Программа модуля-дисциплины Структура и реакционная способность органических соединений

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное автономное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Уральский федеральный университет имени первого Президента России »

Химический факультет Центра классического образования

Кафедра органической химии

ПРОГРАММА МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

Структура и реакционная способность органических соединений

Направление подготовки	Профиль/магистерская программа	Квалификация (степень)
020100.68 Химия	Органическая химия	Магистр

Екатеринбург 2011

РАЗДЕЛ 1.  ПАСПОРТ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ Структура и реакционная способность органических соединений

. Ветвь и направление подготовки	020100.68 Химия
. Профиль подготовки / магистерская программа	Органическая химия
. Квалификация (степень) выпускника	Магистр химии
.Трудоемкость модуля-дисциплины	3/108
. Место модуля-дисциплины в структуре ООП	Основной модуль 2. Профессионального цикла Б.3
. Курс,  семестр	М1, 2
Цель модуля-дисциплины	РО 1 - использовать знания основных этапов и закономерностей развития химической науки, представления о наиболее актуальных направлениях современной химии, фундаментальные химические понятия при самостоятельном планировании исследования и методов решения задачи (ОК-1, ОК-2, ОК-3, ОК-4, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-4, ПКД-1, ПКД-2, ПКД-3). РО 2 - использовать фундаментальные химические понятия, основные законы химии, теоретические представления в избранной области химии при обсуждении результатов исследования (ОК-1, ОК-2, ОК-3, ОК-4, ПК-1, ПК-3, ПК-5, ПКД-1, ПКД-2, ПКД-3). РО 3 – анализировать и систематизировать научную информацию в выбранной области для самостоятельного планирования научно-исследовательской деятельности (ОК-3, ОК-4, ОК-5, ПК-3, ПК-4, ПК_5, ПКД-7, ПКД-9).
. Перечень знаний, умений, владений, осваиваемых в рамках модуля-дисциплины	РО 1 (З.1.1, З.1.2. З.1.3, З.1.4, З.1.5, З.1.6, З.1.7, З.1.8, З.1.9, З.1.10 – Знание основных этапов и закономерностей развития химии и актуальных направлений исследований; У.1.1, У.1.2 – Умение использовать и закономерности развития науки и актуальные направления химии при самостоятельном планировании исследования и методов решения задачи; В.1.1, В.1.2, В.1.3 – Владение навыками самостоятельного планирования исследования и методов решения задачи).
. Пререквизиты	Органическая химия
1.10. Кореквизиты	–
1.11. Форма итогового контроля по модулю-дисциплине	зачет
1.12.Координатор модуля-дисциплины	Институт естественных наук, кафедра органической химии,
1.13. Адрес документа (модуля-дисциплины)	–

1.14.Структура модуля-дисциплины  и распределение учебного времени по видам работ

Наименование дисциплины, составляющей модуль	Семестр	Объем времени, отведенный на освоение модуля-дисциплины з. е. /час.
Аудиторные занятия	Самост. работа	Аттес тация	Всего
Всего	в т. ч. лекции	в т. ч. семинары /практ. занятия	в т. ч. лаб. раб.
Структура и реакционная способность органических соединений	2	28	14	14	80	3/108

РАЗДЕЛ 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

Цель и задачи модуля-дисциплины Изучение модуля-дисциплины направлено на освоение студентами результатов обучения…(РО 1 – З.1.1, З.1.2. З.1.3, З.1.4, З.1.5, З.1.6, З.1.7, З.1.8, З.1.9, З.1.10; РО 2 – З.2.1, З.2.2, З.2.3) и компетенции (имеет представление о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной химии (синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов, химия и экология и другие) (ПК-1); владеет знанием основных этапов и закономерностей развития химической науки, пониманием объективной необходимости возникновения новых направлений, наличием представления о системе фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной подготовке химиков (ПК-2); владеет теорией и навыками практической работы в избранной области химии (в соответствии с темой магистерской диссертации) (ПК-3); понимает принципы построения преподавания химии в образовательных учреждениях высшего профессионального образования (ПК-8); владеет способностью определять и анализировать проблемы, планировать стратегию их решения (ПК-10).

Место модуля-дисциплины в освоении ООП (позволяет сформировать многогранные представления о структуре и реакционной способности органических соединений; обогащает дополнительными знаниями по важнейшим разделам органической химии. описать междисциплинарные связи внутри ООП, значение модуля-дисциплины в освоении конкретных компетенций и их компонентов (ОК-1, ОК-2, ОК-3, ОК-4, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-4, ПКД-1, ПКД-2, ПКД-3).

Требования к результатам освоения модуля-дисциплины  В результате освоения модуля-дисциплины студент должен

Знать: роль естественных наук в выработке научного мировоззрения; о наиболее актуальных направлениях исследований в современной химии; основные этапы развития химической науки; основные закономерности развития химической науки; объективную необходимость возникновения новых направлений в химии; значение новых направлений химии для развития науки и производства; фундаментальные химические понятия; методологические аспекты химии; методы синтеза органических соединений; знать формы и методы научного познания; наиболее актуальные направления исследований в области органической химии (химии гетероциклов, биологически активных органических веществ, элементоорганических соединений); химические и физико-химические свойства органических веществ; физико-химические основы современных методов анализа органических веществ; основные механизмы реакций в органической химии;

Уметь:  моделировать основные химические процессы; использовать углубленные знания в области органической химии при проведении научных исследований; разработать оптимальную схему синтеза органического вещества;

Владеть: системой фундаментальных химических понятий; теорией и навыками практической работы в избранной области химии; навыками моделирования основных процессов исследования; владение навыками синтеза соединений.

Краткое дидактическое описание модуля-дисциплины Курс основан на детальном изучении структурных факторов, возникающих при протекании химических реакций с участием органических соединений. Изучаются различные эффекты с позиций конформационного анализа, теории жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО), индексов реакционной способности.

Трудоемкость модуля-дисциплины 108 часов.

РАЗДЕЛ 3. СОДЕРЖАНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

3.1. Разделы и темы модуля-дисциплины, их содержание*

№ п/п	Наименование разделов и тем дисциплины	Содержание тем в дидактических единицах**
1	Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах	Вращение вокруг химических связей. Конформеры и изомеры. Номенклатура конформеров. Конформации алканов и алкенов. Типы напряжений. Конформации циклических систем. Конформации конденсироанных систем. Решение задач с использованием знаний в области конформационного анализа.
Тема 1. Конформационный анализ ациклических систем	Конформационный барьер. Скошенные и заслоненные конформации. Типы заслоненных взаимодействий. Равновесие между конформерами (заселенность). Конформеры пентана. Двойная гош-конформация. син-Пентановое взаимодействие. Оценка конформационных барьеров. Конформации алкенов.
Тема 2. Конформационный анализ малых циклов	Описание строение циклопропанового цикла. Стабилизация карбкатионного центра циклопропановым циклом. Строение циклобутана. Монозамещенные производные циклобутана, 1,2- и 1,3-дизамещенные производные циклобутана. Конформации циклопентана. Псевдовращение. 1,2- и 1,3-Дизамещенные производные циклопентана. Производные пентана с экзоциклической двойной связью. Конформации циклогексана. Монозамещенные производные циклогексана. 1,2-, 1,3- и 1,4-Дизамещенные производные циклогексана. Производные циклогексана с экзоциклической двойной связью. Конформационный анализ производных пирана, пиррола, 1,3-диоксана.
Тема 3. Конформационный анализ средних циклов	Конформации циклогептана и циклооктана. Трансаннулярное напряжение. Конформации монозамещенных, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-дизамещенных производных циклогептана. Производные циклооктана с экзоциклической двойной связью.
Тема 4. Номенклатура ротамеров	Общая номенклатура ротамеров. Торсионный угол. Обозначения конформеров.
2	Раздел ΙΙ. Индексы реакционной способности (ИРС)	Понятие «индексы  реакционной способности». Теория ЖМКО. Жесткость и мягкость доноров и акцепторов. Функции Фукуи. Молекулярный электростатический потенциал. Решение задач с использованием знаний в области индексов ИРС.
Тема 1. Теория жестких и мягких кислот и оснований	Граничные орбитали реагирующих систем. Орбитальный и зарядовый контроль. Эффект сольватации. Жесткие и мягкие кислоты и основания. Взаимосвязь электроотрицательность – потенциал ионизации – сродство к электрону – жесткость. Следствия теории ЖМКО.
Тема 2. Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	Глобальная жесткость (мягкость) катионов, анионов и неионных соединений. Значения глобальной жесткости (мягкости) для некоторых нуклеофилов и электрофилов.
Тема 3. Локальные жесткость и мягкость, функции Фукуи. Положения теории функционала плотности	Некоторые положения теории функционала плотности. Локальные характеристики реагирующих систем. Функции Фукуи, локальная жесткость (мягкость). Контурные карты функций Фукуи. Конденсированные функции Фукуи. Использование функций Фукуи, значений локальной мягкости (жесткости) для определения преимущественного направления протекания реакции.
Тема 4. Молекулярный электростатический потенциал.	Молекулярный электростатический потенциал (МЭП) как индекс реакционной способности для изучения жестких систем.
3	Раздел ΙΙI. Влияние структурных факторов на направление реакции	Электронные и пространственные эффекты. Совместное влияние структурных факторов. Решение задач с использованием знаний в области структурных факторов.
Тема 1. Электронные эффекты	Смещение электронной плотности. Полярность. Поляризация. Амбидентность. Сопряженные системы. Альфа-эффект. Влияние сольватации (протонирования) на энергию и симметрию молекулярных орбиталей.
Тема 2. Пространственные эффекты	Эффекты заместителей. Пространственные затруднения. Внутримолекулярная водородная связь.

3.2. Соотношение разделов/тем модуля-дисциплины и проектируемых результатов

обучения

Компетенции в рамках результатов обучения (РО) и их составляющие	Р/Т	Р/Т	Р/Т
РО 1: компетенция ОК-1, ОК-2, ОК-3, ОК-4, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-4, ПКД-1, ПКД-2, ПКД-3	Ц1	Ц2	Ц4
Знания	Знание основных этапов и закономерностей развития химии и актуальных направлений исследований	*	*	*
Умения	Умение использовать и закономерности развития науки и актуальные направления химии при самостоятельном планировании исследования и методов решения задачи	*	*	*
Владение	Владение навыками самостоятельного планирования исследования и методов решения задачи	*	*	*
РО 2: компетенция ОК-1, ОК-2, ОК-3, ОК-4, ПК-1, ПК-3, ПК-5, ПКД-1, ПКД-2, ПКД-3	Ц1	Ц2	Ц4
Знания	Знание фундаментальных химических понятий и законов химии	*	*	*
Умения	Умение использовать фундаментальные химические понятия и основные законы химии при обсуждении результатов исследования	*	*	*
Владение	Владение приемами и фундаментальными принципами химии и естественных наук при описании химических процессов и веществ, выявлении общих закономерностей их протекания и возможности	*	*	*

3.3. Распределение объема учебного времени модуля-дисциплины по темам и видам работ

№ п/п	Тема, раздел модуля- дисциплины	Объем учебного времени, отведенный на освоение модуля-дисциплины з. е. /час
Аудиторные занятия	самостоят. работа	всего по разделам и темам
всего	в т. ч. лекции	в т. ч. семинар./практ. занятия	в т. ч. лаб. раб.
1	Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах	18	7	7	-	28	42
Тема 1. Конформационный анализ ациклических систем	6	2	2	-	8	12
Тема 2. Конформационный анализ малых циклов	4	2	2	-	6	10
Тема 3. Конформационный анализ средних циклов	4	2	2	-	6	10
Тема 4. Номенклатура ротамеров	4	1	1	-	8	10
2	Раздел ΙΙ. Индексы реакционной способности	10	3	3	-	28	34
Тема 1. Теория жестких и мягких кислот и оснований	4	2	2	-	6	10
Тема 2. Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	2	1	1	-	6	8
Тема 3. Локальные жесткость и мягкость, функции Фукуи. Положения теории функционала плотности	2	1	1	-	10	12
Тема 4. Молекулярный электростатический потенциал	2	1	1	-	10	12
3	Раздел ΙΙI. Влияние структурных факторов на направление реакции	8	4	4	-	24	32
Тема 1. Электронные эффекты	4	2	2	-	12	16
Тема 2. Пространственные эффекты	4	2	2	-	12	16
Всего  по модулю-дисциплине  Итого по дисциплине	28	14	14	80	3/108

РАЗДЕЛ 4. СООТНОШЕНИЕ ТЕМ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ И ПРИМЕНЯЕМЫХ ФОРМ, ТЕХНОЛОГИЙ ОБУЧЕНИЯ

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Форма обучения	Образовательные технологии
проблемного обучения	IT-технологии	поисковые	обуч. на основе опыта	проектного обучения	Case-study	исследо вательские	командной работы	игровые	другие…
Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах. Тема 1. Конформационный анализ ациклических систем	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах. Тема 2. Конформационный анализ малых циклов	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах. Тема 3. Конформационный анализ средних циклов	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел Ι. Конформационный анализ. Типы взаимодействий в ротамерах. Тема 4. Номенклатура ротамеров	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙΙ. Индексы реакционной способности Тема 1. Теория жестких и мягких кислот и оснований	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙI. Индексы реакционной способности Тема 2. Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙI. Индексы реакционной способности Тема 3. Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙI. Индексы реакционной способности Тема 4. Молекулярный электростатический потенциал	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙII. Влияние структурных факторов на направление реакции Тема 1. Электронные эффекты	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…
Раздел ΙII. Влияние структурных факторов на направление реакции Тема 2. Пространственные эффекты	Лекция	*
Практич. занятие	*
Лабораторная работа
Самостоятельная работа	*	*
Другие…

РАЗДЕЛ 5. ОРГАНИЗАЦИЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ И САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ В РАМКАХ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

Лабораторный практикум

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Номер работы	Наименование работы	Объем учебного времени з. е./час	Сроки – семестр, учебная неделя
Раздел Ι, тема 1	1	–	–	–
Раздел Ι, тема 2	2	–	–	–
Раздел ΙΙ, тема 1	3	–	–	–

Практические занятия

Раздел, тема модуля-дисциплины	Номер работы	Тема занятия	Объем учебного времени з. е./час	Сроки – семестр, учебная неделя
Раздел Ι, тема 1	1	Конформационный анализ ациклических систем	3	12 семестр
Раздел Ι, тема 2	2	Конформационный анализ малых циклов	2	12 семестр
Раздел Ι, тема 3	3	Конформационный анализ средних циклов	2	12 семестр
Раздел Ι, тема 4	4	Номенклатура ротамеров	2	12 семестр
Раздел ΙI, тема 1	5	Теория жестких и мягких кислот и оснований	2	12 семестр
Раздел ΙI, тема 2	6	Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	1	12 семестр
Раздел ΙI, тема 3	7	Локальные жесткость и мягкость, функции Фукуи. Положения теории функционала плотности	1	12 семестр
Раздел ΙI, тема 4	8	Молекулярный электростатический потенциал	1	12 семестр
Раздел ΙIΙ, тема 1	9	Электронные эффекты	2	12 семестр
Раздел ΙIΙ, тема 2	10	Пространственные эффекты	2	12 семестр

Самостоятельная  работа студентов

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Номер работы	Виды самостоятельной работы студентов	Объем учебного времени з. е./час	Сроки – семестр, учебная неделя
Раздел Ι, тема 1	1	Конформационный анализ ациклических систем	6	12 семестр
Раздел Ι, тема 2	2	Конформационный анализ малых циклов	6	12 семестр
Раздел Ι, тема 3	3	Конформационный анализ средних циклов	6	12 семестр
Раздел Ι, тема 4	4	Номенклатура ротамеров	2	12 семестр
Раздел ΙI, тема 1	5	Теория жестких и мягких кислот и оснований	6	12 семестр
Раздел ΙI, тема 2	6	Глобальные жесткость и мягкость и их взаимосвязь с потенциалом ионизации, сродством к электрону, и энергией граничных орбиталей	6	12 семестр
Раздел ΙI, тема 3	7	Локальные жесткость и мягкость, функции Фукуи. Положения теории функционала плотности	6	12 семестр
Раздел ΙI, тема 4	8	Молекулярный электростатический потенциал	6	12 семестр
Раздел ΙIΙ, тема 1	9	Электронные эффекты	12	12 семестр
Раздел ΙIΙ, тема 2	10	Пространственные эффекты	12	12 семестр

РАЗДЕЛ 6. ПРОЦЕДУРЫ ТЕКУЩЕГО, ПРОМЕЖУТОЧНОГО, ИТОГОВОГО КОНТРОЛЯ И ОЦЕНИВАНИЯ ОСВОЕНИЯ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

6.1.Процедуры текущего,  промежуточного  контроля и  оценивания освоения модуля - дисциплины

Мероприятия текущего и промежуточного контроля	Раздел, тема дисциплины	Сроки – семестр, учебная неделя	Максимальная оценка в рейтинговых баллах, утвержденная кафедрой*
Мероприятия текущего контроля, утвержденные кафедрой по согласованию с преподавателем	max баллов по текущему контролю, в т. ч…
Посещение лекций (n)	I–III	12 семестр	30
Посещение практических занятий (n)	I–III	12 семестр	20
Участие в лабораторных работах (n)	–
Выполнение самостоятельных  контрольных мероприятий  (не менее трех, например):	I–III	12 семестр	20
…выполнение теста,	–
…выполнение контрольной работы,	I–III	12 семестр	30
…выполнение расчетно-графических работ…	–
Итоговый результат текущего контроля (Rтек.) *
Мероприятия промежуточного контроля  освоения разделов модуля-дисциплины **	max баллов по промежуточному контролю
Зачет
Коллоквиум
Итоговый результат промежуточного контроля (R промеж.)*
Итого : совокупный результат текущего и промежуточного контроля (Rтек.+  Rпром.)*	max. 100 баллов

6.2. Примерная тематика  мероприятий промежуточного контроля*

Решение задач по регионаправленности взаимодействия.

Решение задач с использованием принципов ЖМКО.

Решение задач с углубленным использованием конформационного анализа.

6.3. Процедуры  итогового контроля и оценивания освоения модуля-дисциплины

Форма итогового контроля, определяемая кафедрой-координатором модуля	Максимальная оценка в рейтинговых баллах*
экзамен	(Rитог.) – max. 100 баллов

6.4. Примерная тематика итогового  контрольного мероприятия

Решение задач по регионаправленности взаимодействия.

Дать название данному конформеру в соответствии с номенклатурой.

Определить положения наибольшей нуклеофильности и наибольшей электронной плотности для данного амбидентного аниона.

Влияние энергии граничных орбиталей на мягкость молекулы.

Решение задач с использованием принципов ЖМКО.

Решение задач с углубленным использованием конформационного анализа.

6.5. Устанавливаемый кафедрой-координатором модуля коэффициент соотношения совокупного результата текущего и промежуточного, а также  итогового контроля освоения модуля-дисциплины* 

Коэффициент совокупного результата текущего и промежуточного контроля (от 0 до 1)	Коэффициент результата итогового контроля (от 0 до 1)
k тек. пром.= 0	k итог.= 1

6.6. Формула расчета кафедрой-координатором рейтинга результата освоения модуля-дисциплины ( Rмод.-дисц.)*

Rмод.-дисц.=(Rтек.+  Rпром.)× k тек. пром. +  Rитог.× k итог.

РАЗДЕЛ 7.  УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

7.1.  Рекомендуемая литература

Основная литература

глублённый курс органической химии. Т. 1. М., «Химия», 1981, 519 с

охранение орбитальной симметрии. М., «Мир», 1971, 607 с.

Evans D. A. Курс лекций: http://isites. harvard. edu/icb/icb. do? keyword=k7863.

РАЗДЕЛ 8. УЧЕБНО-МАТЕРИАЛЬНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

Аудитория 418 или 422.