Рабочая программа дисциплины ДДС. Ф.7 Органический синтез

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Нижегородский государственный педагогический университет

имени Козьмы Минина»

Факультет естественных, математических и компьютерных наук

Кафедра биологии, химии и биолого-химического образования

УТВЕРЖДАЮ

Проректор  по учебно-методической деятельности 

__________________

«___»_____________20___г.

рабочая ПРОГРАММа ДИСЦИПЛИНЫ

ДДС. Ф.7 ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

наименование дисциплины

Специальность: 050102.65  Педагогическое образование

Специализация: Биология и химия

Квалификация выпускника: учитель биологии и химии

Форма обучения: очная, 5 лет

Н. Новгород

2013

Рабочая программа составлена на основе:

Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности 050102.65 - Биология с дополнительной специальностью Химия, утвержденного Министерством образования и науки РФ «31» января 2005 года № 000. Учебного плана по специальности 050102.65 - Биология с дополнительной специальностью Химия, утвержденного  «26» апреля 2012 г.

Рабочая программа по дисциплине «Органический синтез» принята на заседании кафедры биологии, химии и биолого-химического образования, протокол № 1 от  «2» сентября 2013 г.

Разработчик: к. х.н., доцент                                        

СОГЛАСОВАНО

Зав. выпускающей кафедрой

биологии, химии и биолого-

химического образования

________________//

«___» _______________ 2013 г.

СОГЛАСОВАНО

Декан факультета естественных,

математических и компьютерных наук

_________________//

«____»_______________20__г.

Цели и задачи дисциплины

       Основная цель - формирование фундаментальных знаний, навыков самостоятельной экспериментальной работы и  выполнения операций по выделению и очистке органических соединений с учетом содержательной специфики предмета «Химия» в общеобразовательной школе.

Задачи дисциплины:

1. Обучение студентов теоретическим основам стратегии органического синтеза. 2. Обобщение и систематизация знаний по классификации химических реакций с участием органических соединений, условий протекания реакций, методах выделения и очистки целевых продуктов. 3. Ознакомление с  современными химическими и физико-химическими методами анализа синтезированных соединений. 4. Приобретение навыков работы с установками по синтезу органических веществ.

Место дисциплины в структуре ООП ВПО

Дисциплина «Органический синтез» относится к блоку дисциплин дополнительной специальности (ДДС. Ф.7.).

Для освоения дисциплины «Органический синтез» обучающиеся используют знания, умения, сформированные в ходе изучения дисциплин  «Неорганическая химия», «Физическая химия», «Органическая химия».

Дисциплина «Органический синтез» является базовой для последующего изучения других дисциплин вариативной части профессионального цикла, подготовки к итоговой государственной аттестации.

3. Требования к результатам освоения дисциплины

       

       В результате изучения дисциплины студент должен

знать:

методы введения различных функциональных групп в органические вещества; правила выбора оптимального пути синтеза органических соединений; приемы работы в лаборатории; основные методы синтеза  выделения и очистки органических соединений; физико-химические способы идентификации соединений.

уметь:

выбирать оптимальный путь синтеза органических соединений и обосновывать свой выбор; проводить эксперимент, анализ и оценку лабораторных исследований;

владеть:

навыками работы с лабораторным оборудованием, методами определения физико-химических констант полученного соединения, проведения основных операций при выделении и очистке веществ, положениями техники безопасности при работе с органическими соединениями; основными теориями, законами, закономерностями о строении и реакционной способности органических соединений.

4. Объем дисциплины и виды учебной работы

Вид учебной работы	Всего часов	Семестр 8
Общая трудоемкость дисциплины	200	200
Аудиторные занятия	56	56
Лекции	28	28
Практические занятия	28	28
Самостоятельная работа	144	144
Вид итогового контроля	зачет	зачет

5. Содержание дисциплины

5.1. Тематический план

                       

Раздел дисциплины	Количество часов	Итого по разделам дисциплины
Лекции	Практи-ческие занятия	Самостоя-тельная работа
Раздел 1. Основные понятия и принципы органического синтеза	6	6	30	42
1.1. Требования по охране труда при выполнении синтеза органических соединений	2	1	10	13
1.2. Методы выделения и очистки веществ. Правила оформления отчетов по лабораторной работе	4	1	10	15
1.3. Очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации.	4	10	14
Раздел 2. Нуклеофильные реакции	8	8	50	66
2.1. Мономолекулярные и бимолекулярные реакции замещения и отщепления	4	2	20	26
2.2. Синтез 1-бромбутана.	2	4	20	26
2.3. Синтез ацетанилида.	2	2	10	14
Раздел 3. Электрофильные реакции	8	8	50	66
3.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения	4	2	20	26
3.2. Синтез сульфаниловой кислоты.	2	2	20	24
3.3. Синтез в-нафтолоранжа.	2	4	10	16
Раздел 4. Окислительно-восстановительные реакции	6	6	14	26
4.1. Реакции присоединения и элиминирования	4	2	8	14
4.2. Синтез бензойной кислоты.	2	4	6	12
Итого:	28	28	144	200

5.2. Содержание разделов дисциплины

Раздел 1. Введение в органический синтез

Классификация органических соединений; типы химической связи, электронные и квантово-химические  представления в органической химии; проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и стабильность промежуточных частиц; классификация реакций в органической химии. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза. Проблема селективности органических реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение циклических структур.

Раздел 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода

Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного замещения; механизмы мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип нуклеофильного замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах (гидролиз алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение галогена на аминогруппу, обмен одних галогенов на другие, замещение галогенов на различные анионы); нуклеофильное замещение ОН группы в спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на аминогруппу, на алкоксианион). Нуклеофильное замещение у алифатического тригонального (sp2) атома углерода: общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа RCOX реакции этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона; гидролиз сложных эфиров.

Раздел 3. Реакции замещения в ароматическом ряду

Общие схемы трех типов реакций замещения. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: механизм электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры; реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования. Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце.

Раздел 4. Реакции окисления и восстановления

Окисление предельных углеводородов; окисление соединений по кратным связям; окисление спиртов; окисление карбонильных соединений; окисление ароматических соединений; восстановление по кратным связям; восстановление спиртов; восстановление карбонильной группы;  восстановление карбоновых кислот и их производных; восстановление азотсодержащих органических соединений.

Список лабораторных работ

Очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации.

Выделение из смеси и очистка бутилового спирта.        

Нуклеофильные реакции

Синтез 1-бромбутана.

Синтез бутилацетата.

Синтез фталаминовой кислоты.

Синтез ацетанилида. 

Семинар.        

Коллоквиум.

Электрофильные реакции

Синтез натриевой соли пара-толуолсульфокислоты.

Синтез сульфаниловой кислоты.

Синтез пара-нитроацетанилида.

Синтез в-нафтолоранжа.

Семинар.        

Коллоквиум.

Окислительно-восстановительные реакции

Синтез ацетона.

Синтез бензойной кислоты.

Семинар.        

Коллоквиум.

6. Образовательные технологии

При изучении дисциплины «Органический синтез» рекомендуется применение традиционных образовательных технологий с элементами информационно-коммуникативных и интерактивных методов обучения.

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

7.1. Основная литература:

, , Макаров к лабораторному практикуму по органическому синтезу 2009, Н. Новгород, НГПУ , , Макаров органической химии 2006, Н. Новгород

7.2. Дополнительная литература:

, , Бутин химия (в 3-х частях) 2005, М, МГУ. Ким химия. – Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002.

7.3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

www.biblioclub.ru	ЭБС «Университетская библиотека онлайн»
www.elibrary.ru	Научная электронная библиотека
www.ebiblioteka.ru	Универсальные базы данных изданий

Материально-техническое обеспечение дисциплины

Реализация дисциплины требует наличия лекционной аудитории и учебной химической лаборатории.

Оснащение учебной лаборатории: справочные материалы и таблицы, раздаточный учебно-методический материал, модели молекул. Для проведения лабораторных занятий необходимы реактивы, посуда и приборы согласно требованиям работы.

Технические средства обучения: мультимедийное оборудование.

Контроль и оценка результатов освоения дисциплины

Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется преподавателем в процессе проведения практических занятий и лабораторных работ, тестирования, а также выполнения студентами индивидуальных заданий.

       

Контрольные вопросы к зачету

Химическая связь и строение органических соединений. Сигма - и пи-связи, их характеристика. Зависимость свойств связи С-Н от ее положения и валентного состояния углерода. Теория электронных эффектов. Статическая поляризация сигма-связей. Динамическая поляризация молекул. Индуктивные эффекты. Ряд электронодонорных и электроноакцепторных заместителей. Теория электронных эффектов. Мезомерные эффекты. Виды сопряжения: σ,π-, n,π-, π,π- и другие. Их влияние на реакции присоединения и замещения (примеры). Классификация органических реакций по типу разрыва или образования химических связей, характеру реагирующих частиц, направлению и количеству молекул, участвующих в наиболее медленной стадии реакции. Теория переходного состояния. Основные типы промежуточных частиц химических реакций: карбокатионы, карбанионы, карбены, свободные радикалы. Строение, стабильность, методы генерирования и типичные реакции этих частиц. Гомолитические реакции. Понятие о свободных радикалах. Их генерирование и методы фиксации. Свойства и реакционная способность свободных радикалов: мономолекулярные реакции изомеризации и распада; бимолекулярные реакции диспропорционирования, рекомбинирования, замещения и присоединения. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и элиминирование в алифатическом ряду. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и элиминирование в ароматическом ряду. Электрофильные реакции. Электрофильное присоединение, механизм и стереохимия. Правило Марковникова его объяснение. Присоединение к сопряженным системам. Электрофильные реакции. Электрофильное замещение в ароматическом ряду, его механизм. Влияние заместителей. Уравнение Гаммета. Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное замещение у тетраэдрического атома углерода. Механизм реакций моно - и бимолекулярного замещения, их стереохимия. Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное замещение у тригонального (sp2) атома углерода в алифатическом и ароматическом ряду. Типовые механизмы (пи - и сигма-комплексы, присоединение-отщепление). Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное элиминирование ЕN1 и ЕN2. Примеры с обсуждением механизма. Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное присоединение (на примере ацетилена, альдегидов и кетонов), механизм. Альдольная конденсация. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии. Степень окисления элемента углерода в его соединениях. Подбор коэффициентов к окислительно-восстановительным реакциям (примеры). Общие принципы органического синтеза. Выбор сырья, оптимальных технологий. Экологическая безопасность производства. Утилизация побочных продуктов. Актуальные проблемы органического синтеза.