Результаты работы за 2016 год
Наименование работы: Синтез и исследование полифункциональных фенольных антиоксидантов.
1. Анализ существующих научных представлений о фенольных антиоксидантах: среди полифункциональных фенольных антиоксидантов (ФАО) подробно изучены и используются на практике преимущественно тио(амино)производные 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильного ряда и серосодержащие эфиры 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты. Данные ингибиторы имеют недостаточную термическую и (или) гидролитическую устойчивость, изменяют окраску стабилизируемых материалов в процессе их переработки.
2. Актуальность постановки проблемы разработки
Значительные резервы дальнейшего повышения эффективности ФАО связаны с созданием полифункциональных антиоксидантов, молекулы которых содержат несколько реакционных центров, способных ингибировать окислительные процессы по различным механизмам и проявлять внутримолекулярный синергический эффект, который может значительно превосходить межмолекулярный синергический эффект смесевых композиций. Однако эти резервы до настоящего времени не реализованы в полной мере.
3. Формулировка научно-прикладной проблем(ы) в области исследования антиоксидантов Фактическое отсутствие на рынке полифункциональных ФАО других структур обусловлено двумя группами проблем: во-первых, – отсутствием соответствующих синтетических подходов. Описанные в литературе способы синтеза соединений, в структуре которых тио(амино)группа отделена от ароматического ядра двумя и более метиленовыми звеньями, многостадийны, затратны и малоприемлемы для промышленной реализации; во-вторых, – недостаточностью данных о зависимости противоокислительной активности полифункциональных ФАО от их структуры для осуществления направленного синтеза ингибиторов, превосходящих по эффективности существующие аналоги.
4. Подробное описание разработанной научной проблемы и научные результаты.
Объектом исследования являются полифункциональные фенольные антиоксиданты
Цель работы – разработка методик синтеза и исследования антиоксидантной активности новых, высокоэффективных полифункциональных фенольных антиоксидантов.
В процессе работы проводились синтезы:
- Получение (N, N-диэтиламинометил)-додецилсульфида и его использование в синтезе додецил-(3,5-диалкил-4-гидроксибензил)сульфидов Синтез 2-циклогексил-n-крезола и его конденсация с (N, N-диэтиламинометил)-додецилсульфидом. Синтез фенольных тиопроизводных на основе аллилового спирта и хлористого аллила. Синтез пара-функциональных бензильных производных 2,6-диметилфенола Синтез серосодержащих водорастворимых антиоксидантов на основе гидрохинона. Синтез 2-додецилтиометилгидрохинона. Синтез алкилпирокатехинов и серосодержащих производных на их основе Синтез и изучение биологических свойств щ-[3-(4-гидроксиарил)пропилселенил]алкановых кислот Синтез и изучение антиоксидантных свойств новых серо - и селенсодержащих производных 5-гидрокси-2,3-дигидробензофуранов Синтез сульфидов бензильного типа на основе 3,5-диметилфенола Синтез и сравнительное исследование антиоксидантных свойств бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]халькогенидов. Мультиграммовый синтез 3-[(4-гидрокси-3,5-диметилбензил)тио]-пропановой кислоты и её солей Синтез 2,6-диметил-4-((2-фенилэтилтио)метил)фенола Синтез и антиоксидантная активность 3,5-диалкил-4-гидроксибензилтиопропановых кислот. Алкилирование фенола, о-крезола и п-крезола изопропиловым спиртом в присутствии хлорной кислоты Алкилирование 4-(г-хлорпропил)фенола циклогексеном и циклогексанолом.
а также проведены работы по исследованию новых соединений:
- Исследованы электрохимические свойства некоторых производных гидрохинона Исследована антиоксидантная активность пирокатехина и его производных на модели термического автоокисления свиного жира Влияние антиоксиданта «Тиофан-М» на состояние поджелудочной железы крыс в условиях экспериментального сахарного диабета Изучение гепатопротекторных свойств антиоксиданта «Селенофан» на модели токсического гепатита Влияние антиоксиданта «Селенофан» на особенности посттравматической регенерации дермы кожи крыс Разработка состава и технологии лекарственной формы нового серосодержащего антиоксиданта на основе гидрохинонного ряда ТФ-5 Изучение специфической и неспецифической активности антиоксиданта Тиофан in vivo и in vitro
совместно с НИОХ СО РАН:
- Проведено исследование гепатопротекторных и противовоспалительных свойств хинона ТФ-5 Изучена фармакологическая активность водорастворимого полифункционального антиоксиданта из класса пространственно-затрудненных фенолов.
5. Конкретные результаты
1. Защищено диссертаций:
Докторских нет Кандидатских нет
2. Издано монографий нет
3. Издано статей в реферируемых журналах: 5
, , Меньщикова фенолы и аутофагия / Биохимия. - 2016. - Т. 81 (4). - с. 429-447 , , Просенко пластичность головного мозга сибирского осетра при изменении параметров информационной среды // Вестник Новосибирского государственного педагогического университета, - 2016, - № 3. - С.154-166 , , Оценка эффективности управления механизмами нефропатии при длительном применении глюкокортикоидов Вестник Новосибирского государственного педагогического университета, 2016, No.5, С.195-206 Кандалинцева гидрофильные антиоксиданты – от молекулярного дизайна до практического применения // Бюллетень ВСНЦ СО РАМН. – 2016. – Т. 1. – № 3 (109), часть II. – С. 150-154. , , Меньщикова -чувствительная система антиоксидант-респонсивного элемента как новая мишень для лечения туберкулеза // Бюллетень ВСНЦ СО РАМН. – 2016. – Т. 1. – № 3 (109), часть II. – С. 92-95.4. Объекты интеллектуальной собственности (поданные заявки, полученные свидетельства) нет.
5. Патенты 1
, , Бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)селенид, обладающий антиоксидантной и гипогликемической активностью. Патент RU 2 586 067 (опубликован 10.06.2016 г.)
6. Проведено Международных и Всероссийских научно-практических конференций
Принято участие в конференции:
, , 2-Додецилтиометил - и 2-додецилселенометил-5-гидрокси-2,3-дигидробензофураны: синтез и антиоксидантные свойства // Кластер конференций по органической химии «Оргхим-2016»: матер. конф. (Репино, Санкт-Петербург, 2016 г.). – 2016. - С. 237 – 238 , , Просенко и глутутионпероксидазная активность 2,6-диалкил-4-додецилселенометилфенолов // Кластер конференций по органической химии «Оргхим-2016», Санкт-Петербург (пос. Репино), 2016 г. – СПб.: Изд-во ВВМ, 2016. – С. 237 – 238. , , 2-Додецилтиометил - и 2-додецилселенометил-5-гидрокси-2,3-дигидробензофураны: синтез и антиоксидантные свойства // Кластер конференций по органической химии «Оргхим-2016», Санкт-Петербург (пос. Репино), 2016 г. – СПб.: Изд-во ВВМ, 2016. – С. 237 – 238.Руководитель ___________________ (подпись)
