Константа диссоциации натриевой соли 4-фенилсемикарбазона 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты
Загурская-Шараевская Оксана
Universitatea de Stat din Molodva, Chiєinгu, Republica Moldova
Recenzent: REVENCO Mihail, Dr. Hab. Prof. Univ.
Ключевые слова: семикарбазоны, константа диссоциации, спектры поглощения
Семикарбазоны (R=NNH-CO-NH2) и тиосемикарбазоны (R=NNH-CS-NH2) широко применяютя в качестве аналитических реагентов для определения ряда металлов. Тиосемикарбызоны широко применяются в качестве противотурберкулезных препаратов в медицине, фунгицидов, регуляторов роста растений, противовирусных соединений. Семикарбазоны используются в основном для идентификации и выделения в чистом виде альдегидов и кетонов. Многие семикарбазоны являются активными инсектицидами, а семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин) используется как антисептик.
В кислых средах семикарбазоны протонируются по атому азота гидразидной группы:
В щелочных средах семикарбазоны претерпевают таутомерное превращение с последующей диссоциацией по группе – ОН:
В настоящей работе представлены результаты определения величины рКа диссоциации натриевой соли 4-фенилсемикарбазона 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты.
Для определения рКа применяли спектрофотометрический метод по электронным спектрам поглощения при различных рН (рис.1). Данное соединение плохо растворимо в воде, поэтому для определния величины рКа были использованы водно-этанольные растворы с одинаковым объемным содержанием этанола.
Рис.1 Спектры поглощения водно-этанольных растворов натриевой соли 4-фенилсемикарбазона 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты при различных значениях рН: 1 – 1,26; 2 – 8,05; 3 – 11,95.
Полученное значение величины рКа соответсвует 8,09±0,08.
Сравнивая полученную величину рКа с полученными ранее, данные исследований приведены в таблице 1, можно сделать следующие выводы. Тио – и фенилтиосемикарбазоны относятся к слабым кислотам. По сравнению с тиосемикарбазонами простейших ароматических альдегидов тиосемикарбазоны нафтохинонов являются более сильными кислотами, рКа для них на несколько порядков ниже. По сравнению с фенилтиосемикарбазоном 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты, 4-фенилсемикарбазон 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты является более слабой кислотой.
ТАБЛИЦА 1
Величины рКа диссоциации тиосемикарбазонов
Название соединения | рК |
Тиосемикарбазон 1,2-нафтохинона | 8,82±0,04 |
Тиосемикарбазон 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты | 8,37±0,04 |
Фенилтиосемикарбазон 1,2-нафтахинона | 8,40±0,04 |
Фенилтиосемикарбазон 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты | 7,71±0,06 |
Натриевая соль 4-фенилсемикарбазона 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты | 8,09±0,08 |
