Рабочая программа по дисциплине Б.2.2.3. «Дополнительные главы химии»

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего образования

«Саратовский государственный технический университет имени »

Энгельсский технологический институт

Кафедра «Естественные и математические науки»

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине

Б.2.2.3. «Дополнительные главы химии»

направления подготовки

20.03.01. «Техносферная безопасность»

Профиль: «Безопасность жизнедеятельности в техносфере»

форма обучения – очная

курс – 2

семестр – 3

зачетных единиц – 3

часов в неделю – 3

всего часов – 108,

в том числе:

лекции – 28

коллоквиумы – 8

практические занятия – нет

лабораторные занятия – 18

самостоятельная работа – 54

зачет – нет

экзамен – семестр 3

РГР – нет

курсовая работа – нет

курсовой проект – нет

Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры ЕМН

«__» ________ 2015 года  протокол № ___

Зав. кафедрой _____________//

Рабочая программа утверждена на заседании УМКН

«__» ________ 2015 года,  протокол № ___

Председатель УМКН __________//

Энгельс. 2015

Рабочая программа дисциплины «Дополнительные главы аналитической химии» составлена с учетом требований профессиональных стандартов, а именно:

Специалист по противопожарной профилактике, утвержден приказом Министерства труда и социальной защиты РФ от 01.01.2001 г. № 000н; Специалист по экологической и радиационной безопасности плавучих атомных станций, утвержден приказом Министерства труда и социальной защиты РФ от 01.01.2001 г. № 000н.

1. Цели и задачи освоения дисциплины

Целями освоения дисциплины «Дополнительные главы химии» являются:

углубление знаний обучающихся в области структуры, свойств, областей применения углеводородов и их производных, не изученных в дисциплине «Химия»; овладение навыками тонкого органического синтеза и анализа органических соединений.

Для достижения указанных целей изучение дисциплины преследует решение следующих основных задач:

углубить знания в области теоретической органической химии, в первую очередь электронного и пространственного строения, физико-химических свойств гидроксипроизводных органических веществ, карбонильных, карбоксильных веществ, нитро - и аминосоединений, связи строения соединения с его свойствами; изучить строение, свойства и применение соединений тех классов, которые не изучались в рамках дисциплины «Химия»: кислородсодержащих соединений (простых эфиров, спиртов, фенолов, кетонов. альдегидов, карбоновых кислот), азотсодержащих веществ (нитросоединений, азо - и диазосоединений, нитрилов, амидов), а также полифункциональных соединений, в том числе природных биополимеров; освоить методы тонкого органического синтеза, способов идентификации и очистки органических веществ.

2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО

«Дополнительные главы химии» представляют собой дисциплину вариативной математической и естественнонаучной части учебного цикла (Б.2.2.3) основной образовательной программы бакалавриата по направлению 20.03.01 «Техносферная безопасность». Кроме того, предмет «Дополнительные главы химии» относится к группе химических дисциплин математического и естественнонаучного цикла и изучается после освоения курса «Химия»:

дающего базовые представления об основных законах, теориях и понятиях химии; физико-химических методах анализа, в рамках которого приводятся начальные сведения о методах количественного анализа органических веществ; перед изучением дисциплин «Основы биохимии» и «Промышленная подготовка очистка воды», ряд разделов которых базируются на знании основ органической химии; перед изучением дисциплины «Мониторинг среды обитания», значительная части которых связана с рассмотрением свойств органических веществ и их растворов.

Знания, полученные обучающимися при изучении «Дополнительные главы химии» являются основой для последующего успешного освоения многих дисциплин профессионального цикла образовательной программы.

3. Требования к результатам освоения дисциплины

В процессе освоения данной дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие культурные и профессиональные компетенции при освоении ООП ВПО, реализующей Федеральный государственный образовательный стандарт высшего профессионального образования (ФГОС ВПО):

способностью работать самостоятельно (ОК-8); способностью к познавательной деятельности (ОК-10); способностью использовать законы и методы математики, естественных, гуманитарных и экономических наук при решении профессиональных задач (ОК-11).

В результате изучения дисциплины «Дополнительные главы химии» основной образовательной программы бакалавриата студент должен демонстрировать следующие результаты образования.

Обучающийся должен:

Знать:

содержание теории строения органических веществ, составляющих теоретические ocнoвы органической химии как системы знаний о веществах и химических процессах; органические вещества, встречающиеся в природе, и их роль в окружающей среде; о природных источниках органических веществ и их рациональном использовании; степень токсичности органических соединений, их действие на живые организмы.

Уметь:

анализировать логические цепочки «строение-свойства-применение органических веществ»; представлять механизмы химических реакций с участием органических соединений, протекающих в технологических процессах и в окружающем мире; предложить пути синтеза заданного органического вещества;

Владеть:

практическими навыками тонкого органического синтеза; способностью использовать знания свойств органических соединений и материалов на их основ для решения задач профессиональной деятельности; теоретическими методами описания свойств органических соединений на основе спектрального анализа элементов; экспериментальными методами определения физико-химических свойств органических соединений.

В соответствии с требованиями профессиональных стандартов освоение дисциплины направлено на формирование следующих трудовых действий, необходимых умений и необходимых знаний, достаточных для выполнения трудовых функций:

Трудовая функция	Трудовые действия	Необходимые умения	Необходимые знания
Профстандарт «Специалист по противопожарной профилактике»
3.1.5. Инструктирование и организация обучения персонала объекта по вопросам пожарной безопасности	Работа в составе комиссий по проверке знаний пожарной безопасности	Обучать работников навыкам оказания первой помощи пострадавшим от опасных факторов пожара	Транспортировка взрывопожароопасных веществ и материалов
3.2.3. Разработка мероприятий по снижению пожарных рисков	Оценка последствий воздействия опасных факторов на работников для различных сценариев его развития, расчет индивидуального пожарного риска	Идентифицировать опасности и разрабатывать рекомендации по уменьшению пожарного риска	Горючие и взрывоопасные характеристики веществ и материалов, используемых на объекте
Профстандарт «Специалист по экологической и радиационной безопасности плавучих атомных станций»
3.1.1. Контроль обстановки в зоне обслуживания	Контроль параметров содержания газов и аэрозолей в воздухе производственных помещений и в атмосферном воздухе	Оформлять результаты проводимых измерений и исследований в виде отчетов	Основные технологические процессы, характеристики установок
Прогнозирование экологической и радиационной обстановки	Принципы действия, конструкция и правила технической эксплуатации приборов и оборудования

4. Распределение трудоемкости (час.) дисциплины по темам и видам занятий

№ Мо ду- ля	№ Неде ли	№ Те мы	Наименование темы	Часы / из них в интерактивной форме
Все-го	Лек-ции	Кол-лок-виумы	Лабо-ратор-ные	Прак-тичес-кие	СРС
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
3 семестр
1,2	1-8	1	Кислородсодержащие органические соединения	40/2	16/2	-	10	-	14
3	9-14	2	Азотсодержащие органические соединения	36	12	-	4	-	20
15-18	3	Элементы биоорганической химии	32/12	-	8/8	4/4	-	20
Всего	108/14	28/2	8/8	18/4	-	54

5. Содержание лекционного курса

№ темы	Всего часов	№ лекции	Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции	Учебно-методическое обеспечение
1	2	3	4	5
1	2	1	Кислородсодержащие органические вещества. Общая характеристика кислородсодержащих соединений. Гидроксилпроизводные углеводородов. Общая характеристика спиртов. Классификация по атомности, степени насыщенности. Общая характеристика алканолов. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Изомерия. Спектральные характеристики ОН-группы. Одноатомные предельные спирты. Способы получения. Физические и химические свойства. Качественные реакции на спирты.	[1] с. 11-54, [2], [3]
1	2	2	Многоатомные спирты. Гликоли. Способы получения, физические и химические свойства. Этиленгликоль, глицерин. Качественные реакции на гликоли. Влияние спиртов на организм человека и окружающую среду. Простые эфиры. Способы получения. Физические и химические свойства.	[1] с.57-109 [2], [3]
1	4	3,4	Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Физические свойства и спектральные характеристики. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств.	[1] с. 116-191 [2], [3]
1	2	5	Ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения. Физические и химические свойства. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Влияние альдегидов и кетонов на организм человека и окружающую среду.	[1] с. 185-191 [2], [3]
1	6	6-8	Карбоновые кислоты. Классификация по степени насыщенности и числу карбонильных групп. Номенклатура. Способы получения насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы. Физические и химические свойства. Кислотные свойства, диссоциация карбоновых кислот, образование солей, сложных эфиров. Ароматические карбоновые кислоты. Реакции декарбоксилирования. Оценка влияния заместителей в ароматическом цикле. Качественные реакции на карбоновые кислоты. Влияние на организм человека и окружающую среду.	[1] с. 206-262 [2], [3]
2	2	9	Азотсодержащие органические соединения. Классификация азотсодержащих органических соединений. Нитросоединения. Способы получения. Строение нитрогруппы. Общая характеристика свойств нитроалканов. Физические и химические свойства нитросоединений. Ароматические нитросоединения. Способы получения. Представления о механизме нитрования аминов, фенолов, других ароматических соединений. Отличие свойств ароматических и алифатических нитросоединений. Роль нитросоединений в промышленности. Взрывчатые вещества, полинитросоединения. Токсичность нитросоединений, качественные реакции.	[1] с. 262-300 [2], [3]
2	4	10,11	Амины. Классификация и номенклатура. Способы получения аминов Физические и химические свойства аминов. Токсичность аминов. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Алкилирование и ацилирование аминов. Ароматические амины. Способы получения. Физические и химические свойства. Особенности реакций электрофильного замещения в ряду ароматических аминов. Применение. Токсичность соединений.	[1] с. 361-397 [2], [3]
2	4	12,13	Диазо - и азосоединения. Способы получения диазосоединений. Различие в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Реакция диазотирования. Способы диазотирования.	[1] с. 408-427 [2], [3]
2	4	14	Химические свойства диазосоединений. Реакции, протекающие с выделением азота. Реакции, протекающие без выделения азота. Механизм азосочетания. Азосоединения и азокрасители.	[1] с. 408-427 [2], [3]

6. Содержание коллоквиумов 

№ темы	Всего часов	№ коллоквиума	Тема коллоквиума. Вопросы, отрабатываемые на коллоквиуме	Учебно-методическое обеспечение
1	2	3	4	5
3	2	1	Элементы биоорганической химии. Белки. Классификация белков. Строение белков. Применение белков. Белки как компоненты пищи.	[3] с. 316-357, [4] с. 28-59
3	2	2	Элементы биоорганической химии. Углеводы. Моносахариды. Строение моноз. Основные способы получения моносахаридов. Олигосахариды. Полисахариды. Углеводы как компоненты сбалансированного питания. Применение.	[4] с. 369-413
3	2	3	Элементы биоорганической химии. Ферменты. Классификация. Строение и механизм действия, роль ферментов в организме.	[4] с. 465-484
3	2	4	Элементы биоорганической химии. Липиды. Классификация. Строение и химические свойства. Витамины. Классификация, строение. Роль в организме	[4] с. 444-459, 498-504

7. Перечень практических занятий (не предусмотрены учебным планом)

 8. Перечень лабораторных работ

№ темы	Всего часов	Наименование лабораторной работы. Задания, вопросы, отрабатываемые на лабораторном занятии	Учебно - методическое обеспечение
1	2	4	3
1	4	Лабораторная работа № 1. Получение дибензальацетона	[5] с. 5-10
1	2	Модуль 1.
1	6	Лабораторная работа № 2. Получение бензойной кислоты.	[5] с. 23-24
Модуль 2
2	4	Лабораторная работа № 3. Синтез красителя п-нитроанилинового красного. Модуль 3	[5] с. 35-44
3	4	Лабораторная работа № 4. Очистка и идентификация белковых веществ.	[5] с. 43-45, 48- 49, 65-66

9. Задания для самостоятельной работы студентов

№ темы	Всего часов	Задания, вопросы, для самостоятельного изучения (задания)	Учебно-методическое обеспечение
1	2	3	4
1	14	Производство эфиров акриловой и метакриловой кислот. Применение. Токсичность кислот, признаки отравления. Техника безопасности.	[1] с. 283-287
2	20	Азосоединения и азокрасители. Классификация промышленных красителей. Методы крашения, применение.	[1] с. 408-427 [2], [3]
3	20	Элементы биоорганической химии. Основные классы биоорганических соединений. Их классификация. Строение и механизм действия, роль в организме.	[2], [3] [4] с. 314-459

Отчет по СРС проводится в виде реферативных докладов, также вопросы из СРС включены в экзаменационные билеты.

10.  Расчетно-графическая работа (не предусмотрена учебным планом)

Курсовая работа (не предусмотрена учебным планом) Курсовой проект (не предусмотрен учебным планом)

13. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации обучающихся по дисциплине (модулю)

Перед началом изучения дисциплины предусмотрено проведение входного контроля в модульной форме. Во входном контроле проверяются остаточные знания обучающихся по дисциплине «Химия», являющейся первой неотъемлемой частью курса «Дополнительные главы химии».

В процессе обучения студент должен полностью выполнить учебный план, предусмотренный вузовской рабочей учебной программой дисциплины, по всем видам учебных занятий и набрать 3 зачетных единиц трудоемкости. В частности, он должен выполнить все предусмотренные программой лабораторные работы (четыре работы в семестр), самостоятельных видов работы, текущий контроль в виде модульных заданий, подготовится к коллоквиумам.

Максимальное количество баллов по каждому учебно-образовательному модулю – 10 баллов. Оценочное средство представляет собой билет, состоящий из 5 вопросов,
сформированных на основе дидактического минимума содержания и содержания учебно-
образовательного модуля, представленного в рабочей учебной программе.
Оценка ответов на билет осуществляется по следующей схеме:

правильный и полный ответ на вопрос - +2 балла; в целом правильный, но не полный ответ, наличие несущественных ошибок - +1 балл; отсутствие ответа - 0 баллов;
принципиально неверный ответ - - 2 балла; за пропуск каждой лекции и семинара по модулю - - 0,5 балла.

Текущий контроль успеваемости проводится двумя способами.

В ходе коллоквиумов проводится решение задач, позволяющее выявить степень усвоения предыдущего материала. Перед выполнением лабораторной работы обучающиеся получают допуск путем устного отчета по теоретическому материалу модуля и технологии проведения синтеза.

Рубежный контроль проводится по завершению изучения разделов дисциплины
(модулей). Весь материал курса разбит на три модуля. Результаты первого модуля
засчитываются в качестве межсессионной аттестации по дисциплине. Результаты входного и рубежного контроля знаний, а также межсессионной аттестации вносятся в электронный журнал группы на сайте института. Промежуточная аттестация по результатам освоения дисциплины проводится в форме экзамена. Экзаменационные вопросы и электронная версия экзаменационного билета представлены ниже.

Текущий контроль

МОДУЛЬ №1 (Демоверсия)

Даны формулы семи фенолов.

Обязательная часть

I. Структура, изомерия, номенклатура фенолов.

1. Укажите формулу первого представителя гомологического ряда одноатомных фенолов. Назовите это вещество.

2. Найдите формулу двухатомного фенола, приведите тривиальное и международное названия этого соединения.

3. Укажите изомеры состава С7Н7ОН. Назовите вещества.

4. Укажите формулу вещества, изомерного 2-этилфенолу д).

5. Выберите формулы гомологов вещества а).

II. Химические свойства фенолов.

1. Напишите уравнения реакций:

вещества в) с гидроксидом натрия; вещества д) с металлическим калием; соединения б) с концентрированной азотной кислотой; каталитического гидрирования вещества г).

2. Дана цепочка превращений:

  + Na  + CO2, + H2O

б)  →  Х  →  б).

Укажите формулу вещества Х. Напишите уравнения реакций.

3. При нитровании вещества б) концентрированной азотной кислотой получили производное массой 22,9 г. Какой объем аммиака (н. у.) необходимо затратить для получения азотной кислоты, израсходованной на нитрование. Выходы всех реакций считать количественными.

Дополнительная часть

III. Строение и свойства производных фенола.

1. Наибольшими кислотными свойствами будет обладать:

А) вещество б);

Б) продукт взаимодействия вещества б) с металлическим натрием;

В) продукт нитрования вещества б);

Г) продукт гидрирования вещества б).

2. При нагревании избытка фенола с формальдегидом в присутствии кислотного катализатора образуется линейный полимер новолак, средняя относительная молекулярная масса которого равна 1060. Степень полимеризации этого вещества равна в среднем:

А) 10;  Б) 12;  В) 100;  Г) 1000.

3. Из числа данных одноатомных фенолов укажите вещество, в котором алкильный радикал и гидроксильная группа оказывают согласованное перераспределение электронной плотности в бензольном кольце.

Экзаменационные вопросы

Кислородсодержащие органические соединения. Классификация. Спирты. Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения спиртов . Физические и химические свойства (внутри - и межмолекулярная дегидратация
спиртов) Фенолы. Номенклатура. Химические свойства. Качественные реакции на фенолы. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе (реакция альдольной и
кротоновой конценсации) . Реакции альдегидов и кетонов по а-водородным атомам Окисление альдегидов и кетонов. Правило Попова. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения карбоновых кислот Физические и химические свойства (реакция этерификации, механизм) Функциональные производные карбоновых кислот. Непредельные карбоновые кислоты: акриловая и метакриловая и их эфиры. Получение
капрона и нейлона. Воздействие кислородсодержащих органических соединений на окружающую среду и
здоровье человека. Азотсодержащие органические соединения. Классификация. Номенклатура, строение алифатических и ароматических нитросоединений. Химические свойства нитросоединений. Номенклатура, строение алифатических и ароматических аминов. Химические свойства аминов. Азо - и диазосоединения. Получение диазосоединений. Их строение в зависимости от кислотности среды. Реакции диазосоединений с выделением азота и без выделения азота. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание. Воздействие азотсодержащих органических соединений на окружающую среду и
здоровье человека. Элементы биоорганической химии. Углеводы. Основные свойства и роль в организме. Аминокислоты и белки. Основные свойства и роль в организме.

14. Образовательные технологии

Технологии обучения в ходе освоения дисциплины «Дополнительные главы химии» носят выраженный деятельностный характер.

Доля лекционных занятий от общего числа аудиторных часов составляет 50%. Даже в ходе лекционных занятий предусмотрено включение элементов дискуссий, просмотр видеороликов по отдельным способам получения и химическим свойствам изучаемых классов соединений.

В учебном плане предусмотрен достаточно продолжительный лабораторный практикум объемом 1 зачетная единица. В ходе практикума обучающиеся выполняют 4 лабораторные работы в парах или индивидуально (в зависимости от численности группы). В часы лабораторных занятий проводится рубежный контроль в форме трех контрольных работ (модулей).

Лабораторная работа «Очистка и идентификация белковых веществ» проводится как работа-научное исследование. С постановкой задачи исследования, подбора средств изучения, обсуждением полученных результатов и выводов.

На лекциях используются ЗD-объемные модели молекул (Стюарта-Бриглеба, шаростержневые) с использованием программы Chem3DUltra для развития пространственного воображения, формирования представлений о пространственном строении органических веществ и стерических эффектах. Пакет химических приложений ChemOffice поможет сосредоточиться на работе. Входящие в состав пакета модули превращают компьютер в рабочую станцию для проектирования и работы с базами данных и химической документацией.

Доля занятий в интерактивной форме:

лекционные занятия:  2 часа - 7,1%

коллоквиумы:  8 часов – 100%

лабораторные занятия:  4 часа - 22,2%

15. перечень учебно-методического обеспечения для обучающихся по дисциплине

(позиции раздела нумеруются сквозной нумерацией и на них осуществляются

ссылки из 5-13 разделов)

Основная литература

1. Травень химия: учебник для вузов: в 2 т. / . - М.: ИКЦ «Академкнига», т.2, 2008,- 582с.

2. Титаренко химия [Электронный ресурс]: учебное пособие/ — Электрон. текстовые данные.— Саратов: Ай Пи Эр Медиа, 2010.— 131 c.— Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/731.— ЭБС «IPRbooks», по паролю

3. Дроздов пособие по органической химии [Электронный ресурс]/ , — Электрон. текстовые данные.— Саратов: Научная книга, 2012.— 159 c.— Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/6317.— ЭБС «IPRbooks», по паролю

Дополнительная литература

4. , Бауков химия: учебн. для вузов. - М: Дрофа, 2007. - 542 с.

5. Чадина к лабораторным занятиям по органической химии: учеб. пособие / , , . - Саратов: Сарат. гос. техн. ун-т, 2010. - 96 с.

6. Грандберг химия: учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном, спец. - М.: Дрофа, 2004. - 672 с.

7. Иванов химия. учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / , , . - М.: Мастерство, 2003. - 624 с.

Периодические издания

8. Журнал органической химии с 1972-1999

9. Известия РАН, сер. химическая с 1972

10. Нефтехимия с 1990-1993

11. Пластические массы с 1967

12. Химия гетероциклических соединений с 1972-1992

13. Химия и жизнь с 1968-1994

Интернет-ресурсы

www. chem. http://www. chemistry. ssu. samara. ru http://

Источники ИОС

http://techn. sstu. ru Дополнительные главы химии

16. Материально-техническое обеспечение

Для чтения лекций используется аудитория, оборудованная мультимедийным проектором и экраном.

Для проведения лабораторных работ имеется следующее материально-технической обеспечение.

Оборудование. Колбонагреватели, весы технохимические цифровые, рефрактометр УРЛ, прибор для определения температуры плавления, оборудования для тонкослойной хроматографии в незакрепленном слое сорбента, насос водструйный, горелка Бунзена, термометры, сетка асбестированная, обратный водяной холодильник

Химическая посуда. Колбы круглодонные, холодильник прямоточный, стаканы химические, воронка Бюхнера, колба Бунзена, колба Вюрца, фильтр Шота, эксикатор, насадка Вюрца, аллонж, палочка стеклянная, капилляры, делительная воронка,

Реактивы. Ацетон, спирт этиловый, бензальдегид, азобензол, а-нафтол, о-, м - и п - нитроанилины, глюкоза, натрия гидроксид, натрия бромид, натрия нитрит, кислота соляная, кислота серная, кислота азотная, кальций хлористый, алюминия оксид (для хроматографии), натрия хлорид, натрия гидрокарбонат, вода дистиллированная.

Рабочая программа по дисциплине Б 2.2.3 «Дополнительные главы химии» составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта ВПО с учетом рекомендаций ПрОП ВПО по направлению 20.03.01«Техносферная безопасность» и учебного плана по профилю подготовки «Безопасность жизнедеятельности в техносфере».

Рабочую программу составил __________________________ ()

Согласовано: зав. библиотекой _________________________ ()

Рабочая программа рассмотрена на заседании кафедры протокол №___  от “___ “ ________ 20___ г. и признана соответствующей требованиям ФГОС ВПО и учебного плана по направлению 20.03.01. «Техносферная безопасность»

Зав. кафедрой ______________________ ()

Рабочая  программа рассмотрена на заседании учебно-методической комиссии по направлению ___________ протокол № ___  от “___ “ ________ 20___ г. и признана соответствующей требованиям ФГОС ВПО и учебного плана по направлению 20.03.01. «Техносферная безопасность»

17. Дополнения и изменения в рабочей программе

Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры

«____»_________ 201  ___ года, протокол № _________

Зав. кафедрой _______________//

Внесенные изменения утверждены на заседании

УМКС/УМКН

«_____»_________ 201 __ года, протокол № ____

Председатель УМКН ___________//