План лекций по курсу “Стратегия органического синтеза” для студентов группы НХ-4

ПЛАН

лекций по курсу “Стратегия органического синтеза” для студентов группы НХ-4

Неделя	Тема
1	Ведение. Цели и задачи органического синтеза. Многостадийные синтезы. Выход, число стадий, регио - и стереоселективность, условия реакции, доступность исходных соединений, как критерии оптимального синтеза. Примеры проблем и путей решения сложных синтетических задач.
2	Возникновения ретросинтетического анализа (Илиас Дж. Кори). Основные понятия: целевая молекула (ТМ), трансформ (Tf), ретрон, синтон, синтетический эквивалент. Цели и процедура ретросинтетического анализа. Стратегия синтеза.
3	Трансформы подробное рассмотрение: расчленение (D), сочленение (R), операции с  функциональной группой (FG), перегруппировка (Rt). Примеры ретросинтетического анализа природных соединений. Дерево синтеза. Линейный и конвергентный синтез. Борьба с “арифметическим демоном”.
4	Синтоны и ретроны подробное рассмотрение. Основные подходы к планированию синтеза. Ретросинтетический анализ как эвристический подход к поиску пути синтеза целевой молекулы. Поиск пути синтеза, когда задано исходное и когда задано целевое соединение. Формализованный подход к выбору расчленения молекулы на основании старшинства связей в молекуле (M. Смит).
5	Компьютерное моделирование дерева синтеза сложных молекул при помощи программ SYNGEN, WODKA, LHASA, OSET. База данных Reaxys. Работа с базой, выбор оптимального пути синтеза целевой молекулы.
6	Синтетические эквиваленты подробное рассмотрение. Процессы, ведущие к изменению типа синтона, обращение полярности (переполяризаци) синтона  (umpolung,  Г. Виттиг). Мощные реакции. Примеры и применение в синтезе.
7	Хемоселективность, проблема активации реакционных центров. Решение проблем региоселективности реакций путем селективной активации реакционных центров. Активация спиртового гидроксила. Активация карбонильного углерода. Активация альфа-положения в карбонильных соединениях: енолят-анионы, енамины, силиловые эфиры. Активации альфа-положения в карбоновых кислотах.
8	Защитные группы в органическом синтезе. Защита спиртового (фенольного) гидроксила.
9	Защитные группы в органическом синтезе. Защита алифатических и ароматических аминогрупп. Защита карбоксильных групп.
10	Защитные группы в органическом синтезе. Селективная защита карбонильных групп. Применение защитных групп в многостадийных синтезах.
11	Типы ретронов на примере синтеза бифункциональных целевых молекул. Ретроны первого типа (1,1-, 1,2-, 1,3-ретроны).
12	Ретроны второго типа (1,4-, 1,5-, 1,6-ретроны). Типичные примеры использования.
13	Молекулярный дизайн. Фуллерены и нанотрубки. История открытия, синтез, свойства, примеры использования наноматериалов на их основе.
14	Синтез адамантана и платоновых тел (призман, кубан, додекаэдран).
15	Введение в супрамолекулярную химию. Дендримеры и циклодекстрины синтез, использование. Образования типа гость-хозяин. Молекулы “без химической связи”: катенаны, ротаксаны и узлы. Подходы к синтезу.

Лектор, к. х.н., доцент:                        

Заведующий кафедрой, проф.