Задание к занятию №15
Тема: Липиды.
Цель: Сформировать у студентов знания принципов строения липидов (омыляемых и неомыляемых), их важнейших производных биорегуляторов – стероидных гормонов, жирорастворимых витаминов, а также их биологической роли.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
• Дата
• Номер занятия
• Тема занятия
• Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
• Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1.Липиды. Определение, общая характеристика, биологическая роль; классификация по отношению к гидролизу (омыляемые и неомыляемые).
2.Омыляемые липиды:
2.1.Природные высшие жирные кислоты (ВЖК), входящие в состав омыляемых липидов: насыщенные - пальмитиновая, стеариновая; ненасыщенные - олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Конформация жирных кислот. Свойства, обусловленные наличием двойных связей: гидрирование, гидратация, галогенирование, окисление. в - окисление фрагментов жирных кислот и образование ацетилкофермента А. Заменимые и незаменимые ВЖК.
2.2. Естественные жиры - как смесь триацилглицеринов. Химическая структура.
2.3. Химические свойства нейтральных липидов. Гидролиз (кислотный, щелочной, ферментативный при участии ферментов липаз), гидрогенизация, окисление (прогоркание) жиров.
2.4.Понятия: йодное число, кислотное число, число омыления, характеризующие свойства и качество жира.
3.Фосфолипиды. L - фосфатидовые кислоты. Стереоизомерия фосфолипидов. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран. Гидролиз фосфолипидов в организме при участии ферментов фосфолипаз (A1; A2; C; D).
4.Неомыляемые липиды. Изопреноиды.
4.1.Стероиды – производные стерана (гонана или циклопентанпергидрофенантрена), химическая структура, представление о их биологической роли.
4.2.Стерины. Холестерин, химическая структура и биологическая роль. Гиперхолестеринемия и атеросклероз.
4.3.Желчные кислоты. Холевая кислота, ее бифильный (амфифильный) характер, участие в процессах эмульгирования жиров при их переваривании в желудочно-кишечном тракте.
4.4.Изопреноиды. Сопряженные полиены: каротиноиды (провитамины витамина А), витамин А (ретинол).
Лабораторная работа:
Опыт №1. – Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
Опыт №2. – Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора карбоната натрия Na2CO3 и 2 капли 2% раствора перманганата калия KMnO4. Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой окраской раствора.
Опыт №3. – Реакция на желчные кислоты.
Реакция основана на образовании окрашенного соединения холевых кислот с оксиметилфурфуролом, который образуется из сахарозы под влиянием серной кислоты.
Ход работы: 2-3 мл раствора желчи наливают в пробирку, добавляют 1-2 капли 5% раствора сахарозы, перемешивают и осторожно подслаивают 2 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей образуется осадой желчных кислот и появляется красно-фиолетовое кольцо. Охлаждая пробирку под краном, осторожно смешивают обе жидкости; вся жидкость приобретает вишнево-красную окраску.
Вопросы по лабораторной работе:
Напишите схему реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты. Какие соединения называются мылами? К растворимым или нерастворимым мылам относится стеарат кальция? С какой целью используется реакция олеиновой кислоты с раствором перманганата калия (мягкое окисление по Вагнеру)? Напишите реакцию окисления олеиновой кислоты раствором перманганата калия в щелочной среде. Что является реактивом для качественного открытия желчных кислот? Какие внешние проявления имеет эта реакция? В каком пищевом продукте проводят открытие антирахитического витамина D3? С какой целью в ходе открытия витамина D3 используют сухую пробирку и к рыбьему жиру добавляют хлороформ? Что является реактивом для качественного открытия кальциферола? Какие внешние проявления имеет эта реакция? С помощью какого реагента открывают витамин А в рыбьем жире?