Общая характеристика курса (стр. 4 )

№ 2. Алкен → спирт → альдегид → карбоновая кислота → галогензамещенная кислота → аланин.

Дайте характеристику аланина: изомеры, физические и химические свойства, получение и применение.

№ 3. Ароматический углеводород  → нитропроизводное арена → аминопроизводное → алкиламинопроизводное → п-аминобензойная кислота.

Опишите физические, химические свойства, получение и применение п-аминобензойной кислоты.

№ 4. Алкин + 2 моля формальдегида → ...... → + 1 моль Н2 → ........  → + 1 моль Сl2 → + водный раствор NaOH  → ....... → + окислитель → винные кислоты.

Дайте характеристику винных кислот: изомеры, физические и химические свойства. Основные источники получения и применения.

№5. Изомер пентана  → галогенпроизводное  → спирт  → карбоновая кислота → α-хлоркарбоновая кислота → валин.

Опишите физические и химические свойства валина. Оптические изомеры. Основные источники получения и применение.

№6. Алкен → галогенпроизводное → нитрилалкан  → хлорнитрилалкан → α-хлоркарбоновая кислота → аланин.

Дайте характеристику оптических изомеров аланина: физические и химические свойства, основные источники получения и применение.

№7. Алкен → дигалогенпроизводное → динитрилпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота → аспарагиновая кислота.

Опишите физические и химические свойства аспарагиновой кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№8. Алкин + альдегид → реакция альдольной конденсации...... + гидрирование → ...... + дегидратация → бутадиен → синтетический каучук.

Укажите, какими физическими и химическими свойствами обладает каучук, кем получен и применение.

№9. Хлоралкан → алкен → дигалогенпроизводное → динитрилпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота →яблочная кислота.

Дайте описание физических и химических свойств яблочной кислоты, ее оптические изомеры, методы получения и применение.

№10. Алкан →галогенпроизводное → алкен → альдегид → оксинитрил → оксимасляная кислота → α-аминомасляная кислота.

Охарактеризуйте физические и химические свойства оксимасляной кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№11. Алкен → альдегид → карбоновая кислота → хлоркарбоновая кислота → оксикарбоновая кислота → изолейцин.

Дайте характеристику физических и химических свойств изолейцина, его оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№12. Бензол → гомолог бензола → фенол и ацетон → алкилфенол → ....... → + уксусный ангидрид → аспирин.

Опишите физические и химические свойства оксикислоты, ее изомеры, применение.

№13. Алкен → альдегид → хлоральдегид → оксикислота → α-аминомасляная кислота

  полиэфир.

Дайте характеристику аминомасляной кислоты: физические и химические свойства, ее оптические изомеры, основные методы получения и применение.

№14. Алкан → хлоралкан → нитрилалкан → алкиламин 

  ↓ 

  алкилкарбоновая кислота

  ↓

  α-хлоркарбоновая кислота

  ↓

  α-аминомасляная кислота

Опишите химические свойства α-аминомасляной кислоты, ее оптических изомеров.

№15. Изомер гексана → первичное бромпроизводное → спирт → карбоновая кислота → α-хлоркарбоновая кислота → лейцин.

Охарактеризуйте физические, химические свойства лейцина, его оптических изомеров, получение и применение.

№16. Изомер пентана → первичное хлорпроизводное → спирт → альдегид → оксинитрил → оксикислота → изолейцин.

Дайте характеристику изолейцина: физические, химические свойства, его оптические изомеры. Получение и применение.

№17. Алкен → дихлоралкан → алкин → альдегид (конденсация) → оксикислота → β-аминомасляная кислота.

Опишите физические и химические свойства аминокислоты, ее оптические изомеры, получение и применение.

№18. Алкен → дихлоралкан  →алкандиол  → диальдегид  → диоксинитрилалкан → винная кислота.

Опишите физические и химические свойства винной кислоты, ее оптических изомеров, получение и применение.

Задание 2

Для нижеприведенного углевода в структурной форме:

1) указать асимметрические атомы углерода, их количество и определить число стереоизомеров;

2) написать формулы антиподов и указать D - и L - ряды;

3) показать таутомерию в α, β формах с пиранозным и фуранозным циклами и дать полное название;

  4) написать качественные реакции на функциональные группы;

5) написать реакцию перехода в пентозу или гексозу;

написать уравнение реакции образования с глюкозой восстанавливающегося и невосстанавливающегося дисахарида; написать реакции образования полисахарида с глюкозой и его гидролиз.

№ 19. Глюкоза (3) № 20. Фруктоза (3) № 21. Манноза (2,3) № 22. Галактоза (3,4) № 23.  Аллоза (0) № 24. Альтроза (2) № 25. Гулоза (4) № 26. Идоза (2,4) № 27. Таллоза (2,3,4)

№ 28. Рибоза (0) № 29. Арабиноза (2) № 30. Ксилоза (3) № 31. Ликсоза (3) № 32. Галактоза (3,4) № 33. Манноза (2, 3) № 34. Альтроза (2) № 35. Фруктоза ( 3) № 36. Глюкоза (3)

Задание 3

Из нижеуказанных кислот:

- составить молекулы двух изомеров триглицерида;

- провести водный и щелочной гидролиз одного из полученных изомеров триглицерида и дать названия продуктам гидролиза;

- провести реакцию переэтерификации полученного триглицерида;

-  провести реакцию гидрогенизации данного триглицерида. Охарактеризуйте роль данного процесса в производстве жиров. Как определить непредельность жиров?

- напишите реакции окисления и укажите, какие получаются продукты;

- какие процессы происходят при хранении жиров и масел;

- какую консистенцию имеет полученный триглицерид;

- что означает понятия стабилизация жиров с точки зрения его строения;

- составьте молекулу гликолипида, исходя из глицерина и указанных кислот.

№ 37. Пальмитиновая линолевая.

№ 38. Стеариновая, линолевая.

№ 39. Олеиновая, стеариновая.

№ 40. Линоленовая, пальмитиновая.

№ 41. Пальмитиновая, олеиновая.

№ 42. Линоленовая, линолевая.

№ 43. Олеиновая, лауриновая.

№ 44. Стеариновая, олеиновая.

№ 45. Миристиновая, линолевая.

№ 46. Лауриновая, линоленовая.

№ 47. Олеиновая, лауриновая, линолевая.

№ 48. Палиьмитиновая, стеариновая, линолевая.

№ 49. Миристиновая, олеиновая, пальмитиновая.

№ 50. Стеариновая, пальмитиновая, олеиновая.

№ 51. Пальмитиновая, лауриновая, олеиновая.

№ 52. Линолевая, олеиновая, арахидоновая.

№ 53. Миристиновая, лауриновая, олеиновая.

№ 54. Масляная, линолевая, олеиновая.

Задание 4 

Для нижеуказанных аминокислот:

- написать формулы антиподов и число оптических изомеров одной аминокислоты;

- дать понятие об изоэлектрической точке (рНi);

- показать биполярность одной из аминокислот;

- написать (для одной из аминокислот) реакции: а) характеризующие амфотерный характер - с водным раствором щелочи, с соляной кислотой; б) качественную реакцию ( с азотистой кислотой); в) отношение аминокислоты к нагреванию;

- составить молекулы двух изомерных трипептидов, дать названия. Написать реакции образования одного из трипептидов с защитой N - и С - концевых групп.

№ 55. Лейцин, треонин, лизин.

№ 56. Аланин, валин, метионин.

№ 57. Глицин, аланин, треонин.

№ 58. Валин, лизин, метионин.

№ 59. Изолейцин, валин, аланин.

№ 60. Треонин, глицин, валин

№ 61. Лейцин, метионин, аланин.

№ 62. Лизин, аланин, треонин.

№ 63. Глицин, фенилаланин, аланин.

№ 64. Метионин, аланин, гицин.

№ 65. Лизин, метионин, валин.

№ 66. Триптофан, аланин, глицин.

№ 67. Лийцин, триптофан, глицин.

№ 68. Изолейцин, аланин, лизин.

№ 69. Метионин, триптофан, валин.

№ 70. Валин, аланин, лизин.

№ 71. Глицин, триптофан, треонин.

№ 72. Треонин, валин, изолейцин.

Приложение

МОНОСАХАРИДЫ

  СНО  2)  СН2ОН  3)  СНО

  Н  ОН  С=О  НО  Н

  НО  Н  НО  Н  НО  Н

  Н  ОН  Н  ОН  Н  ОН

  Н  ОН  Н  ОН  Н  ОН

  СН2ОН  СН2ОН  СН2ОН

  Д-глюкоза  Д-фруктоза  Д-манноза

4)  СНО  5)  СНО  6)  СНО

  Н  ОН  Н  ОН  НО  Н

  НО  Н  Н  ОН  Н  ОН

  НО  Н  Н  ОН  Н  ОН

  Н  ОН  Н  ОН  Н  ОН

  СН2ОН  СН2ОН  СН2ОН

  Д - галактоза  Д-аллоза  Д-альтроза

СНО  8)  СНО  9)  СНО

  Н  ОН  НО  Н  Н  ОН

  Н  ОН  Н  ОН  Н  ОН

  НО  Н  НО  Н  Н  ОН

  Н  ОН  Н  ОН  СН2ОН

  СН2ОН  СН2ОН 

  Д-гулоза  Д-идоза  Д-рибоза

  СНО  11)  СНО  12)  СНО

  НО  Н  Н  ОН  НО  Н

  НО  Н  НО  Н  Н  ОН

  НО  Н  Н  ОН  Н  ОН

  Н  ОН  СН2ОН  СН2ОН

  СН2ОН

  Д-талоза  Д-ксилоза  Д-арабиноза

13)  СНО

  НО  Н

  НО  Н

  Н  ОН

  СН2ОН

  Д-ликсоза

ЖИРНЫЕ  КИСЛОТЫ

1. СН3-СН2-СН2-СООН  масляная кислота

2. СН3-(СН2)10-СООН  лауриновая кислота

3. СН3-(СН2)12-СООН  миристиновая кислота

4.  СН3-(СН2)14-СООН  пальмитиновая кислота

5. СН3-(СН2)16-СООН  стеариновая кислота

6. СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН  олеиновая кислота

7. СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН  линолевая кислота

8. СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН  линоленовая кислота

9. СН3-(СН2)3-(СН2-СН=СН)4-(СН2)3-СООН  арахидоновая кислота

АМИНОКИСЛОТЫ

1. H2N-CH2-COOH  глицин (гли)

2. CH3-CH-COOH  α-аланин (ала)

  NH2

3. CH3-CH-CH-COOH  валин (вал)

  CH3 NH2

4. CH3-CH-CH2-CH-COOH  лейцин (лей)

  CH3  NH2

5. CH3-CH2-CH-CH-COOH  изолейцин (иле)

  CH3 NH2

6. H2N-(CH2)4-CH-COOH  лизин (лиз)

  NH2

7. CH3-CH-CH-COOH  треонин (тре)

  OH  NH2

8. CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH  метионин (мет)

  NH2

9.  –CH2-CH-COOH  10.  –CH2-CH-COOH

  NH2  NH2

  триптофан (три)  фенилаланин (фал)