Взаимодействие О-тиетансодержащих производных 2-тиопиримидина с перекисью водорода

Взаимодействие О-тиетансодержащих производных

2-тиопиримидина с перекисью водорода

,1 1

1Башкирский государственный медицинский университет, 450000, РФ,

E-mail: *****@***ru

Среди производных пиримидина много лекарственных препаратов самого различного действия [1], поэтому представляется перспективным использовать пиримидины в качестве базовых объектов для создания новых биологически активных веществ.

Цель исследования. Изучение реакции окисления эфиров 2-тиопиримидина, содержащих тиетановый цикл, перекисью водорода как возможный метод получения неизвестных ранее сульфоксидов и сульфонов.

В качестве исходных соединений использовали 2-(алкилсульфанил)-6-метил-4-(тиетан-3-ил)пиримидины, полученные в результате взаимодействия 2-хлорметилтиирана с 2-(алкилсульфанил)-6-метилпиримидин-4(3Н)-оном в присутствии щелочи.

В результате проведенных исследований установлено, что окисление соединений 1,2 4-кратным избытком перекиси водорода в среде уксусной кислоты в течение 1 ч. при комнатной температуре приводит к образованию трудноидентифицируемой смеси продуктов окисления. При увеличении перекиси водорода до 15-кратного мольного избытка и выдерживании реакционной смеси в течение 24 часов при комнатной температуре удалось выделить монопродукт. Анализ спектров ЯМР 1H и 13С показал, что продуктом окисления является О(4)-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилурацил, что можно объяснить легкостью гидролиза полученного сульфона, связанной с большой подвижностью метилсульфонильной группы.

Выводы. Нами впервые исследовано окисление 2-(алкилсульфанил)-6-метил-4-(тиетан-3-ил)пиримидина с перекисью водорода и разработана методика синтеза О(4)-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилурацила, который может являться перспективным синтоном тонкого органического синтеза.

Литература

[1]  Машковский средства/ . – М.: Новая волна, 2010.– 1216 с