Фонды оценочных средств для текущего контроля уровня знаний студентов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:

Зав. кафедрой

(Ф. И.О., звание)

(подпись)

«  » ___________  20  г.

«  » ___________ 20  г.

«  » ___________ 20  г.

фонды оценочных средств

для текущего контроля уровня знаний студентов

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

4

Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

практическое

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Куратор:

к. ф.н., асс. __________________________________________

  (Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры «  »____________20  г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для контроля текущего уровня знаний

Какие из приведенных реактивов являются специфическими для идентификации антипирина?
*	1.	Раствор натрия нитрита
2.	Раствор железа(III) хлорида
3.	Раствор ванилина в соляной кислоте
4.	Диметиламинобензальдегид и винная кислота
5.	Серная кислота и раствор натрия нитрита
Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:
1.	амидопирин
*	2.	анальгин
3.	антипирин
4.	бутадион
5.	пропифеназон
Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:
1.	амидопирин
2.	анальгин
*	3.	антипирин
4.	бутадион
5.	пропифеназон
4.	Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:
1.	амидопирин
2.	анальгин
3.	антипирин
*	4.	бутадион
5.	пропифеназон
5.	Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:
1.	амидопирин
2.	анальгин
3.	антипирин
4.	бутадион
*	5.	пропифеназон
6.	Укажите реакции, лежащие в основе идентификации анальгина:
1.	реакция комплексообразования
2.	реакции электрофильного замещения
*	3.	реакции окисления
*	4.	реакции гидролитичекого расщепления
*	5.	реакция на ион натрия
7.	Укажите реакции, лежащие в основе идентификации антипирина:
*	1.	реакция комплексообразования
*	2.	реакции электрофильного замещения
3.	реакции окисления
4.	реакции гидролитичекого расщепления
5.	реакция на ион натрия
8.	Укажите реакции, лежащие в основе идентификации бутадиона:
1.	реакция комплексообразования
*	2.	реакции электрофильного замещения
*	3.	реакции окисления
4.	реакции гидролитичекого расщепления
5.	реакция на ион натрия
9.	Антипирин с железа (III) хлоридом образует комплексную соль:
1.	желтого цвета
2.	черного цвета
3.	зеленого цвета
*	4.	красного цвета
5.	белого цвета
10.	При взаимодействии анальгина с калия йодатом в кислой среде наблюдается окрашивание:
1.	желтого цвета
2.	черного цвета
3.	зеленого цвета
4.	красного цвета
*	5.	малинового цвета
11.	Количественное содержание антипирина в препаратах определяют методом:
1.	спектрофотометрии
2.	перманганатометрии
3.	кислотно-основного титрования в неводных средах
*	4.	йодометрии
5.	ВЭЖХ
12.	При взаимодействии фенилбутазона с раствором меди (II) сульфата образуется оса­док:
1.	желтого цвета
*	2.	серо-голубого цвета
3.	зеленого цвета
4.	красного цвета
5.	малинового цвета
13.	Количественное содержание бутадиона в препаратах определяют методами:
*	1.	цериметрии
2.	перманганатометрии
*	3.	кислотно-основного титрования
4.	йодометрии
5.	ВЭЖХ
14.	Фенилбутазон как производное полностью гидрированной системы довольно устойчив к окислению. Поэтому он окисляется только в жестких условиях, например при действии крис­таллического натрия нитрита в присутствии концентрированной H2SО4 при нагревании. Образуется:
1.	желтого цвета
2.	серо-голубого цвета
3.	зеленого цвета
4.	красного цвета
*	5.	вишнево-красного цвета
15.	Хранят препараты, производные пиразола:
1.	по списку А, в хорошо укупоренной таре, при температуре не выше 10 ͦ С
2.	по списку Б, в хорошо укупоренной таре, при температуре не выше 10 ͦ С
*	3.	по общему списку, в хорошо укупоренной таре, предохраняя от действия света
4.	по списку А, в сейфе, в хорошо укупоренной таре, предохраняя от действия света
5.	по списку Б, в хорошо укупоренной таре, при температуре не выше 5 ͦ С
16.	Производные пиразола обладают:
*	1.	жаропонижающим действием
2.	седативным действием
*	3.	анальгетическим действием
4.	спазмолитическим действием
5.	миорелаксирующим действием
17.	Для установления примесей в препаратах производных пиразола используют:
1.	масс-спектрофотометрию
2.	ИК-спектрофотометрию
3.	УФ-спектрофотометрию
*	4.	ВЭЖХ
5.	ТСХ
18.	Производные пиразола относятся к фармакологической группе:
1.	Иммуномодуляторов
2.	б-адреноблокаторов
3.	Миорелаксантов
4.	Наркотических анальгетиков
*	5.	Ненаркотических анальгетиков

2.  Ситуационные задачи

№ задачи	Текст задания:
Опишите идентификацию анальгина.
Опишите химическое строение бутадиона.
Опишите методику определния подлинности и чистоты производных пиразола.

№ задачи	Эталоны ответов:
1)        Реакции окисления. Анальгин проявляет выраженные восстановительные свойства, которые обусловлены наличием неустойчивой, частично гидрированной системы ииразолина и гидразин обой группировки. Кроме того, его реакционная способность усилена радикалом при С4. Способность к окислению определяет реакции идентификации, метод количественного анализа и особенности хранения. В качестве окислителей для идентификации анальгина исполь­зуют: железа (III) хлорид, серебра нитрат, натрия нитрит, калия йодат и др. Анальгин с раствором серебра нитрата сначала дает белый оса­док соли серебра, затем окрашенный продукт окисления с выделе­нием осадка металлического серебра. При взаимодействии анальгина с калия йодатом в кислой среде сначала наблюдается малиновое окрашивание (продукты окисле­ния анальгина), затем, вследствие восстановления йодата калия до йода — образование бурого осадка перйодида. Анальгин дает также реакцию образования берлинской лазури. 2)        Реакции гидролитичекого расщепления. Анальгин подвергается гидролитическому расщеплению в кислой, нейтральной и щелочной среде, особенно при нагревании. Реакция кислотного гидролиза используется для идентификации анальгина: серы (IV) оксид и фор­мальдегид обнаруживают по запаху. Кроме того, наличие формаль­дегида можно подтвердить реакцией образования ауриновою краен-теля с кислотой хромотроповой или кислотой салициловой: 3) Стабильность анальгина связана с его способностью к гидро­литическому разложению и окислению. В водном растворе аналь­гин образует равновесную систему, включающую непосредственно лекарственное вещество и продукты его разложения — оксиметильное производное, натрия гидросульфит, формальдегид, метиламиноантипирин и образующийся при взаимодействии 2 последних веществ аминаль: Под действием света и кислорода воздуха может происходить окисление анальгина. Поэтому ГФ нормирует прозрачность, а вслед­ствие возможного гидролиза - кислотность и щелочность. При испытании на чистоту определяется также потеря массы при высушивании, так как анальгин является кристаллогидратом. 4) Метамизол-натрий, в отличие от других производных пиразолона-5, дает положительную реакцию на ион натрия, а при нагревании на водяной бане с минеральными кислотами выделяет диоксид серы и формальдегид, которые обнару­живают по запаху:
По химическому строению является циклическим гидразидом бутилмалоновой кислоты и 1,2-дифенилгидразина: Фенилбутазон поглощает свет в УФ - и ИК - областях спектра, что используется для его идентификации. УФ-спектры имеют одну полосу поглощения с максимумом при 240 нм в нейтральной и кислой средах и при 264 нм — в щелочной среде.
Определение подлинности. Сравнивают ИК-спектр со спектром стандартно­го образца. Растворяют 50 г ЛВ в 1 мл концентрированного раствора Н202; появляется голубое окрашивание, постепенно исчезающее и переходящее в интенсивно красное в течение нескольких минут. Поместить 0,1 г ЛВ в про­бирку и добавить 1,5 мл воды, 1,5 мл разбавленной НС1. Над горлышком про­бирки расположить фильтровальную бумагу пропитанную раствором КI03 (20 мг в 2 мл раствора крахмала), осторожно нагреть пробирку и наблюдать посинение индикаторной бумаги вследствие выделяющегося 12 при взаимо­действии паров S02 (см. реакцию выше) с КIO3. После нагревания раствора в течение 1 мин 1 каплю раствора хромотроновой кислоты H2S04 внести в про­бирку. В течение 10 мин появится сине-фиолетовое окрашивание. Раствор дает реакции на натрий. Испытание на чистоту. Определение рН раствора (2,0 г ЛВ в 40 мл Н20) по фенолталеину: 0,1 мл индикатора не изменяют окраску раствора. Розовый цвет должен появиться при добавлении не более 0,1 мл 0,02М раствора NaOH. Родственные примеси определяют ЖХ. Содержание сульфатов не более 0,1 %, тяжелых металлов (< 20 мкг/г); поте­ря массы при высушивании 4,9 — 5,3 %.