миноБрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления»
Кафедра «Биоорганическая и пищевая химия»
Методические указания к выполнению
СРС и контрольных заданий по курсу
«Органическая химия с основами биохимии»
для студентов дневного и заочного обучения
специальности «Стандартизация и метрология» и «Управление качеством»
Составители: ,
Улан-Удэ
2013
ПРЕДИСЛОВИЕ
Достижения органической химии широко применяются в различных отраслях человеческой деятельности. Многие органические вещества и материалы на их основе являются основными видами продукции промышленности различного производства, а также служат для оценки их качества основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций, являются основными предпосылками понимания физико-химических явлений в происходящих технологических процессах, протекающих при создании разных материалов, продукции, а также при их хранении, транспортировке, эксплуатации.
Главной целью курса является приобретение студентами знаний об органических соединениях и формирование у студентов научного мировоззрения на окружающий мир. Изучение строения и свойства органических соединений дает возможность выработки научного подхода на природные явления, понимание механизма и целенаправленности многих химических, технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.
Изучение органической химии представляет определенные трудности из-за большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение курса органической химии требует систематической и последовательной работы. При изучении надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакции и др. Необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений и их значение, применение.
ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЗАОЧНОГО ОБУЧЕНИЯ (6 часов)
1. Основные правила работы в лаборатории органической химии, техника безопасности при проведении лабораторных работ.
2. Углеводороды.
3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.
4. Углеводы. Моносахариды.
5. Аминокислоты. Белки.
Контрольные мероприятия и распределение баллов по видам работ
№ | Наименование разделов | Форма оценки теоретической составляющей | Баллы | Форма оценки практической составляющей | Баллы | Форма оценки СРС | Баллы |
1 | Раздел 1 (модуль 1) Теоретические представления в органической химии | ИЗ 1 | Защита лабораторной работы 1 | Самооценка, рецензирование, публичная защита КР Задания №1 | 10 | ||
Выполнение заданий на практических работах | 2 | ||||||
2 | Раздел 2 (модуль 2) Углеводороды и их производные | ИЗ 2 | Защита лабораторных (2, 3) и практических работ | 12 4 | Защита КР, зад. №2 | 10 | |
3 | Раздел 3 (модуль 3) Гетерофункциональные производные углеводородов Биоорганические соединения | ИЗ 3 | Защита лабораторных (4,5) и практических работ | 12 2 | Защита КР зад. №3 | 20 | |
Аттестация итоговое тестирование | 36 | ||||||
Итого: 108 (максибалл) | 36 | 32 | 40 |
УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ
КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
Студент заочного отделения по учебному плану должен выполнить одну контрольную работу.
При выполнении и оформлении контрольных заданий студент должен придерживаться следующих правил:
1. Оформить титульный лист тетради, в которой выполнена контрольная работа, по следующему образцу:
Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления Кафедра «Биоорганическая и пищевая химия» Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии» студента ______курса, специальности________ номер зачетной книжки____________________ Фамилия, инициалы студента________________ Проверил: ФИО преподавателя Улан-Удэ дата |
2. Контрольные задания следует выполнять в тетрадях, оставляя поля для замечаний рецензента;
3. При выполнении контрольной работы полностью выписывать условие задачи или вопрос.
4. Ответ излагать подробно, избегая длинных описаний.
Контрольная работа состоит из трех заданий. Студент выбирает задачи в таблице следующим образом: задачу I находит против начальной буквы своей фамилии, задачу II – против начальной буквы имени, задачу III – против начальной буквы отчества. Например, выполняет задачи: 7, 29, 48.
Номера задач | I | II | III |
А | 1 | 19 | 37 |
Б | 2 | 20 | 38 |
В | 3 | 21 | 39 |
Г | 4 | 22 | 40 |
Д | 5 | 23 | 41 |
Е, Ж | 6 | 24 | 42 |
З, И | 7 | 25 | 43 |
К | 8 | 26 | 44 |
Л | 9 | 27 | 45 |
М | 10 | 28 | 46 |
Н | 11 | 29 | 47 |
О, П | 12 | 30 | 48 |
Р, С | 13 | 31 | 49 |
Т, У | 14 | 32 | 50 |
Ф, Х | 15 | 33 | 51 |
Ц, Ч | 16 | 34 | 52 |
Щ, Ш | 17 | 35 | 53 |
Э, Ю, Я | 18 | 36 | 54 |
5. Выполненную и оформленную по вышеприведенным правилам контрольную работу сдать на кафедру «Биоорганическая и пищевая химия» (8-414 ауд.) для рецензирования.
ЗАДАЧИ И ВОПРОСЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ
ЗАДАНИЕ I.
Алгоритм задания:
В приведенных структурах или формулах вашего задания:
а) расставить атомы водорода в соответствии с валентностью атомов углерода. К какому классу (гомологическому ряду) относятся;
б) привести примеры возможных для них изомеров;
в) дать названия по систематической номенклатуре или тривиальные названия;
г) указать в какой гибридизации находится каждый атом углерода в данных соединениях.
Варианты:
1. С –С– С С – С–ОН
│ │
С С
2. С –С –С С –С –Сl
3. C –С –С C –С –С
| | |
C C NO2
4. C –С –С C=C –Cl
|
C
5. C –С –С–C C=C –COOH
|
C
6. C C
| |
C–С –С C–С –Br
7. C≡ C–C C – C – CN
|
C
8. C=C - C=C C - C - O - C –C
9. C - C= C - C C – CO – C
10. C =C –C C - C –N-C
|
C
11. C≡ C – C - C C – C - C
|
Cl
12. C - C-C C –C=O
| |
C C
13. C - C - C= C C –C –NH2
|
C
14. C C C - COOH
| |
C– C - C
15. C=C - C C-CO - O - C - C
16. С
|
C - C - C - C - CONH - C-
|
С
17. С-С-С-С С-С-СООН
| |
С-С С
18. С-С-С С С-С-ОН
| |
С - С
ЗАДАНИЕ II.
Алгоритм задания:
Осуществить химические превращения для нижеприведенных молекул органических соединений, указав реагенты, с которыми вступают в реакцию. Установить их строение и дать им названия по систематической номенклатуре. Для конечного продукта указать его область применения.
Варианты:
19. Галогенопроизводное→алкен→спирт→алкадиен → →синтетический каучук ↓
бутан
20. Алкан →галогенопроизводное →алкен → двухатомный спирт → лавсан
21. Спирт → алкен→ дибромпроизводное→ алкин→ хлоралкен → поливинилхлорид
22. Дихлорпроизводное→ алкин→ кетон →оксинитрил→ →оксипропионовая кислота → полиэфир
23. Натриевая соль карбоновой кислоты →алкан→ галогенопроизводное →алкен→ спирт двухатомный→полиэфир этиленгликоля и янтарной кислоты
24. Реакция Вюрца →алкан →динитросоединение → диамин → полиамид →этандиамин и адипиновая кислота
25. Арен →ароматическое нитросоединение → алкиланилин → аминобензойная кислота→ полиамид
26. Алкен → алкин→оксосоединение →оксинитрил → оксипропионовая кислота→ полиэфир
27. Алкен→ дихлорпроизводное →двухатомный спирт→ полиэфир→ этиленгликоль и янтарная кислота
28. Дихлопроизводное→ алкин→ кетон→ оксинитрил→ →оксиизомасляная кислота
29. Хлоралкан→ алкен→ спирт→ алкадиен → синтетический каучук ↓
2-метилбутан
30. Алкен→ дихлоралкан →двухатомный спирт →диамин→ полиамид→ диаминоэтан и щавелевая кислота
31. Алкан→ хлоралкан→ алкен →этиленгликоль →диамин → →полиамид фталевой кислоты
32. Алкин →кетон →изопропилспирт
↓
оксинитрил→ оксикислота→полиэфир
33. Алкен →спирт →оксосоединение →оксинитрил → оксикислота→ полиэфир молочной кислоты
34. Бромалкан →спирт →карбоновая кислота → хлоркарбоновая кислота→ аминоуксусная кислота→ полиамид
35. Алкан →алкен→алкин→альдегид→оксикислота→ →б-аланин →дикетопиперазин
36. Алкен→бромалкан→спирт→кетон→оксинитрил→ →2-окси-2-метилпропановая кислота→б-аминокислота
ЗАДАНИЕ III.
Алгоритм задания:
а) Написать структурные формулы таутомерных формул моносахаридов, отметить полуацетальный гидроксил, дать им названия. Написать для одного моносахарида характерные для него уравнения реакции. Получить из моносахарида восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды, дать им названия.
б) Написать схему получения изомерных триацилглицеридов, входящих в состав липидов из жирных кислот. Дать названия триацилглицеридам. Какой консистенции будет жир, содержащий эти ацилглицериды? Как превратить жидкий жир в твердый? Как определить непредельность? Провести гидролиз и омыление полученных триацилглицеридов, дать названия полученным продуктам.
в) Написать для аминокислоты уравнения реакции, характерные для аминогруппы и карбоксила, показать амфотерность. Написать биполярный ион для аминокислоты. По значению рНi объяснить активность. Синтезировать изомерные трипептиды из данной аминокислоты и двух других аминокислот, дать названия.
а) моносахариды | б) жирные кислоты | в) аминокислоты | |
37. | Идоза, фруктоза | Каприловая, эруковая | Валин |
38. | Альтроза, глюкоза | Пальмитиновая, стеариновая | Лейцин |
39. | Галактоза, ксилоза | Олеиновая, масляная | Аланин |
40. | Манноза, ксилоза | Линолевая, каприловая | Лизин |
41. | Аллоза, рибоза | Капроновая, арахидоновая | Треонин |
42. | Рибоза, таллоза | Стеариновая, масляная | Гистидин |
43. | Арабиноза, манноза | Каприновая, линолевая | Метионин |
44. | Фруктоза, галактоза | Линоленовая, каприловая | Аргинин |
45. | Ликсоза, рибоза | Рицинолевая, капроновая | Фенилаланин |
46. | Гулоза, ксилоза | Лауриновая, линолевая | Триптофан |
47. | Галактоза, манноза | Лауриновая, миристиновая | Серин |
48. | Фруктоза, рибоза | Эруковая, стеариновая | Глутаминовая кислота |
49. | Рибоза, галактоза | Октадекановая, рицинолевая | Аспарагиновая кислота |
50. | Манноза, фруктоза | Мирисстиновая, стеариновая | Тирозин |
51. | Глюкоза, рибоза | Каприновая, арахидоновая | Пролин |
52. | Манноза, идоза | Арахиновая, пальмитиновая | Цистин |
53. | Гулоза, идоза | 9,12,15-октадекатриновая, лауриновая | Изолейцин |
54. | Арабиноза, альтроза | Арахиновая, арахидоновая | Глицин |
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
, Еременко химия.-М.:Высшая школа, 1985. Грандберг химия.-М.:Высшая школа, 1974. , , Трощенко химия.-М.:Высшая школа, 2002. Артеменко химия.-М.: Высшая школа, 2002. , , Ануфриев по органической химии.-М.:Высшая школа, 1988. Максанова органической химии в схемах, таблицах и рисунках: Учебное пособие.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007. Максанова соединения и материалы на их основе, применяемые в пищевой промышленности.-М.: КолосС, 2005.- 213 с. , Аюрова соединения и их применение.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2005.-344 с.
