Тема: Гетероциклические соединения.
Общая цель: Сформировать знания электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых для построения молекул гетероциклических соединений и нуклеиновых кислот. Сформировать знания о строении и химических свойствах гетероциклических соединений и их производных. которые являются компонентами биологических структур и лекарственных препаратов.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
- дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия; краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.
Учебные вопросы занятия:
Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений (правило Хюккеля).2.Биологически активные гетероциклические соединения - метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных веществ:
- Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом-пиррол, тетрапиррол - предшественник гема гемоглобина; тиофен, фуран. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - имидазол, его амфотерные свойства, прототропная таутомерия, образование межмолекулярных водородных связей. Пиразол, тиазол, оксазол.
- Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом - пиридин и его производные: никотиновая кислота (витамин «РР»), амид никотиновой кислоты-компонент нуклеотидных коферментов (система НАД+-НАД Н+Н+), кордиамин, витамин «В6». Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - пиримидин и его производные: урацил, цитозин, тимин как компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных связей.
3.Бициклические гетероциклы-пурин и его производные: аденин и гуанин – структурные компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная и прототропная таутомерия.
4.Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин и мочевая кислота – конечный продукт распада пуриновых оснований в организме.
5.Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли.
6.Представление об алкалоидах и антибиотиках.
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:
- Виды гибридизации валентных орбиталей атома углерода.
- Электронное строение молекулы бензола. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Образование межмолекулярных водородных связей. правило построения названий органических соединений.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
понятие ароматичность, какие соединения согласно правилу Хюккеля обладают этим свойством.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
принципы классификации гетероциклических соединений и электронное строение отдельных представителей и их реакционную способность. На лактим-лактамную и прототропную таутомерию.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
электронное строение конденсированного гетероциклического соединения пурина и его производных: аденина, гуанина и мочевой кислоты.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
строение и производные барбитуровой и мочевой кислот, их общую характеристику и биологическую роль.
При отработке 5 вопроса обратите внимание на:
строение и биороль фолиевой кислоты и ее производных.
При отработке 6 вопроса обратите внимание на:
общие свойства алкалоидов и их биологическую роль.
Лабораторная работа №1.
Реакции антипирина и амидопирина с хлорным
железом.
В первую пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте 2капли воды и 1 каплю FeCl3-появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии.
Во вторую пробирку поместите несколько кристаллов амидопирина, добавьте 2
капли воды и 1 каплю 1% раствора FeCl3- появляется фиолетовое окрашивание,
быстро исчезающее. Добавьте сразу ещё 3 капли FeCl3- окраска вновь появляется,
сохраняется несколько дольше, но постепенно исчезает.
Реакция с FeCl3является качественной, позволяющей отличить амидопирин от
антипирина.
Лабораторная работа № 2.
Реакция антипирина и амидопирина с азотистой
кислотой.
В первую пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте 2 капли воды,1 каплю 10% раствора H2SO4 и 1 каплю 5% раствора NaNO2-появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке NaNO2.
Во вторую пробирку поместите несколько кристаллов амидопирина, добавьте 2 капли воды и 1 каплю 10% раствора H2SO4и 1 каплю 5% раствора NaNO2 –появляется нестойкое фиолетовое окрашивание. Реакция с FeCl3 является качественной, позволяющей отличить амидопирин от антипирина. Эти реакции позволяют отличить амидопирин от антипирина в фармацевтической практике.
Лабораторная работа № 3.
Общие реакции на алкалоиды.
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина и добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли полученного раствора гидрохлорида хинина, расположив их на некотором расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора пикриновой кислоты. В местах соприкосновения капель образуются осадки, отметьте их цвет.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР - Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (, ). 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под редакцией . М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. (, , и др. Ред. ), 560 с.- М,: Высш. шк., 1993 г.
2. Слесарев : Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000 г. – 768 с.
