МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Южный федеральный университет»
Химический факультет
УТВЕРЖДАЮ
Декан ______________
"_____"__________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Методы исследования природных соединений
Направление подготовки
020100.68 Химия
Магистерская программа «Современный органический и неорганический синтез»
Степень (квалификация) выпускника
магистр
Форма обучения
очная
Ростов-на-Дону, 2011
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки Химия.
Автор доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений
ЮФУ, кандидат химических наук
Рецензент: ст. преподаватель кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений ЮФУ
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
от _______________________ года, протокол № ________.
Цель курса – В настоящее время в обиход фармацевтического анализа в научных и производственных лабораториях всего мира вошли многие современные физико-химические методы, обеспечивающие получение уникальной информации и позволяющие реализовать современные требования к качеству, глубине и диапазону анализа лекарственных веществ и препаратов. При этом, инструментальные физико-химические методы (высокоэффективная жидкостная хроматография – ВЭЖХ, УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия) приобрели решающее значение при изучении состава, строения, свойств и превращений лекарственных средств на всех этапах от создания и разработки препаратов до их применения в лекарственной терапии. Сочетание перечисленных методов позволяет успешно решать как задачи разделения сложных многокомпонентных смесей и определять их качественный и количественный состав, так и определять природу отдельных компонентов, в том числе и в биологических объектах.
В соответствии с поставленной целью курс включает лекционные и практические занятия. В первой части лекционного цикла значительное внимание уделяется методу ВЭЖХ - как основному современному методу разделения фрагментов многокомпонентных смесей природного (экстрактов) и синтетического происхождения. Важнейшими преимуществами ВЭЖХ являются возможности использования разных по механизму процессов, а их сочетание с несколькими видами детектирования одновременно делает ВЭЖХ одним из наиболее информативных методов в области фармацевтического анализа. Важным разделом лекционного курса является обоснование комплексного применения УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии для анализа и установления строения лекарственных веществ и их метаболитов. Завершается лекционный цикл ознакомлением студентов с проблемами фармакокинетики и метаболизма лекарственных средств, проводимом с привлечением результатов научно-исследовательской работы кафедры химии природных соединений ЮФУ.
Практический цикл занятий включает сочетание аудиторных и лабораторных работ студентов в лабораториях на хроматографах и спектрометрах, которые нацеленны на выполнение анализов лекарственных веществ в соответствии с фармакопейными требованиями на современном оборудовании. Иллюстративный материал – банк слайдов, спектров, хроматограмм – 250 штук, лекции – 25 ч, практические занятия – 35 ч. Самостоятельная работа студентов, предусмотренная учебным планом в объеме 90 часов, выполняется в ходе семестра в форме подготовки рефератов на заданную тему. Форма контроля – зачетная конференция по результатам проделанной работы.
Основные задачи курса – ознакомить студентов с физико-химическими методами исследования строения и свойств лекарственных соединений природного происхождения, показать современные инструментальные возможности анализа смесей экстрактов и лекарственных субстанций из синтетического и растительного сырья на конкретных примерах.
Курс состоит из вводной части и двух основных разделов:
Часть 1. «Современные методы хроматографического разделения и физико-химические методы анализа строения компонентов смеси » и
Часть 2 . .«Современные физико-химические методы установления строения и свойств лекарственных препаратов и биологически активных соединений синтетического и природного происхождения».
Во вводной части рассматриваются основные определения и история предмета. В первой части описываются современные методы разделения и концентрирования смесей лекарственных препаратов и экстрактов из растительного сырья, в том числе основы высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и основные понятия современных физико-химических методов исследования строения и свойств соединений: ЯМР, ИК Фурье – спектроскопии, масс - спектрометрии.
Вторая часть посвящена детальному рассмотрению конкретных приложений наиболее употребляемому в настоящее время физическому методу исследования свойств смесей экстрактов из растительного сырья - методу ВЭЖХ в сочетании с ЯМР и масс-спектрометрией. В заключительной части курса приводятся сведения о системе сертификации лекарственных препаратов и биологически активных добавок в Российской Федерации и за рубежом.
Место курса в учебном процессе.
Предмет тесно связан с такими дисциплинами как аналитическая химия, физическая химия, органическая химия, фармакология, биология и требует начальных знаний в этих областях. Соответствующие курсы аналитической, физической и органической химии, и основы биологии читаются на 1 – 3 курсах. Курс фармакологии с элементами медицинской химии преподаётся на кафедре химии природных и молекулярных соединений параллельно с данной дисциплиной.
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины Химические основы биологических процессов.
В результате освоения курса студент частично приобретет следующие компетенции:
ОК-4, ОК-5, ОК-6, ПК-5, ПК-6. Он также:
- способен самостоятельно применять методы и средства познания, обучения и самоконтроля для приобретения новых знаний и умений, в том числе в новых областях, непосредственно не связанных со сферой деятельности;
- знает основы теории фундаментальных разделов химии (прежде всего физической)
- понимает необходимость безопасного обращения с химическими материалами с учетом их физических и химических свойств, включая высокие давления и температуры способен проводить оценку возможных рисков;
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
- Основные определения, история предмета и методология анализа природных соединений, смесей лекарственных препаратов и биологически активных экстрактов из растительного сырья и новых лекарственных средств. Методы разделения и анализа состава смесей. Понятие о инструментальных физико-химических методах определения состава и свойств Методы разделения и концентрирования в анализе смесей. Разделение и концентрирование в химическом анализе. Роль разделения и концентрирования в химическом анализе. Классификацию современных методов разделения. Количественные характеристики процесса разделения. Экстракция. Разделение и концентрирование методом экстракции. Экстракция и реэкстракция. Экстракция по механизму физического распределения. Реакционная экстракция. Различные механизмы реакционной экстракции. Экстракция смесями экстрагентов. Твердофазная экстракция. Сверхкритическая экстракция Синергетический эффект. Приборы для экстракции: делительные воронки, экстракторы Крэйга и Сокслета, газовые экстракторы. Области применения метода. Физические основы спектроскопии ЯМР. Поведение ядер в статическом магнитном поле: квантование по направлению, Ларморова частота, ядерные зеемановские уровни, их населенности, макроскопическое намагничивание, условие резонанса. Классическое описание ЯМР эксперимента Основные принципы эксперимента ЯМР. Основные понятия масс-спектроскопии. История и тенденции развития. Методы ионизации: электронный удар, фотоионизация, электростатическое неоднородное поле, химическая ионизация, электроспрей –ионизация, матричная лазерная десорбционная ионизация (МАЛДИ). Комбинированные методы ионизации. Ионный ток и сечение ионизации. Потенциалы появления ионов. Типы ионов в масс-спектрометрах. Принципиальная схема масс-спектрометра.
Уметь: объяснить и на качественном уровне использовать спектры ЯМР для установления идентичности структуры соединения;
использовать данные масс-спектроскопии для установления состава и количественных характеристик экстрактов природных соединений.
Владеть:
современными представлении о рациональном использование аппаратных систем на основе комбинированного использования ВЭЖХ и сопряженных с ней в режиме on-line ЯМР - и масс-спектрометров;
современными представлении о структурных особенностях и. блок схемах сопряжения ВЭЖХ и масс - детектора с ЯМР спектрометром.
4. Структура и содержание дисциплины (модуля)
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц, 180 часов, из них 30 часов лекций, 30 часов практики, 90 часов самостоятельной работы.
4.1 Учебно-тематический план курса с указанием лекционных часов и самостоятельной работы студентов (темы и часы);
Перед изучением курса рекомендуется вспомнить такие разделы физической химии как физико – химические методы исследования ( ЯМР) и разделы связанные с основными принципами разделения веществ на основе хроматографии.
Введение. Лекция 1. (4 часа)Основные определения, история предмета и методология анализа природных соединений, смесей лекарственных препаратов и биологически активных экстрактов из растительного сырья и новых лекарственных средств. Методы разделения и анализа состава смесей. Понятие о инструментальных физико-химических методах определения состава и свойств ( ЯМР - спектрометрия, ИК-Фурье спектрометрия, масс-спектрометрия).
Часть 1. Современные методы хроматографического разделения и физико-химические методы анализа состава смеси. Основные понятия и определения.
Тема 1. Основные сведения о методах разделения и концентрирования компонентов смесей.
Лекция 1 (4 часа). Методы разделения и концентрирования в анализе смесей. Разделение и концентрирование в химическом анализе. Роль разделения и концентрирования в химическом анализе. Классификация современных методов разделения. Количественные характеристики процесса разделения. Экстракция. Разделение и концентрирование методом экстракции. Экстракция и реэкстракция. Экстракция по механизму физического распределения. Реакционная экстракция. Различные механизмы реакционной экстракции. Экстракция смесями экстрагентов. Твердофазная экстракция. Сверхкритическая экстракция Синергетический эффект. Приборы для экстракции: делительные воронки, экстракторы Крэйга и Сокслета, газовые экстракторы. Области применения метода.
Лекция 2 (4 часа) Общие принципы метода хроматографии. Тонкослойная и бумажная хроматография. (1) Газовая хроматография. Жидкостная хроматография. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Сверхкритическая флюидная хроматография. Эксклюзионная (ситовая хроматография) хроматография. Области применения различных хроматографических методов.
Тема 2. Инструментальные физико-химические методы установления структуры и свойств ( ЯМР, ИК - Фурье, масс-спектрометрия).
II.1. Лекция 1(8 часа) Физические основы спектроскопии ЯМР. Поведение ядер в статическом магнитном поле: квантование по направлению, Ларморова частота, ядерные зеемановские уровни, их населенности, макроскопическое намагничивание, условие резонанса. Классическое описание ЯМР эксперимента Основные принципы эксперимента ЯМР. СW - и импульсный методы регистрации ЯМР, характеристики импульсов. Фурье-преобразование. Накопление спектра. Импульсный спектрометр ЯМР. Параметры спектров ЯМР. Химический сдвиг, константа экранирования и их связь с со структурой и свойствами. Основные понятия двумерной спектроскопии.
II.2. Лекция 2 (4 часа). Основные понятия масс-спектроскопии. История и тенденции развития. Методы ионизации: электронный удар, фотоионизация, электростатическое неоднородное поле, химическая ионизация, электроспрей –ионизация, матричная лазерная десорбционная ионизация (МАЛДИ). Комбинированные методы ионизации. Ионный ток и сечение ионизации. Потенциалы появления ионов. Типы ионов в масс-спектрометрах. Принципиальная схема масс-спектрометра. Фокусирующее действие однородного поперечного магнитного поля. Электростатическая фокусировка. Двойная фокусировка. Разрешающая сила масс-спектрометра. Ионный источник. Система напуска. Молекулярное течение газа. Время-пролетный масс-спектрометр. Квадрупольный масс-спектрометр. Спектрометр ион-циклотронного резонанса.
II.3.. Лекция 3(4 часов). Применение масс-спектрометрии. Идентификация вещества. Роль разрешения, потенциалов появления, методов ионизации, метастабильных ионов. Таблицы массовых чисел. Соотношение изотопов. Корреляция между молекулярной структурой и масс-спектрами. Использование масс-спектрометрии для идентификации структуры природных и высокомолекулярных соединений.
Tема 3.
III.1. Лекция 1. (2 часа). Комбинированное использование ВЭЖХ и сопряженных с ней в режиме on-line ЯМР - и масс-спектрометров. Блок схемы сопряжения ВЭЖХ и масс - детектора с ЯМР спектрометром. Аппаратные решения интерфейсов ВЭЖХ и ЯМР спектрометров различных производителей. Автоматизация процессов. On-line cистемы LC/SPE/NMR/MS производства фирмы “Bruker”. Использование On-line cистемы LC-NMR/MS для изучения метаболизма и идентификации биологически активных компонент томатов. Количественный ЯМР для изучения смесей.
4.4 Учебно-тематический план семинарских занятий
Предусмотрено 25 часов семинарских занятий. На занятиях проводится повторение отдельных тем лекционного курса – особенно тех, по которым нет учебных пособий. С целью проверки, как полученные знания применяются на практике, студентам предлагаются темы докладов, основанные на самостоятельном анализе научной литературы по наиболее актуальным разделам. Студентам заранее раздаются статьи на английском языке и предлагается их перевести и проанализировать.
Перечень практических ( аудиторных ) занятий
Аудиторные занятия.
Тема 1. Занятие 1-2. (6 часа) Основные принципы ВЭЖХ и ее использование.
Тема 2. Занятие 3-4 (4 часов ). Определение состава смеси и структуры молекул по химическим сдвигам и спин-спиновым расщеплениям в двумерных спектрах ЯМР.
Тема 3. Занятие 5-6 (14- часов). Методы масс-спектрометрии. Идентификация веществ. Установление химического строения природных соединений на основе масс-спектров.
Тема 3. Занятие 5-6 (6 часов). Использование On-line cистемы LC-NMR/MS для изучения метаболизма и идентификации биологически активных компонент томатов. Количественный ЯМР для изучения смесей.
4.5. Перечень выносимых на экзамен вопросов (экзаменационные билеты)
Билет № 1.
Физические основы явления ядерного магнитного резонанса. Снятие вырождения спиновых состояний в постоянном магнитном поле. Условие ядерного магнитного резонанса. Методы ионизации: электронный удар----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 2.
Заселенность уровней энергии в ЯМР эксперименте, насыщение, релаксационные процессы и ширина сигнала. Классическое описание ЯМР эксперимента Фотоионизация, электростатическое неоднородное поле----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 3.
Основные принципы эксперимента ЯМР. СW-спектрометр, полевой и частотный "свип". Импульсный метод ЯМР, характеристики импульсов. Химическая ионизация, электроспрей ионизация.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 4.
Классическое описание импульсного ЯМР эксперимента. Уравнение угла поворота вектора намагниченности, его экспериментальное подтверждение. Комбинированные методы. Ионный ток и сечение ионизации. Потенциалы появления ионов.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 5.
1. Поперечная намагниченность и фазовая когерентность, релаксация.
2. Вертикальные и адиабатические электронные переходы. Диссоциативная ионизация. Типы ионов в масс-спектрометрах.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 6.
Времена спин-решеточной и спин-спиновой релаксации. Принципиальная схема масс-спектрометра: система ввода - ВЭЖХ, ионизато, анализатор, детектор.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 7.
1. Фурье-преобразование. Накопление спектра. Импульсный спектрометр ЯМР.
2. Квадрупольный масс-спектрометр.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 8.
Химический сдвиг и спин-спиновое расщепление в спектрах ЯМР. Константа экранирования ядра. Относительный химический сдвиг, его определение и использование в химии. Магнитный анализатор. Фокусирующее действие однородного поперечного магнитного поля. Электростатическая фокусировка. Двойная фокусировка.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 9.
. Спин-спиновое взаимодействие ядер, его природа, число компонент мультиплетов, распределение интенсивности, правило сумм. Разрешающая сила масс-спектрометра. Ионный источник. Система напуска. Молекулярное течение газа.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 10
Спин-спиновое взаимодействие 1Н с другими ядрами. Интенсивности сигналов. Время - пролетный масс-спектрометр.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 11.
Влияние физических факторов на экранирование ядер: диамагнитный вклад (формула Лэмба), парамагнитное экранирование, влияние магнитной анизотропии (формула МакКоннелла), эффект кольцевого тока, влияния электрического поля и межмолекулярных взаимодействий, изотропные эффекты. Применение масс-спектрометрии. Идентификация вещества. Роль разрешения, потенциалов появления, методов ионизации, метастабильных ионов.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 12.
Химические сдвиги и структура молекул. Эмпирические закономерности, правило Шулери. Эквивалентность, симметрия и хиральность - их проявления в спектрах. Выявление гомотопных, энантиотопных и диастереотопных групп. Примеры диастереотопии. Таблицы массовых чисел. Соотношение изотопов. Корреляция между молекулярной структурой и масс-спектрами.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 13.
Спин-спиновое взаимодействие и строение молекул. Геминальные константы (Н-С-Н). Вицинальные взаимодействия протонов (кривая Карплуса). Влияние заместителей и гибридизации углерода (алканы, алкены, ароматические соединения). Дальние взаимодействия (в т. ч. и "через пространство"). Константы 13С - 1Н. Использование масс-спектрометрии для идентификации структуры природных и высокомолекулярных соединений.----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 14.
Определение структуры молекулы по химическим сдвигам и спин-спиновым расщеплениям в спектрах ЯМР. Понятие о протеомике и роли масс спектрометрии для решения ее задач----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 15.
1. Дайте примеры использования On-line cистемы LC-NMR/MS для изучения метаболизма и идентификации биологически активных компонент томатов.
2. Опишите, что такое МАЛДИ – ионизация.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
Билет № 16.
1. Химический сдвиг и спин-спиновое расщепление в спектрах ЯМР. Константа экранирования ядра.
2. Время-пролетный масс-спектрометр
----------------------------------------------------------------------------------------------------
5. Образовательные технологии
В процессе обучения будут использованы традиционные образовательные технологии (лекции, семинары, практические работы) и активные инновационные образовательные технологии:
Семинар в диалоговом режиме применяется в основном при обсуждении выступлений студентов с докладами (рефератами) Групповой разбор результатов контрольных работ Встречи с сотрудниками и руководителями профильных лабораторий и предприятий - потенциальными работодателями выпускников.Доля активных образовательных технологий составляет 30%.
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Для оценки успеваемости студентов могут быть использованы семинарские занятия, включающие контрольные мероприятия, и компьютерные тесты. Компьютерные тесты, чтение дополнительной литературы, в том числе и из Интернет-ресурсов, подготовка рефератов по нижеприведенной примерной тематике являются основой самостоятельной работы студентов.
6.1 Методические рекомендации студентам по самостоятельной работе (по разделам, темам, контрольные вопросы и задания)
Введение.
Для лучшего понимания политического, социального и медицинского аспектов предмета необходимо знакомиться с периодическими изданиями (газеты, журналы, научно-популярные издания). Определения соответствующих понятий можно найти как в рекомендованной литературе, так и в энциклопедиях и в русскоязычном Интернете.
Контрольные вопросы:
1. Дайте определения понятиям «лекарство», «биологически активные субстанции»
2. Опишите связь предмета с другими разделами химии, биологией, фармакологией, медициной и медицинской химией.
1.1. Исчерпывающие сведения и дополнительная литература по этому вопросу содержатся в книгах 1) , Железняк -химические основы жидкостной экстракции. Л.: Химия, 1966 ; 2) Золотов концентрирование. М.: Химия, 1971» (см. раздел «рекомендуемая литература»).
Контрольные вопросы:
1. Дайте определение терминам « Экстракция», «Твердофазная экстракция», «Сверхкритическая экстракция» и «Синергетический эффект».
2. Перечислите и опишите приборы для экстракции.
3. Назовите механизмы реакционной экстракции.
4. В чем преимущества и недостатки экстракции смесями экстрагентов?
1.2. Исчерпывающие сведения и дополнительная литература по этому вопросу содержатся в книгах 1) , , Музыкантов химия. - М.: Высш. шк., 1990. - 416с.; 2) , , 3) Физико-химические методы анализа. Практическое руководство.- Л.: Химия, 1988. - 376с.; (см. также раздел «рекомендуемая литература»).
Контрольные вопросы:
Сформулируйте общие принципы метода хроматографии. Дайте определение тонкослойной хроматографии. Дайте определение газовой хроматографии. Что такое жидкостная хроматография? Определите что такое высокоэффективная жидкостная хроматография? Нарисуйте блок-схему ВЭЖХ - хроматографа и опишите его основные узлы. Перечислите, какие имеются типы детекторов для ВЭЖХ. В чем отличие УФ-детектора от флуорисцентного детектора? Какой класс соединений может детектироваться с помощью последнего? Что такое сверхкритическая флюидная хроматография? В каком состоянии в этом случае находится подвижная фаза? Что такое эксклюзионная (ситовая хроматография) хроматография? Назовите ее области применения? Назовите области применения известных Вам различных хроматографических методов.
II.1. Исчерпывающие сведения и дополнительная литература по этому вопросу содержатся в книгах:
1. Б. Блюмих, Основы ЯМР, Москва, Техносфера, 2007.-160 с.
2. . . Спектроскопия ЯМР: Учеб. пособие. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1981.279с.
3. Х. Гюнтер. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.
Контрольные вопросы:
1) Дайте классическое описание ЯМР эксперимента.
2) Опишите основные принципы импульсного эксперимента ЯМР.
3) Опишите какие характеристики имеют импульсы и ответьте на вопрос, какой параметр определяет длительность прямоугольного импульса?
4) Что такое Фурье-преобразование?
5) Зачем необходимо накопление спектра?
6) Какова связь между количеством накоплений спектра и соотношением Сигнал/Шум?
7) Из каких обязательных узлов состоит импульсный спектрометр ЯМР?
8) Перечислите основные параметры спектров ЯМР.
9) Что такое химический сдвиг?
10) Что такое константа экранирования?
11) Что такое константа спин-спинового взаимодействия ( КССВ)?
12) Опишите связь химсдвига и КССВ с со структурой и свойствами молекулы.
13) Перечислите основные понятия двумерной спектроскопии.
14. Что такое вращение под магическим углом?
II.2. Исчерпывающие сведения и дополнительная литература по этому вопросу содержатся в книгах 1) . Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003. - 493 с., ил.; 2) , , Хромато-масс-спектрометрия, М., 1984; 3) , , Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений, М., 1987; 4) Введение в хромато-масс-спектрометрию, пер. с англ., М., 1993. и русскоязычный Интернет. (см. раздел «рекомендуемая литература (см. также раздел «рекомендуемая литература)
Контрольные вопросы:
Дайте описание известным вам методам ионизации? В каких случаях используется электронный удар? В каких случаях используется химическая ионизация, В каких случаях используется электроспрей ионизация? Опишите матричную лазерную десорбционную ионизацию (МАЛДИ) Что такое ионный ток и сечение ионизации? 4) Что такое Фурье-преобразование? Нарисуйте принципиальную схему масс-спектрометра и опишите основные его узлы. Что такое разрешающая сила масс-спектрометра Из каких обязательных узлов состоит квадрупольный масс-спектрометр. Нарисуйте принципиальную схему время-пролетного масс-спектрометра и опишите основные его узлы. Что такое электростатическая фокусировка? Что такое двойная фокусировка? Нарисуйте принципиальную схему масс-спектрометра ион-циклотронного резонанса и опишите основные его узлы..
II.3. Исчерпывающие сведения и дополнительная литература по этому вопросу содержатся в книгах 1) . Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003. - 493 с., ил.; 2) , , Хромато-масс-спектрометрия, М., 1984; 3) , , Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений, М., 1987; 4) Введение в хромато-масс-спектрометрию, пер. с англ., М., 1993. и русскоязычный Интернет. (см. раздел «рекомендуемая литература (см. также раздел «рекомендуемая литература) и Интернет ресурсы: http://www. dpw. wau. nl/pf/metabolomics/moco_mw05.pdf
Количественный ЯМР для изучения смесей - http://qnmr. org/, - см. J. Nat. Prod. 2007, 70, 589-595, Guido F. Pauli,*,†,‡ Birgit U. Jaki,‡ and David C. Lankin† «A Routine Experimental Protocol for qHNMR Illustrated with Taxol»
Контрольные вопросы:
1. Опишите аппаратные решения интерфейсов ВЭЖХ и ЯМР спектрометров различных производителей. Автоматизация процессов.
2. Что такое On-line cистемы LC/SPE/NMR/MS производства фирмы “Bruker”.
3. Дайте примеры использования On-line cистемы LC-NMR/MS для изучения метаболизма и идентификации биологически активных компонент томатов.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля)
.
№ пп | № раздела курса |
Рекомендуемая литература |
1 | I.1 | 1) , Железняк -химические основы жидкостной экстракции. Л.: Химия, 1966 ; 2) Золотов концентрирование. М.: Химия, 1971; 3) Золотов в неорганическом анализе. М.: МГУ, 1988. 81 с.; 4) Теория и практика экстракционных методов. М.: Наука, 1985; 5) Николотова нейтральными органическими соединениями; Актиноиды. Справочник. М.: Энергоатомиздат, 1987; 6) Коренман в анализе органических веществ. 1977 |
2 | I.2 | , , Музыкантов химия. - М.: Высш. шк., 1990. - 416с.; , , Булатов -химические методы анализа. Практическое руководство.- Л.: Химия, 1988. - 376с.; Ольшанова по хроматографическому анализу. М., Высш. школа, 1970. -312с;.1) роматография в тонких слоях. М.: Мир, 1965.;. Волынец тонкослойная хроматография в неорганическом анализе. М.: Наука, 1993. 224 с. (Г 442 / В 70).; оличественная хроматография на бумаге и в тонких слоях. 1971. Айвазов в хроматографию. М.: Высшая школа, 1983. ; Айвазов руководство по хроматографии. 1968. ; Айвазов газовой хроматографии. 1977.; Основы жидкостной хроматографии. 1973.; ффинная хроматография. 1980; Капиллярная хроматография. 44. , , Витенберг к практическим работам по газовой хроматографии. Л.: Химия. 1978.; Количественный анализ хроматографическими методами. М.: Мир, 1990. 319 с. |
3 | II.1 | 1. Б. Блюмих, Основы ЯМР, Москва, Техносфера, 2007.-160 с. 2. . . Спектроскопия ЯМР: Учеб. пособие. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1981.279с. 3. . Химическая поляризация электронов и ядер. М.: Наука, 1974.246с. 4. Х. Гюнтер. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с. |
4 | II.2 | 1. . Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003. - 493 с., ил.; 2. , , Хромато-масс-спектрометрия, М., 1984; 3. , , Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений, М., 1987; 4. Введение в хромато-масс-спектрометрию, пер. с англ., М., 1993. |
5 | II.3 | 1. . Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003. - 493 с., ил.; 2. , , Хромато-масс-спектрометрия, М., 1984; 3. , , Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений, М., 1987; 4. Введение в хромато-масс-спектрометрию, пер. с англ., М., 1993. |
6 | III.1 | 1. http://qnmr. org/, 2. J. Nat. Prod. 2007, 70, 589-595, Guido F. Pauli,*,†,‡ Birgit U. Jaki,‡ and David C. Lankin† «A Routine Experimental Protocol for qHNMR Illustrated with Taxol» 3. http://www. dpw. wau. nl/pf/metabolomics/moco_mw05.pdf |
в) Программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1. http://qnmr. org/,
2. J. Nat. Prod. 2007, 70, 589-595, Guido F. Pauli,*,†,‡ Birgit U. Jaki,‡ and David C. Lankin† «A Routine Experimental Protocol for qHNMR Illustrated with Taxol»
3. http://www. dpw. wau. nl/pf/metabolomics/moco_mw05.pdf
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
- лекционные аудитории;
- аудитории для семинарских занятий;
- лаборатории для проведения научно-исследовательской работы;
- проекционное оборудование и компьютер
- интерактивные доски
