ГБОУ гимназия № 000

Реферат по теме

«Органические кислоты и их полимеры, содержащиеся в разных сортах яблок»


Ученика 9 “А” класса
Цибина Николая
Научный руководитель:



Москва 2017


Оглавление:

Введение                                                                        с 3

Параграф 1: свойства кислот содержащихся в яблоках        с4

Параграф 2: Анализ сортов яблок                                        с13

Параграф 3: Значение органических кислот, содержащихся в яблоках для человека                                                                        с 15

Заключение                                                                с 16

Список литературы



Введение

Данное исследование посвящается органическим кислотам, содержащимся в яблоках разных сортов и изучению их значения в яблоке. Органические кислоты – это соединения, содержащие карбоксильную группу и обладающие кислотными свойствами [1]
В работе будет исследовано процентное содержание основных органических кислот, их структура, физические и химические свойства, какими из органических соединений определяются вкусовые качества яблок и значение их для жизнедеятельности человека, а также предполагается изучить последствия изменения содержания той или иной кислоты в плоде.
Также планируется освещение вопроса пользы того или иного сорта яблок в зависимости от концентрации и наличия/отсутствия определенных органических кислот в яблоках. Такие задачи были поставлены перед моим исследованием.
  В исследовании предполагается изучить 8 сортов яблок.
В результате исследования предполагается выяснить причину разнообразия вкусов яблок разных сортов, выделены особенные свойства кислот, имеющие значения для здоровья человека или его хозяйственной деятельности. 
Эта тема может быть актуальной, поскольку, как мне кажется, было бы интересно знать, что придает яблокам вкус, и от чего зависят вкусовые пристрастия человека. Содержатся ли в яблоках – самых распространенных плодах средней полосы, вредные или опасные вещества; в чем заключается польза яблок, какие соединения могут образовываться в организме человека  в результате употребления яблок.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Ниже приведен примерный список кислот которые будут исследованны, их названия, и линейные формулы

    Муравьиная HCOOH Яблочная HOOCHCOOHOH Винная C4H6O6 Молочная C3H6O3 Щавелевая. НООССООН Бензойная C6H5COOH СорбиноваяC6H8O2 Лимонная C6H8O7 Уксусная CH3COOH ПропионоваяCH3CH2COOH ФумароваяC4H4O4 Аскорбиновая C6H8O4 Янтарная C4H6O4 [1]

Свойства кислот

Муравьиная кислота
Впервые обнаружена у муравьев, которым и обязана своим бытовым названием, научное название –метиловая кислота.
Получение: Основной путь получения метиловой (муравьиной) кислоты – жидкофазное окисление бутана (Способ получения уксусной кислоты) в этом процессе она является побочным продуктом.


    При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом. Проявляет восстановительные свойства альдегидов, окисляясь при этом до оксида углерода (IV) (углекислого газа)

Рисунок 1 Окисление муравьиной кислоты

    С сильными водоотнимающими веществами окисляется до воды и монооксида углерода (угарный газ)

  HCOOH + H2SO4  CO + H2O

    Окисляется перекисью водорода до муравьиной надмуравьиной кислоты

HCOOH + H2O2 НСОООН + H2O

    Реакция муравьиной кислоты с олефинами в присутствии перекиси водорода и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам:

Рисунок 2 Получение гликолевых эфиров

    Муравьиная кислота. Обладает асептическим действием, замедляет процессы распада и гниения органических продуктов, т. е. в яблоке присутствие этого вещества обусловлено тем, что плод с начала должен созреть и не загнить до этого, а потом, чтобы его (плод) неиспорченным съело животное.
    Возможно ли увеличить продолжительность естественного хранения яблок путем увеличения содержания в них данного соединения?
    Единственно, что мне удалось выяснить – если концентрация муравьиной кислоты в плоде будет выше 10 процентов, это станет опасно для здоровья т. к. она (кислота) является ядом.

Яблочная кислота
Впервые обнаружена в неспелых яблоках.
Получение: Гидратация малеиновой кислоты при температуре выше 150

градусов.

    Растворима в диэтиловом спирте, этиловом спирте и воде. Существует в виде двух оптических изомеров. D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле. L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. [2] Содержится в яблочном соке с процентным содержанием 68% В р-ре проявляет слабокислотные свойства. При нагревании до 100о переходит в ангидрид, до 140о в фумаровую кислоту, до 180о – образует малеиновый ангидрид.

Рисунок 3 Дегидратация яблочной кислоты

    В организме при помощи фермента фумараза сразу переходит в фумаровую кислоту.

Рисунок 4 Превращения яблочной кислоты в организме

    В организме окисляется до щавелевоуксусной кислоты (в цикле трикарбоновых кислот – цикле Кребса)

Рисунок 5 Окисление яблочной кислоты в организме

    Положительно влияет на организм, запускает процесс обмена веществ, ускоряет кровообращение, стимулирует синтез органических веществ.[3]

Винная кислота
Получение: основной источник - сушеные винные дрожжи. Так же возможно получение из виннокислой извести.

Рисунок 6 Получение винной кислоты

    Растворима в воде и спирте Существует в трех стереометрических формах

Рисунок 7 Стерео изомеры винной кислоты

    Теряет воду  и атом углерода при нагревании

Рисунок 8 Дегидратация винной кислоты

    Является восстановителем Окисляется до более сложных карбоновых кислот Образует кристализующиеся соли щелочных металлов C4H4O6KNa*H2O Является антиоксидантом процентное содержание в соке  примерно 1%4

Молочная кислота.
Получение: Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция, участвую ферменты: лактаза и лактатдегидрогеназа ):

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8·104 Дж


    Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О2 воздуха в присутствии меди  или  железа образуются НСООН, СН3СООН, (СООН)2, СН3СНО, СО2 и пировиноградная к-та Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой кислоте

CH3CH(OH)COOH +Н2  С2Н5 СООН

    Как консервант Е270, Молочная кислота обеспечивает сохранность продуктов, препятствуя их брожению и прекращая рост и развитие болезнетворных бактерий. Является натуральным антисептическим средством. Обладает антибродильными свойствами

Щавелевая кислота

Получение: окислением ацитилена

Рисунок 9 Получение щавелевой кислоты

    Является восстановителем

2 KClO3 + H2C2O4 = K2CO3 + 2 ClO2 + CO2 + H2O

    Стимулирует работу мышц и мозга, способствует кровообразованию. Используется в бытовой химии в очистительных средствах Является ядом в больших количествах Препятствует всасыванию продуктов питания и кальция Соли и эфиры                этой кислоты откладываются в почках при неправильном обмене веществ.[5]

Бензойная кислота

Получение: окислением толуола сильными окислителями

    Является основным сырьем для определения теплоемкости  металлов. Является сырьем для синтеза органических веществ Все свойства многоосновных кабоновых кислот. Соединения этой кислоты используют в качестве консерванта, ей консервируется большинство пищевых продуктов питания, к примеру, соки, соления и газированные напитки. Наружное антибактериальное средство в медицине кожных заболеваний Используется в парфюмерии и для синтезов красителей Содержание в соке примерно 0,05% Количество в яблоке резко увеличивается при заражении плода колониями грибка Nectriagalligena.

Сорбиновая кислота

При нормальных условиях белые нерастворимые в воде кристаллы.
Получение: В присутствии кислотных катализаторов, к примеру, BF3 реакцией конденсации катена с кротоновым альдегидом.


    Растворима в полярных растворителях Эффективно обеззараживает и дезинфицирует Не изменяет вкусовых, внешних и прочих свойств продукта. Взывает ложные реакции аллергических рецепторов организма Универсальный консервант и из-за этого свойства активно применяется в пищевой промышленности. Что так же примечательно в свойствах этой кислоты, как пищевой добавки, она не канцерогенна и не вредна для организма человека, в разумных количествах.

Лимонная кислота
Получение: в настоящие время, синтезируется из сахара и из штаммов плесневых грибов вида «Aspergillusniger (Аспергилл чёрный)».

    Лимонная кислота проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот и образует одно-, двух - и трёхзамещённые соли и эфиры, называемые цитратами.

Рисунок 10 Получение цитратов

    Ацилируется по группе ОН в результате сложных реакций в цикле Кребса в живых клетках. Будучи гидроксикислотой образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. Бесцветные кристаллы плавящиеся при to  равной 153 градусов Цельсия. 6 Является пищевой добавкой так же как и  ее соли (цитраты). (Добавки E330  - E333) регуляторы кислотности, консерванты Растворима в воде Почти безвредна для организма Присутствует почти во всех живых организмах как продукт жизнедеятельности Находит свое применение в других отраслях промышленности (Тяжелая, строительство, косметология)

Уксусная (Этановая) кислота
Получение:  Окислением бутана 2С4H10 + 5O2→ 4CH3COOH + H2O или CH3OH + CO→CH3COOH так же может использоваться метод гидратации ацетилена

C2H2 + H2O→(Hg2+)→CH3COOH

    Пищевая добавка E260

    Легко дислоцирует из-за полярности связи карбоксильной группы (-COOH)  по схеме: -
    из-за этого в растворе образуются частицы CH3COO - и H+, в следствие чего р-р проявляет слабо кислотные свойства (показатель ph среды = 4,75) Используется в лабораториях как среда  для окисления органических соединений.  Может быть использована  для выведение больного из стояния обморока.

Пропионовая (Метилуксусная) кислота 

Получение: реакцией карбоксилирования этилена. H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

    Легкоплавка (440C0) Типичный представитель класса карбоновых кислот. В медицине используется для получения гербицидов Дезинфицирует и уничтожает микроорганизмы. (пищевая добавка E260)

Фумаровая(этилен-1,2-дикарбоновой) кислота
Существует два вида этой кислоты (две кислоты малеиновая и фумаровая имеющие одинаковые линейные формулы, но разное стереометрические формулы) цис-форма и транс форма
Получение : нагревание яблочной кислоты
HOOC-CHOH-CH2-COOH→HOC-CH=CH-COOH + H2O

    Является слабой кислотой Пищевая добавка E297

Аскорбиновая кислота

Получение: синтезируется из глюкозы

    Белый кристалицеский порошок легко растворимый в полярных растворителях Имеет все свойства карбоновых кислот, имеет четыре формы Витамин C Находит множество применений в различных областях При недостатке (авитаминозе) у человека развивается цинга.

Действует на гормональные процессы человека, способствует выделению.

В ходе исследования я так же узнал: что кислый вкус плодов определяют только титруемые кислоты.

Титрование - метод количественного анализа, основанный на измерении объема раствора реактива с точно известной концентрацией, прореагировавшего с определенным объемом раствора анализируемого вещества.

В основе метода титрования лежит реакция нейтрализации: Н+ + ОН - = Н2О. С помощью этой реакции, используя титрованный (с известной концентрацией) раствор можно точно определять количество кислот и щелочей в различных растворах. 

Характеристика сортов яблок

Какие содинения определяют вкус яблок? Для ответа на этот вопрос, я обратился к  исследованиям несколькох авторов.

В составе яблок важное месо играют сахара, обычно, это гексозы, такие как глюкоза, фруктоза и сахароза (являющаяся димером двух предыдущих соединений). Кроме сахаров, на вкус влияют нелетучие кислоты или их соли.[7]

Они растворимы в воде и из-за этого учавствуют в кислотном обмене плодов. Основной кслотой в исследуемых фруктах является яблочная кислота.
Важно отметить, что вкус, котороый имеют яблоки или их сок определяется не абсолютным содержанием кислот или сахаров, как можно подумать, а отношением сахаров к кислотам. Это отношение называют сахарокислым коэффициентом.

Перейдем к анализу сортов яблок.

Здесь рассмотрены зимние сорта яблок, обладающие разными вкусовыми качествами.

Память воину: зимний сорт, сбор происходит в сентябре. Яблоки на вкус кисло-сладкие, среднего рамера, легкие. Мякоть мелкозернистая, содержит большое количество сока

Спартан: Зимний сорт, сбор урожая происходит в конце сентября, плоды сладкие, не имеют кислого привкуса, богаты соком.

Лобо: Зимний сорт, сбор происходит осенью, плоды не пригодны к длительному хранению, обладают кисло-сладким вкусом и богаты соком.

Мекинтош:Зимний сорт, с его помощью были выведины такие сорта как, Спарта и Лобо. Сбор плодов во второй половине сентября, плоды в условиях холодильника могут храниться до конца февраля, плоды сочные кисло-сладкого вкуса, мягкие, отдают конфетной пряностью.

Помон-китайка:Позднеосенний сорт, кисло-сладкого, пряного вкуса. Сочные.

Зимнее душистое: Зимний гибридный сорт, плоды сладко-кислого дессертного вкуса, изобилуют соком.

Кандиль: Зимний сорт, сбор в середине сентября. Плоды нежные, сладко-кислого вкуса.

Феймез:  зимний сорт, сбор в первой половине сентября, плоды  кисло-сладкие, с конфетным привкусом. 8

Результаты в таблице №1

Таблица № 1 «Органические вещества в сортах яблок, влияющие на вкусовые качества»


Сорт

Пектиновые вещества  %

P-активные вещества мг/100гр

СКК(сахорокислый коэффициет )

Сахара %

Титруемые кислоты %

Память воину

10

154

29,1

10,9

0,48

Спартан

11,1

160,2

27,4

10,6

0,32

Лобо

нет данных

нет данных

26,8

10,9

0,49

Мекинтош

10,8

3,8

22,8

10,7

0,57

Помон-китайка

нет данных

нет данных

20,1

нет данных

нет данных

Зимнее душистое

нет данных

нет данных

39,2

11,8

0,35

Кандиль северный

11,5

102

39

11

0,4

Феймез

12

105

28,3

10,3

0,5

Значение органических кислот, содержащихся в яблоках для человека        

В яблоках содержится множество как полезных так и вредных для человека органических соединений, в данном исследованииизучаются по большей части кислоты, по этому, дальше речь пойдет опять же о них.

Метановая или муравьиная кислота является ядом и при попадании на кожные покровы человека вызывает сильное раздрожение и аллергические реакции, при концентрации более десяти процентов обладает разъедающими свойствами. Эта кислота также исспользуется в пищевой промышленности как консервант и антисептик.

Яблочная кислота является одним из важнейших компонентов обмена веществ в организме человека и других животных. Вредного воздействия этой кислоты на организм человека не выявленно.

Винная кислота так же важный компонент метаболизма человека, пагубное влияние на организм не зафиксированно.  Она присутствуев каждой клетке человека, явялется звеном цикла трикарбоновых кислот (цикле Кребса).

Молочная кислота один из основных компонентов энергообмена и выделяется при распаде глюкоза (C6H12O6→2CH3CHOHCOOH ) содержание молочной кислоты в организме человека должно быть примерно равно 0,6 -1,3 мль/литр, повышенная концентрация данного соединения в организме человека говорит, о нехватке кислорода. А дефицит, ведет к недостаточному количеству энергии, сонливости, хронической усталости.

Щавелевая кислота играет важную роль в усвоении кальция, т. к. соединяясь с ним образует легкоусвоимые соли, благодаря своим бактерицидным качествам, помогает справиться к кишечными инфекциями. Несмотря на, то что  щавеливая кислота способствует усвоению кальция и других металлов путем образования их солей это же свойство может нанести вред человеческому организму, т. к. могут образовываться кристалогидраты этих солей, которые образуют камни в почках.

Бензойная кислота вступает в реакции с белками образуя комплексные кислоты выделение которых сильно нагружает выделительную систему организма. При высокой температуре, может перейти в бензол. Что может нанести значительный вред организму. Так же может образовывать бензол в реакции с аскорбиновой кислотой, по этому не желательно одновременное употребление этих двух кислот.

Сорбиновая кислота способствует удалению токсинов из организма  и повышает иммунитет человека. Может вызывать аллергические высыпания на кожной поверхности человека, и отрицательно влиять на нервную систему человека, разрушая витамин B12.

Лимонная кислота учувствует в метаболизме человека и жизненно важных процессах, но при попадании концентрата в организм может вызывать сильные химические ожоги.

Уксусная кислота опасна для организма когда ее концентрация превышает 30% , В качестве пищевой добавки, не рекомендована детям до семи лет  и людям с заболеваниями желудочно-кишечного тракта, печени и почек.

Пропионовая кислота, опасна для человека только в концентрированном виде. Так же при попадании в организм может вызвать развитее раковых опухолей, в остальном токсичность данного соединения не доказана.

Фумаровая кислота в малых количествах не оказывает никакого негативного влияния на организм человека, но систематическое ее употребление (особенно сахарозаменителей) ведет к развитию проблем с печенью.

Аскорбиновая кислота положительно влияет на метаболизм человека, т. к. является компонентом цикла обмена веществ. Эта кислота поднимает иммунитет человека и при недостатке этой кислоты развивается цинга. чрезмерное употребление кислоты вызывает аллергическую ссыпь на коже.

Янтарная кислота и ее соли способствуют снабжению организма кислородом, способствуют восстановлению и стабилизации отдельных органов и тканей человека. Улучшает сердечно-мышечный тонус. Поднимает иммунитет и повышает скорость метаболизма, усиливает действие многих лекарственных препаратов, значительно улучшает способность организма к адаптации под условия среды.9

Заключение

В результате исследования сортов яблок, в таблицу № 1 были внесены зимние сорта яблок средней полосы России, обладающие наилучшими вкусовыми качествами и наибольшим содержанием витаминов в них.

Также выяснилось, что вкусовые характеристики яблок зависят не от количества титруемых органических кислот в них, а от соотношения кислот и сахара в изучаемых плодах.

Также стало очевидно, что не все яблоки можно есть в неограниченных количествах, они могут оказывать нежелательное влияние на организм человека, если содержат слишком много таких кислот как пропионовая, бензойная и метановая кислоты.

Некоторые кислоты вообще не влияют на вкусовые характеристики яблок, т. к. не  обладают вкусом вовсе, например, сорибновая кислота.

В исследовании  описана польза и вред органических кислот в яблоках, на основании этих описаний можно сделать вывод, что яблоки несут человеку больше пользы чем вреда, а именно могут восстанавливать кислотный баланс организма человека, способствуют метаболизму,  помогают усвоению металлов.

Выбор сорта яблок для употребления или высадки на приусадебном участке зависит в основном только от пожелания человека. Можно только сказать, что желающим восстановить минеральный баланс в организме следует выбирать более кислые сорта яблок (например, Феймез), если есть потребность в энергии необходимы плоды с повышенным содержанием молочной кислоты. Но, к сожалению, найти данных по содержанию каждой кислоты в конкретных сортах яблок на данном этапе работы не представляется возможным.

Список литературы

http://dic. academic. ru/dic. nsf/enc1p/47598, статья «Титрование» http://www. nkj. ru/archive/articles/4028/ статья Е. Седов «О яблочке простом, а не золотом»  № 2, 2006 http://cyberleninka. ru/article/n/luchshie-sorta-yabloni-dlya-intensivnyh-adaptivnyh-sadov, «Лучшие сорта яблони для интенсивных адаптивных садов», № 12 2008  Седов и новые сорта яблони. - Орел: ВНИИСПК, 2011 Каталог сортов яблони / Под ред. . - Орел: Орловск. отд-ние Приокск. кн. изд-ва, 1981 Brown A. G., Harvey D. M. The nature and inheritance of sweetness
and acidity in the cultivated apple. - Euphytica. 1971.V. 20. Nо. 1. . Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990 Основные начала органической химии. - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954

1 . Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 536 с

2  http://newchemistry. ru/letter. php? n_id=6177

3 . Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с.

4 1.         Основные начала органической химии. - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. - 843

5 Основные начала органической химии. - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. - 779.

6 Основные начала органической химии. - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. - 657

7 2.        http://www. nkj. ru/archive/articles/4028/ статья Е. Седов «О яблочке простом, а не золотом»  № 2, 2006

8 Седов и новые сорта яблони. - Орел: ВНИИСПК, 2011. – 74-89

9  http://cyberleninka. ru/article/n/luchshie-sorta-yabloni-dlya-intensivnyh-adaptivnyh-sadov, «Лучшие сорта яблони для интенсивных адаптивных садов», № 12 2008