МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Южный федеральный университет»
Химический факультет
УТВЕРЖДАЮ
Декан ______________
"_____"__________________200__ г.
Рабочая программа дисциплины
Методология органического синтеза
Направление подготовки
020100.68 Химия
Магистерская программа «Современный органический и неорганический синтез»
Степень (квалификация) выпускника
магистр
Форма обучения
очная
Ростов-на-Дону, 2011
Автор: профессор кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений
ЮФУ, кандидат химических наук
Рецензент: доцент кафедры органической химии ЮФУ, кандидат химических наук
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
от _______________________ года, протокол № ________.
Цели освоения дисциплины
Целью изучения дисциплины «Организация научных исследований. Методология органического синтеза» является получение знаний и выработки систематических представлений об организации научных исследований в области органической химии, методологических основах организации, планирования и проведения синтеза органических соединений. Органические соединения занимают одно из лидирующих мест среди веществ живых организмов и используются человеком в различных областях практической деятельности, в быту. Особенно важны знания принципов органического синтеза специалистам в области медицинской химии, фармакологии, фармакогнозии. Многие лекарственные субстанции, природные алкалоиды, антибиотики представляют собой производные органических соединений различных классов.
В курсе изложены теоретические основы образования органических молекул в ходе реакций, даны признаки отнесения химического превращения к методу синтеза, принципы планирования синтеза сложных органических соединений, методы и способы получения углеводородов и их функциональных производных: галогенорганических соединений, спиртов, фенолов, оксосоединений, карбоновых кислот, аминов и. др.
Основными задачами курса являются:
1. овладение принципами стратегического планирования синтеза и тактикой выполнения синтезов,
2. изучение реакционной способности химических реагентов и механизмов реакций по соответствующим темам программы,
3. составление схем - планов синтеза органических препаратов.
2. Место дисциплины в структуре ООП магистра
Курс «Организация научных исследований. Методология органического синтеза» входит в цикл общепрофессиональных дисциплин. В качестве содержательно-методической основы дисциплины служат общие курсы «Органическая химия», «Физическая химия». Логической базой является знание основных разделов общей химии, связи строения органических веществ с их химическим поведением, понятия о катализе, о возможностях управления химическими процессами
3.Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Организация научных исследований. Методология органического синтеза»
В результате изучения курса частично формируются профессиональные компетенции ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-4.
По окончании изучения курса магистры:
способны самостоятельно использовать доступные средства обучения, приобретения новых знаний;
владеют прочными химическими знаниями, прежде всего в области органических соединений, термодинамическими и кинетическими закономерностями протекании химических реакций, ролью катализа и ингибирования химических процессов;
знают правила безопасного обращения с химическими веществами, учитывая их физические и химические свойства, может оценить степень возможных рисков.
В результате освоения дисциплины обучающийся будет:
Знать:
- современную теорию строения органических соединений; механизмы органических реакций; классификацию и номенклатуру органических соединений; знать физико-химические основы современных спектрометрических методов исследования.
Уметь:
- планировать и осуществлять органические синтезы; использовать современные методы исследования с должной целесообразностью.
Владеть:
- традиционными и современными методами органического синтеза; навыками безопасности при работе с химическими реактивами; методами планирования синтеза органических соединений.
4.Структура и содержание дисциплины «Организация научных исследований. Методология органического синтеза»
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц, 180 часа.
Модуль 1
Обзор возникновения и развития органического синтеза, его значение. Даются понятия общего синтеза, конвергентного синтеза. Рассматриваются основные принципы планирования органического синтеза, в частности, метод ретросинтетического анализа, вводятся понятия целевой молекулы, трансформа, ретрона, синтона синтетического эквивалента синтона.
Модуль 2
Принципиальные проблемы органического синтеза - методы удлинения углеродной цепи (конструктивные реакции) и обратная задача – методы разрыва цепи (деструктивные реакции). Удлинение углеродной цепи - конструктивные реакции: С-алкилирование, С-ацилирование, металлорганический синтез (реакция Гриньяра, реакция Вюрца, реакции литийорганических соединений, реакция Ульмана и др.), реакции С-С-сочетания, альдольно-кротоновая конденсация и аналогичные реакции (реакция Арндта-Эйстерта, реакция Виттига, Соногашира и т. д.) Здесь же приводятся пути замыкания и разрыва циклов.
Укорочение углеродной цепи - деструктивные реакции: окислительное расщепление по двойной связи, вицинальных бифункциональных соединений, удаление функциональной группы и др.
Модуль 3
Методы введения и изменения функциональных групп: галогены, гидроксил, карбонил, карбоксил, амино-, нитро-, нитрозо-, азо-, азокси-, гидразо-, гидроксиламиногруппа.
5.График учебного процесса
№ п/п | Раздел Дисциплины | Семестр | Неделя семестра | Виды учебной работы, включая самостоятельную работу студентов и трудоемкость (в часах) | Формы текущего контроля успеваемости (по неделям семестра) Форма промежуточной аттестации (по семестрам) | |
лекции | практ | сам. р | ||||
1 | Предмет органического синтеза. Цели и задачи органического синтеза. | 11 | 1 | 2 | 2 | 12 |
2 | Понятие «Синтетический метод». Основные принципы планирования синтеза | 11 | 2 | 2 | 2 | 12 |
3 | Методы удлинение углеродной цепи - конструктивные реакции | 11 | 3 | 2 | 2 | 12 |
1 | 0 | 0 | Контрольная работа | |||
4 | Разрыв углеродной цепи - деструктивные реакции | 11 | 4 | 2 | 2 | 12 |
5 | Замыкание и разрыв циклов | 11 | 5 | 2 | 2 | 12 |
6 | Методы получения органогалидов | 11 | 6 | 2 | 2 | 12 |
7 | Методы получения спиртов | 11 | 7 | 2 | 2 | 12 |
8 | Методы получения фенолов | 11 | 8 | 1 | 2 | 12 |
1 | 0 | 0 | Контрольная работа | |||
9 | Методы получения альдегидов | 11 | 9 | 2 | 2 | 12 |
10 | Методы получения кетонов | 11 | 10 | 2 | 2 | 12 |
11 | Методы получения карбоновых кислот | 11 | 11 | 2 | 2 | 12 |
12 | Методы получения аминосоединений | 11 | 12 | 2 | 2 | 12 |
1 | 0 | 12 | Контрольная работа | |||
13 | Методы получения нитросоединений | 11 | 13 | 2 | 2 | 12 |
14 | Методы получения нитрозосоединений и других продуктов неполного восстановления нитрогруппы | 11 | 14 | 2 | 2 | 12 |
15 | 11 | 15 | 0 | 2 | 0 | |
ИТОГО: | 30 | 30 | 180 |
5.Образовательные технологии
В процессе обучения используются традиционные образовательные технологии (лекции, семинары, практические работы) и активные инновационные образовательные технологии. Лекции читаются в форме презентаций (Power Point). На семинарских занятиях широко используется диалоговый режим с элементами дискуссии для активизации работы студентов, групповой разбор результатов самостоятельной работы, что проводится с использованием интерактивной доски.
Включенное в лекции обсуждение проблем, связанных с пониманием механизмов превращений, описания структуры молекул. Дискуссионный способ проведения семинарских занятий (тематический доклад студента и его обсуждение) Групповое обсуждение результатов выполнения контрольных работ и рефератов.
Проценты 35%
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов
Для оценки знаний студентов используются семинарские занятия, включающие решение упражнений по каждой темам курса, контрольные работы, домашние задания по разработке плана синтеза конкретного гетероциклического соединения или составления механизма реакции, ответы на которые даются в форме ссылки на оригинальную статью в периодическом журнале, составление рефератов.
Литература.
Бюлер, К. Органические синтезы / К. Бюлер, Д. Пирсон; пер. . - М.: Мир. – 1973. - ч. 1, 2. |
Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. - М.: Мир. - 1999. – 703 с. |
Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл; пер. , . – 2001. – М.: Мир. – 573 с. |
Репинская методы синтеза органических соединений / , . – 2000. – Новосибирск: издательство Новосибирского университета. – 281с. |
етоды эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хильгетаг; пер. , . – 1969. - М.: Химия. – 943 с. |
Упражнения
для самоподготовки к спецкурсу Методы органического синтеза
Предложите путь синтеза 3,5-динитроанилина, исходя из толуола
Имея циклогексан, этанол и неорганические реагенты, синтезируйте производное циклопропана и дайте ему систематическое название
Составьте синтетическое дерево (проведите ретросинтетический анализ)
N-циклогексил-N-циклогексилметиламина
Проведите ретросинтетический анализ для получения лекарственного препарата БРУФЕН
Составьте синтетическое дерево 1,5-дифенилпентана
Предложите путь синтеза 3,5-динитробензилового спирта из толуола и неорганических реактивов
Синтезируйте ТГФ из формальдегида и ацетилена (и неорганических реактивов)
С помощью неорганических реактивов превратите пивалиновый альдегид в 2-метилбутанол-2
Из бензола, фурана и неорганических реактивов получите 2-метил-1-фенилпиррол
Как получить 3-нитро-3’-пропилазобензол и бензола, пропанола-1 и неорганических реактивов?
Из толуола и неорганических реактивов получите бензоилдифенилкарбинол
Из толуола, иодметана и неорганических реактивов получите 4,4’-бензил
Получите противотуберкулезный препарат ПАСК (пара-аминосалициловую кислоту)
Синтезируйте аспирин (ацетилсалициловую кислоту)
Синтезируйте аналитический реагент 8-оксихинолин
Осуществите синтез новокаина
Получите норсульфазол из указанных ниже исходных соединений
Синтезируйте из указанных ниже исходных соединений витамин В6 пиридоксин
При выполнении упражнений следует пользоваться литературой, рекомендованной в Учебной программе Методы органического синтеза, а также можно использовать книги:
Ли, Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Дж. Дж. Ли; пер. . 2006. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. – 456 с. Вартанян, основных лекарственных средств / . - 2005. – М.: Медицинское информационное агентство. – 843 с. огика органического синтеза / П. Ласло; пер. . - 1998. - М: Мир. – Т. 1, 2. Мандельштам и тактика органического синтеза / . – 1989. - Л: изд. ЛГУ. – 209с.Вопросы
к экзаменационным билетам
Методы изменения углеродного скелета молекул: удлинения и укорочения углеродной цепи. Представление о ретросинтетическом анализе как методе планирования органического синтеза. Трансформ, ретрон, синтон. Синтезы галогенопроизводных методом замещения водорода. Синтез галогенопроизводных методом замещения функциональных групп. Применение реакций гидролиза в синтезе гидроксисоединений. Синтезы спиртов в реакциях восстановления и окисления. Получение спиртов в реакциях присоединения и замещения. Получение фенолов реакциями окисления. Синтез фенолов с помощью реакций замещения. Синтез альдегидов и кетонов методом окисления. Синтез альдегидов и кетонов в реакциях замещения. Применение реакций ацилирования в синтезе оксосоединений. Получение карбоновых кислот реакциями окисления. Получение карбоновых кислот реакциями замещения. Получение кислот реакциями замещения, конденсации. Синтезы аминов методами восстановления. Получение аминов с помощью реакций замещения.Экзаменационные билеты
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 1
по курсу Организация научных исследований. Методология органического синтеза
1. Способы изменения углеродного скелета: удлинение и укорочение углеродной цепи.
2. Синтез фенолов с помощью реакций замещения.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
==============================================
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 2
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Синтезы галогенопроизводных путем замещения водорода.
2. Получение карбоновых кислот реакциями окисления.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 3
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Получение карбоновых кислот реакциями замещения.
2. Синтезы аминов методом восстановления.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
==============================================
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 4
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Получение аминов с помощью реакций замещения.
2. Синтезы спиртов посредством реакций восстановления и окисления.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 5
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Получение спиртов в реакциях присоединения и замещения.
2. Синтез альдегидов и кетонов путем окисления.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
==============================================
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 6
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Синтез альдегидов и кетонов посредством реакций замещения.
2. Получение фенолов реакциями окисления.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 7
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Получение кислот реакциями замещения, конденсации.
2. Применение реакций гидролиза в синтезе гидроксисоединений.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
==============================================
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 8
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Применение реакций ацилирования в синтезе оксосоединений.
2. Синтез галогенопроизводных путем замещения функциональных
групп.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 9
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Ретросинтетический анализ как метод планирования синтеза.
2. Применение реакций гидролиза в синтезе гидроксисоединений.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
“___”..................... 2011 г.
==============================================
Южный федеральный университет
_______________________________________________
Кафедра химии природных и высокомолекулярных соединений
Экзаменационный билет № 10
по спецкурсу Методы органического синтеза
1. Ретросинтетический анализ: трансформы, ретроны, синтоны.
2. Синтез галогенопроизводных путем замещения функциональных
групп.
3. Задача
Зав. кафедрой_____________ Экзаменатор__________
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
- лекционные аудитории;
- аудитории для семинарских занятий;
- лаборатории для проведения научно-исследовательской работы;
- проекционное оборудование и компьютер;
- интерактивные доски;
- компьютеры для проведения тестов
