СРС-2

На тему: Простые эфиры нафтолов и фенолов

Выполнила:

ХПС

г. Алматы 2016 г

Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.

В зависимости от числа ОН-груп в бензольном кольце бывают: одно-, двух и трёхатомные.

Номенклатура и изомерия

Тривиальная (фенол, резорцин, гидрохинон, пирокатехин) Систематическая (гидроксибензол, 1,3-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол, 1,2-дигидроксибензол)

Примеры:

гидроксибензол(фенол) 1,2-дигидроксибензол 1,3-дигидроксибензол

(бензендиол-1,2) (бензендиол-1,3)

(пирокатехин) резорцин

Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

Химические свойства

Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C6H5OH + 2Na

2C6H5ONa

+ H2

фенолят натрия

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O


Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто - и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).

а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

+ 3Br2

+ 3HBr


Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.

б) Нитрование (при комнатной температуре):

C6H5—OH + HNO3(разб.) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто - и пара-изомеров)

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +


По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Нафтолы - это гидроксильные производные нафталина. Различают б-нафтол и в-нафтол в зависимости от положения ОН-групп в кольце. б-нафтол и в-нафтол – кристаллические вещества. в-нафтол имеет более высокую температуру плавления, чем б-нафтол. Оба нафтола трудно р-римы в H2O. Дают окраску с FeCl3, растворяются в растворах гидроксида натрия и калия.

Химические свойства

Основной тип реакций, характерный для нафтолов, реакции замещения, которые идут в соответствии с ранее рассмотренными правилами ориентации.

а) галогенирование (взаимодействие с Сl2)

б) нитрование ( взаимодействие с HONO2)

в) сульфирование (взаимодействие с HOSO3H)

Простыми эфирами называются соединения общей формулой R—О—R', где R и R' — алкильные или арильные радикалы. Ниже приводятся некоторые примеры.
Названия простых эфиров:
СН3—O—СН3 Метоксиметан (диметиловый эфир)
СН3—O—СH2СН3 Метоксиэтан (метилэтиловый эфир)
СН3СН2—О—СН2СН3 Этоксиэтан (диэтиловый эфир)

Если R и R' — две одинаковые группы, эфир называют симметричным, если различные — несимметричным, или смешанным. Простые эфиры можно рассматривать как алкопроизводные углеводородов. Этоксиэтан, обычно называемый диэтиловым эфиром или просто эфиром, — широко распространенный растворитель. Он используется также в медицине для анестезии.
Алифатические эфиры имеют формулу СnН2n+2О.

Простые эфиры фенолов и нафтолов.

Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразный запах, благодаря чему используются в парфюмерии. Наиболее важными являются метиловый (анизол) и этиловый (фенетол), которые принимают в качестве растворителей и в синтезе красителей, лекарственных веществ и др.

Эфиры фенолов, содержащие ненасыщенную боковую цепь, распространены в природе. Например: анетол - в анисовом масле, эвгенол – в гвоздичном масле.

 

Тетрагидрофуран (окись тетрамителена), циклический простой эфир, жидкость, темп. Кип. 66 0 С, смешивается с водой. Получают его гидрированием пятичленного гетероцикла фурана или дегидратацией бутандиола – 1,4:

Он часто используется в качестве среды при проведении органических реакций, как растворитель при восстановлении алюмогидридом лития, в реакциях Гриньяра вместо диэтилового эфира.

Диоксан, жидкость, темп. Кип. 101,50 С, d204  1.03, смешивается с водой, эфиром, бензолом, хороший растворитель органических и многих неорганических веществ. Получается изэтиленгликоля под действием серной кислоты:

Литературный обзор