Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 1)
1. Написать реакции β-аминопропионовой кислоты с Ac2O; реакцию при нагревании; NaNO2/HCl (механизм); ClCOPh (механизм); CH3I (избыток)/NaOH
2. Написать реакции D-галактозы с реактивом Фелинга; Br2 (водный); HNO3 (конц.); Ac2O; MeOH/H+ (механизм).
3. Привести проекцию Фишера для D-маннозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать.
4. Что такое изоэлектрическая точка аминокислот, дайте определение, продемонстрируйте на примере изолейцина. Какие соединения называют эпимерами, приведите примеры.
5. Гидролиз лактозы, её реакция с реактивом Толленса.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 2)
1. Написать реакции аланина с пропионовым ангидридом (механизм); HBr; ацетилхлоридом; нингидрином; NaNO2/HCl (механизм)
2. Написать реакции D-идозы с реактивом Толленса; HNO3 (разб.); Me2SO4; MeOH/H+ (механизм); избытком фенилгидразина; гидроксиламином
3. Привести проекцию Фишера для D-глюкозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать их.
4. Изобразите строение целлобиозы, дайте систематическое название, к какому типу дисахаридов принадлежит этот углевод. Какие соединения называют аномерами, покажите на примере целлобиозы.
5. Крахмал: строение, состав, нахождение в природе, полный и частичный (до биоз) гидролиз.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 3)
1. Написать реакции валина с KOH; NaNO2/HCl (механизм); ClCOPh; C2H5I (избыток)/водный NaHCO3 (механизм первой стадии) и реакцию валина при нагревании.
2. Написать реакции D-глюкозы с NaBH4; реактивом Фелинга; Br2 (водный); фенилгидразином; Ac2O (механизм последней реакции, для ацилирования одной гидроксильной группы)
3. Привести проекцию Фишера для D-галактозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (две циклические формы). Назвать таутомеры.
4. Каково строение крахмала. Напишите реакцию полного гидролиза этого полимера. Чем его строение отличается от строения целлюлозы?
5. Гидролиз сахарозы. Инвертированный сахар. Способна ли к инверсии целлобиоза (если, да, то приведите реакцию).
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 4)
1. Написать реакции лейцина с уксусной кислотой; водным раствором соды; CH3COCl; EtOH/H+ (механизм); реакцию при нагревании.
2. Написать реакции D-маннозы с Br2 (водный); HNO3 (конц.); диметилсульфатом/NaOH; MeOH/H+; гидроксиламином (механизм)
3. Привести проекцию Фишера для D-рибозы (эпимер арабинозы), изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Все таутомеры назвать.
4. Целлюлоза. Гидролиз до ди - и моносахаридов. Ацетатный шёлк. Пироксилин. Назвать все продукты.
5. Метод Руффа на примере маннозы.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 5)
1. Написать реакции глицина с Сu(OH)2; H2SO4; NaNO2/HCl; метанол/H+; ClCOEt/NaOH (механизм);
2. Написать реакции D-аллозы с H2/Pd; KCN/HCl (механизм); HNO3 (конц.); Ac2O; Me2SO4
3. Привести проекцию Фишера для D-маннозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать изомеры.
4. Какие методы синтеза аминокислот Вам известны? Продемонстрируйте их на примерах получения α-, β-, γ-аминомасляных кислот. (Не менее 2-ух способов для получения каждой кислоты).
5. Синтезируйте из D-глюкозы соответствующую альдопентозу. Как она называются? Из какой ещё альдогексозы возможно получить эту альдопентозу.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 6)
1. Написать реакции β-аминомасляной кислоты с тионилхлоридом; бутиловым спиртом/H+; аланином при нагревании (синтез дипептидов); водным аммиаком (25°С); уксусным ангидридом (механизм).
2. Написать реакции D-эритрозы с NaBH4; реактивом Толленса; Br2 (водный); Ac2O; EtOH/H+ (механизм)
3. Привести проекцию Фишера для D-маннозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать изомеры.
4. Как ведут себя при нагревании α-, β-, γ-аминокислоты. Поясните на примере α-, β-, γ-валериановых кислот. Какие качественные реакции на α-аминокислоты Вам известны, приведите уравнения реакций на примере аланина.
5. Целлобиоза, строение, гидролиз, нахождение в природе, систематическое название. Реакция с реактивом Фелинга.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 7)
1. Написать реакции γ-аминомасляной кислоты с этанолом/H+; Сa(OH)2; Cu(OH)2; превращение при нагревании; бензоилхлоридом/NaOH (механизм); PCl3
2. Написать реакции D-треозы с бисульфитом натрия; Br2 (водный); HIO4; HNO3 (разб.); MeOH/H+ (механизм)
3. Привести проекцию Фишера для D-галактозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать изомеры.
4. Какие природные полиозы Вы знаете. Каково их строение, из каких мономерных звеньев они состоят?
5. Привести пять методов синтез фенилаланина. Изоэлектрическая точка. Физический смысл, определение.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 8)
1. Написать реакции аланина с LiAlH4; Ac2O; KOH; KNO2/HCl (механизм); CH3I (1 моль)/КOH
2. Написать реакции D-глицеринового альдегида с HBr (избыток); гидразином (механизм); HNO3 (конц.); пропионовым ангидридом (избыток); NaCN/HCl, затем гидролиз в кислой среде. Привести механизм гидролиза.
3. Привести проекцию Фишера для D-маннозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Дать им химическое название.
4. Какой дисахарид получается при неполном гидролизе крахмала. Напишите его структуру и систематическое название. К какому типу биоз он относится. Докажите.
5. Продемонстрировать метод Килиани-Фишера на примере синтеза маннозы. Какой ещё образуется продукт в этой реакции?
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 9)
1. Написать реакции лейцина с азотистой кислотой; соляной кислотой; метанолом в присутствии серной кислоты; превращение при нагревании; ацетилхлоридом в присутствии основания (механизм)
2. Написать реакции D-арабинозы с реактивом Фелинга; Br2 (водный); HNO3 (конц.); гидразином (механизм); Ac2O; MeOH/H+
3. Привести проекцию Фишера для D-идозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать все изомеры.
4. Сколько дипептидов может образоваться при нагревании смеси валина и аланина? Какова их структура? Что называется первичной, вторичной, третичной структурой белка? Что такое денатурация белка?
5. Какие промышленные продукты переработки целлюлозы Вы знаете. Приведите реакции их получения и области применения.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 10)
1. Написать реакции валина с NaOH; гидроксидом кобальта (II); уксусным ангидридом; нингидрином; NaNO2/HCl (механизм)
2. Написать реакции D-фруктозы с HNO3 (конц.); масляным ангидридом; пропанолом/H+; HIO4; гидразином (механизм); LiAlH4
3. Привести проекцию Фишера для L-маннозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы), назвать их.
4. Что такое эпимеризация? Приведите уравнения протекающих процессов на примере D-глюкозы. Что такое аномеры и чем они отличаются от эпимеров? Продемонстрируйте на примере D-глюкозы.
5. Пространственно строение крахмала и целлюлозы. Как разница в строении влияет на физические свойства этих веществ.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 11)
1. Написать реакции γ-аминомасляной кислоты с раствором СaCO3; MeOH/HCl (механизм); Сo(OH)2; PCl5; 1 моль CH3I (механизм)
2. Написать реакции D-аллозы с аммиачным раствором оксида серебра; Br2 (водный); HNO3 (разб.); MeOH/H+; HIO4 (избыток)
3. Привести проекцию Фишера для L-глюкозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы). Назвать все соединения.
4. Привести строение сахарозы. Что такое инверсия сахарозы (физический смысл). Написать уравнение гидролиза сахарозы. Почему сахароза является невосстанавливающим дисахаридом? Дайте систематическое название сахарозы.
5. Приведите пять методов синтеза α-аминокислот, по возможности, назовите их. Напишите реакции при нагревании изовалина, β-аминомасляной и г-аминовалериановой кислот.
Контр. раб. № 1: аминокислоты, углеводы (химики II семестр, Вар. 12)
1. Написать реакции γ-аминовалериановой кислоты с Mg; бензиловый спирт/HCl (механизм); гидрид натрия (избыток); реакцию при нагревании; 1 моль аллилбромида (механизм)
2. Написать реакции D-арабинозы с реактивом Фелинга; Br2 (водный); HNO3 (конц.); PrOH/H+; фенилгидразин (избыток)
3. Привести проекцию Фишера для D-идозы, изобразить цикло-цепную таутомерию этого соединения при помощи формул Хеуорса (четыре циклические формы), назвать продукты.
4. Твёрдофазный метод синтеза пептидов на примере глицилаланилвалина.
5. Продемонстрируйте известные вам методы укорочения и удлинения цепи альдоз на примере сахара из 2 вопроса.
