Для студентов АХ -07 по дисциплине «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Подготовиться к коллоквиуму по теме
Арены
Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические. Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен, азулен и др. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин). Антиароматичность на примере циклобутадиена, циклопропениланиона, катиона циклопентадиенилия. Критерии ароматичности: квантовохимический (сравнение расчетных величин энергии делокализации на один электрон), энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.
Получение ароматических углеводородов в промышленности каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Лабораторные методы синтеза: реакция Вюрца-Фиттига и другие реакции кросссочетания, алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов (реакция Кижнера-Вольфа, реакция Клемменсена), протолиз арилмагнийгалогенидов.
Свойства аренов. Каталитическое гидрирование аренов, восстановление аренов по Бёрчу, фотохимическое хлорирование бензола. Реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген. Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов.
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Общие представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Представление о у - и р-комплексах. Структура переходного состояния. Изотопный обмен водорода как простейшая реакция электрофильного замещения. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного замещения. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце.
Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Нитрование нафталина, бифенила и других аренов. Получение полинитросоединений. Понятие о ипсоатаке и ипсозамещении в реакциях нитрования.
Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных.
Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции. Кинетический и термодинамический контроль в реакции сульфирования на примере фенола и нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Превращения сульфогруппы.
Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Побочные процессы изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Синтез диарил и триарилметанов. Триарилметилкатионы, анионы и радикалы. Методы их генерирования и стабильность.
Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования. Формилирование по Гаттерману-Коху и другие родственные реакции.
Нуклеофильное ароматическое замещение
Общие представления о механизме нуклеофильного замещения.
Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.
Механизм присоединения-отщепления SNAr, примеры реакций и активрующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные комплексы Мейзенгеймера и их строение.
Шабаров химия: учебник для вузов. – М.: Химия, 2000. Ким химия.– Новосибирск: Сиб. ун., 2004. Орлова пособие по органической химии. – М.: Ассоциация строит. Вузов, 2005. Шабаров химия. Учебник для ВУЗов. – М.: Химия, 2000. – 848 с. Органическая химия. Т 1, 2./ Под ред. . - М.:Дрофа, 2002. – 640 с. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии./ Под ред. . - М.:Дрофа, 2002. – 384 с. Сборник методических материалов для студентов, обучающихся по специальности 011000 в 5-ти частях. – М.: МГУ, 2002. Реутов химия в 4-х частях ч. 2. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004.Для студентов АХ -07 подготовиться к семинарским занятиям по дисциплине «ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ЖИЗНИ»
По теме: Неспецифические и специфические белки
Белковая природа большинства ферментов. Классификация и номенклатура ферментов. Структурно-функциональная организация ферментов. Кофакторы – ионы металлов и коферменты. Металлоферменты. Апо - и холоферменты. Основные особенности ферментативного катализа: высокая скорость реакции, селективность (абсолютная и групповая). Фермент-субстратные комплексы и методы их определения. Механизм действия ферментов. Активный центр фермента. Кинетические закономерности реакций ферментативного катализа. Уравнение Михаэлиса-Ментен. Факторы, влияющие на скорость ферментативных реакций: Время протекания, температура, рН среды. Регуляция активности ферментов. Единицы активности ферментов. Активаторы и ингибиторы (обратимые и необратимые) ферментов. Изоферменты и их биологическое значение. Применение ферментов в промышленности, медицине, сельском хозяйстве. Иммобилизованные ферменты.
Классы антител (иммуноглобулины A, G, E, D, M). Строение антител, тяжелые и легкие цепи, C - и V - участки. Технологии получения специфичных поли - и моноклональных антител. Характеристика специфичности, перекрестное связывание. Активные центры антител. Иммунный комплекс. Специфичность взаимодействия антител с антигенами, перекрестные взаимодействия.
Кинетические и термодинамические закономерности иммунохимических реакций. Особенности гетерогенного и гомогенного иммуноанализа. Реакция преципитации. Реакция агглютинации, гемагглютинации, латексная агглютинация, иммуноферментный анализ. Способы определения антител в медицине при выявлении различных патологических процессов. Использование антител в качестве биореагентов. Применение результатов клинико-биохимических анализов для диагностики, мониторинга, скрининга, прогнозирования.
1. , Коровкин химия. 3-е изд-е, перераб. и доп. – М.: Медицина, 2002. 704 с.
2. Слесарев : Основы химии живого. СПб: Химиздат, 2001. 784с.
3. , Бауков химия. М.: Медицина, 1985. 480 с.
4. , Мызина химия. М.: Высш. шк., 1992. 416 с
Дополнительная литература (используется студентом для получения дополнительной информации, в качестве замены основной литературы, написания рефератов, выполнения индивидуальных теоретических и экспериментальных работ):
1. иохимия: в 3 т. М.: Мир, 1984-1985. Т.1-3. 936 с.
2. Химические основы жизни: текст лекций / , ; ИГХТА. Иваново, 1995. 160 с.
3. Филлипович биохимии. – 4-е изд-е, перераб. и доп. – М.: Изд-во «Агар», 1998. – 512 с.
4. ер. с англ. – М.: Мир, 2006. – 320 с.
Для студентов специальности «Инженерное дело в медико-биологической практике», направление «Биомедицинская техника»:
Подготовиться к семинарским занятиям по теме: НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Химическое строение нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Полный гидролиз нуклеиновых кислот. Углеводные компоненты. Азотистые гетероциклические основания пиримидинового и пуринового ряда. Одинаковые и отличающиеся компоненты ДНК и РНК.
Нуклеозиды и нуклеотиды, особенности строения. Уровни пространственной организации молекул ДНК и РНК (мРНК, тРНК, рРНК). Понятие комплементарности взаимодействия азотсодержащих гетероциклических оснований.
Роль нуклеиновых кислот в биосинтезе белка. Основные понятия: генетический код, кодоны, гены; сущность процессов репликации, транскрипции и трансляции при реализации наследственной информации в живых организмах.
Лекарственные препараты на основе азотистых оснований, нуклеозидов, нуклеотидов и ДНК. Биологическая роль АТФ. Химическое обоснование проявления биологической активности лекарственного вещества с его химическим строением.
Литература
Филиппович биохимии :-М.: Агар, 1999.-512с. , Биологическая химия. – М., ВШ., 1998. – 479с. Пустовалова по биохимии. – Ростов-на-Дону: “Феникс”, 1999. – 544 с.