Премиальные задачи к КР №2 «Углеводороды»
(3 балла)
1) Установите строение соединения состава С6Н12, если известно, что оно не обесцвечивает раствор бромной воды и не окисляется реактивом Вагнера. При бромировании искомого углеводорода на свету образуется третичное бромпроизводное, которое при кипячении с КОН в спирте дает вещество С6Н10. Полученное вещество С6Н10 уже обесцвечивает бромную воду и окисляется реактивом Вагнера. Назовите соединения С6Н12 и С6Н10 и напишите уравнения всех указанных реакций.
2) Установите строение углеводорода состава С6Н12, который не может существовать в виде цис-транс-изомеров. Известно, что это вещество обесцвечивает раствор бромной воды, окисляется реактивом Вагнера, в реакции гидратации образует вторичный спирт. При жестком окислении искомого вещества образуется метилэтилуксусная кислота и СО2. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
3) Установите строение соединения состава С8Н10, если известно, что оно сгорает с выделением сажи, не обесцвечивает раствор бромной воды, не окисляется реактивом Вагнера. При жестком окислении образует соединение состава С8Н6О4 с несогласованной ориентацией заместителей, которое при нитровании нитрующей смесью образует один изомер. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
4) Установите строение соединения состава С8Н14, если известно, что оно: а) обесцвечивает раствор бромной воды с образованием двух различных продуктов; б) не вступает в реакцию Кучерова; в) в реакции полимеризации образует непредельный полимер; г) при жестком окислении образует 2 моль пропанона и щавелевую кислоту (НООС–СООН). Назовите искомое соединения и напишите уравнения всех указанных реакций.
5) Установите строение соединения состава С8Н10, если известно, что оно сгорает с выделением сажи, не окисляется реактивом Вагнера. Взаимодействует с бромом как на свету, так и на катализаторе FeBr3 c образованием трех разных изомеров состава С8Н9Br. При жестком окислении образует бензойную кислоту.. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
6) Установите строение соединения состава С8Н18, если известно, что оно хлорируется и бромируется на свету с образованием только одного продукта. Искомое вещество может быть получено электролизом соли карбоновой кислоты, содержащей четвертичный С-атом, а также по реакции Вюрца из третичного галогеналкана. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
7) Установите строение соединения состава С4Н4, если известно, что оно обесцвечивает раствор бромной воды, образует красно-бурый осадок с Сu(NH3)2Cl. При взаимодействии с хлороводородом образует вещество С4Н5Cl, при полимеризации которого получают озоностойкий негорючий каучук. Назовите установленное соединение, получаемый каучук и напишите уравнения всех указанных реакций.
8) Установите строение соединения состава С8Н16, если известно, что оно обесцвечивает раствор бромной воды и окисляется реактивом Вагнера. При взаимодействии С8Н16 с НBr образуется третичный бромалкан, а при окислении искомого углеводорода калий-перманганатом в кислой среде получаются метилизопропилкетон и карбоновая кислота. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
9) Установите строение соединения состава С6Н10, если известно, что оно обесцвечивает раствор бромной воды и окисляется реактивом Вагнера, не образует осадок с Cu(NH3)2Cl. При взаимодействии С6Н10 с водой в присутствии солей ртути (р-я Кучерова) образуются два изомерных кетона с разветвленным углеродным скелетом, а при жестком окислении – уксусная и диметилуксусная кислоты. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
10) Установите строение соединения состава С6Н10, если известно, что оно обесцвечивает раствор бромной воды и окисляется реактивом Вагнера, не вступает в реакцию Кучерова (Н2О/HgSO4). В реакции присоединения 1 моль хлороводорода искомый углеводород образует только один продукт, а при жестком окислении – 2 моль СО2 и 2-метилпропандиовую кислоту. Назовите установленное соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
Премиальные задачи к КР №3
«Гидрокси - и оксокислоты»
(3 балла)
1) Установите строение соединения состава С4Н6О5, которое широко распространено в природе, имеет рН≈1-2. Со щелочами образует кислые и средние соли. При нагревании искомое вещество превращается в соединение, существующее в виде цис-транс-изомеров. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу и цис-транс-изомерам.
2) Установите строение соединения состава С5Н8О3, которое образуется в результате углеводного обмена в растениях. Это вещество дает йодоформную реакцию и образует с НСN гидроксинитрил. При нагревании не выделяет СО2, но выделяет СО2 при добавлении NaHCO3. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
3) Установите строение соединения состава С4Н8О3, которое образует эфиры с этанолом и с уксусной кислотой; реагирует с РCl5; при нагревании отщепляет воду с образованием вещества состава С4Н6О2, которое может существовать в виде цис-транс-изомеров. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций и изомеров, дайте название установленному веществу.
4) Установите строение соединения состава С7Н6О5, которое широко распространено в природе, входит в состав танинов и других гликозидов. Это вещество дает цветную реакцию с FeCl3, обесцвечивает бромную воду, хорошо растворяется в NaOH и NaHCO3, плохо растворяется в воде. Искомое соединение способно образовывать производные с 1 моль этанола и с 3 моль хлорангидрида уксусной кислоты. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
5) Установите строение соединения состава С6Н8О7, которое широко распространено в растениях, проявляет кислотные свойства. Оно способно реагировать с 3 моль этанола и с 1 моль уксусной кислоты. При нагревании с концентророванной серной кислотой искомое вещество расщепляется с образованием ацетона, воды и оксидов углерода. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
6) Установите строение соединения состава С5Н8О3, которое является продуктом метаболизма растений. Это вещество образует оксим и гидразон с NH2OH и NH2NH2, но не дает реакцию «серебряного зеркала». При нагревании вначале образует гидроксилактон, а затем отщепляет воду с образованием ненасыщенного вещества. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
7) Установите строение соединения состава С3Н4О3, которое реагирует с NaHCO3 и NaHSO3. При нагревании с разбавленной H2SO4 выделяет СО2, а при нагревании с концентрированной H2SO4 – СО. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу. Какое значение это вещество имеет в живой природе?
8) Установите строение оптически активного соединения состава С4Н8О3, которое образует эфиры с метанолом и с уксусной кислотой; реагирует с NaHCO3; при нагревании отщепляет воду с образованием лактона, состава С4Н6О2. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
9) Установите строение соединения состава С7Н6О3, которое выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами; дает фиолетовое окрашивание с FeCl3 и образует осадок дибромпроизводного при взаимодействии с бромной водой; искомое вещество не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
10) Установите строение соединения состава С7Н6О3, которое выделяет газ при взаимодействии с NaHCO3; дает фиолетовое окрашивание с FeCl3; ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде с образованием широко используемого жаропонижающего средства; при взаимодействии с бензиловым спиртом образует антисептик «салол», обладающий сильным дезинфицирующим действием. Приведите ход рассуждений, уравнения соответствующих реакций, дайте название установленному веществу.
