите основные способы и методы очистки и выделения органических веществ.
11. Изложите теорию химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.
12. Расскажите об электронных представлениях в органической химии, о природе и типах химической связи.
13. Назовите типы органических реакций.
14. Дайте классификацию органических соединений.
15. Изложите основы номенклатур органических соединений: тривиальной, рациональной, заместительной и международной (ИЮПАК).
К 3 модулю
16. Отличие гетеролитической реакции от гомолитической.
17. Охарактеризуйте понятие «индукционного эффекта». Как определить знак «индукционного эффекта»? Приведите примеры веществ, в которых проявляется положительный (+I) и отрицательный (-I) индукционный эффект?
18. Охарактеризуйте понятие «мезомерного эффекта». Какие условия должны выполняться для возникновения мезомерного эффекта? Назовите виды мезомерного эффекта.
19. Приведите классификацию органических соединений.
20. Виды изомерии органических соединений.
Примерные вопросы к экзамену по курсу органическая химия.
Что изучает органическая химия? Какие соединения называются органическими? Какие элементы кроме углерода могут входить в состав органических соединений? Какие соединения углерода не относятся к органическим? Почему соединения углерода выделяют в особую группу? В каком году и кем было впервые синтезировано органическое соединение из неорганического? В чем суть учения витализма? В каком году и кем была синтезирована мочевина из циановокислого аммония? Какое предположение и в каком году высказал русский ученный Гесс? Перечислите основные способы и методы очистки и выделения органических веществ. Изложите теорию химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. Расскажите об электронных представлениях в органической химии, о природе и типах химической связи. Назовите типы органических реакций. Дайте классификацию органических соединений. Изложите основы номенклатур органических соединений: тривиальной, рациональной, заместительной и международной (ИЮПАК). Отличие гетеролитической реакции от гомолитической. Охарактеризуйте понятие «индукционного эффекта». Как определить знак «индукционного эффекта»? Приведите примеры веществ, в которых проявляется положительный (+I) и отрицательный (-I) индукционный эффект? Охарактеризуйте понятие «мезомерного эффекта». Какие условия должны выполняться для возникновения мезомерного эффекта? Назовите виды мезомерного эффекта. Приведите классификацию органических соединений. Виды изомерии органических соединений. Типы химических связей в органических соединениях. Понятие о механизмах органических реакций. Типы разрыва связей. Взаимное влияние атомов в органических соединениях. Качественный анализ органических соединений. Способы выделения и очистки. Виды изомерии органических соединений. Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Нахождение алканов в природе. Химические свойства алканов. Механизм реакций радикального замещения. Правило региоселективности. Способы получения предельных углеводородов. Химические свойства алкенов. Способы получения алкенов. Строение алкенов, номенклатура, изомерия, классификация. Изомерия и номенклатура непредельных углеводородов. Понятие о стероидах и изопреноидах. Механизм электрофильного присоединения (алкены, алкины, алкадиены). Диены. Особенности сопряженных двойных связей. Полимеры. Методы получения, свойства, применение. Алкины. Изомерия. Номенклатура. Строение тройной связи. Химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Реакции подвижного водородного атома. Способы получения алкинов. Ацетилен. Получение, свойства, применение. Строение этана, этилена, ацетилена. Различие в химических свойствах малых и средних циклов. Циклопарафины. Прочность циклов. Теория напряжения Байера. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Изомерия. Ароматические углеводороды. Строение бензола, гомологи бензола, изомерия, номенклатура. Понятие ароматичности органических соединений. Понятие о сопряжении. Энергия сопряжения. Реакции электрофильного замещения. Электрофильное замещение в ароматических углеводородах. Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях. Механизм. Правила ориентации. Ароматические углеводороды. Бензол, его строение. Толуол, ксилолы. Реакции присоединения, окисления и замещения в ароматическом ряду. Способы получения ароматических углеводородов. Нафталин. Строение, ароматичность, свойства. Галогенопроизводные углеводородов. Изомерия. Методы получения. Реакции алифатического нуклеофильного замещения в ряду галогенопроизводных и спиртов. Спирты. Классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Химические свойства спиртов. Многоатомные спирты. Получение, свойства, применение. Окисление спиртов. Методы получения спиртов. Химические свойства фенолов. Реакции галогеннрования, нитрования. Пикриновая кислота. Органические соединения серы. Простые эфиры. Получение, свойства, применение. Аминосодержащие углеводороды: амины, азо - и диазосоединения. Строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Способы получения.
1 В соотв. с п.1 и рабочей программой
2 В соотв. с п.1 и рабочей программой.
3 Результат «1» - неудовлитворительная оценка результатов обучения. Отсутствие знаний, умений, навыков. Данный результат указывает на несформированность порогового (входного) уровня знаний, умений, навыков.
4 Результат «2»- неудовлетворительная оценка результатов обучения. Фрагментарные знания, умения навыки.
5 Результат «3» - удовлетворительная оценка результатов обучения. В целом успешное, но не систематическое применение навыков (для категории «владеть»), несистематическое использование знаний (для категории «уметь»), неполные представления о чем-либо (для категории «знать»)
6 Результат «4» - удовлетворительная оценка результатов обучения. В целом успешное, но содержащее определенные пробелы применения навыков (для категории «владеть»), определенные пробелы в умении использовать соотв. знания (для категории «уметь»), определенные пробелы в знаниях (для категории «знать»).
7 Результат «5» - удовлетворительная оценка результатов обучения. Успешное и систематическое применение навыков (для категории «владеть»), сформированное умение использовать полученные знания (для категории «уметь»), сформированные систематические представления о... (для категории «знать»).
