Задания № 12,29,41,60,88,96,109,118,127,153,169,177
3.2. ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ по органической химии
Задания 1-20. Изобразите любой изомер предложенного Вам соединения. Постройте и назовите хотя бы 5 его изомеров. В одном из изомеров укажите все первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Задания для своего варианта смотрите в таблице 6.
Таблица 6
№ вашего задания
| Ваше соединение
| № вашего задания
| Ваше соединение
|
1
| дихлогексан
| 11
| бромэтилпентин
|
2
| дипропилгексан
| 12
| диметилпентадиен
|
3
| диметилпентен
| 13
| трибромметилпентанол
|
4
| трифторпентан
| 14
| дифтордиэтилгексан
|
5
| нитрогептан
| 15
| диметилэтилпентан
|
6
| гексенол
| 16
| дибромдиметилпентан
|
7
| октадиен
| 17
| декатриен
|
8
| гексадиол
| 18
| дибромнонен
|
9
| пентенол
| 19
| трибромпентен
|
10
| дихлороктен
| 20
| дихлорпентанол
|
Задания 21-30. Представьте схему, позволяющую получить предложенное вам соединение из заданного углеводорода. Называйте все органические промежуточные продукты. Используйте любые из перечисленных реактивов, которые имеются в лаборатории: хлор (Cl2), бром (Br2), металлический натрий (Na), азотная кислота (HNO3), серная кислота (H2SO4), хлористый водород (HCl), спиртовый и водный растворы едкого кали (KOH), спирт, вода, сульфат ртути (HgSO4), перманганат калия (водный раствор KMnO4 в качестве «мягкого» лабораторного окислителя), перекись водорода (Н2О2).
Для использования дополнительных неорганических реактивов сделайте специальную заявку преподавателю. Составьте схемы хотя бы части из необходимых превращений. Задания для своего варианта смотрите в таблице 7.
Таблица 7
№ Вашего задания
| Конкретизация
| № Вашего задания
| Конкретизация
|
21
| 2,2-хлорметилпентан из пропана
| 26
| гексенол-1 из этана
|
22
| 2-метилпентан из пропана
| 27
| 2-хлороктан из этана
|
23
| гексен-1 из пропана
| 28
| 3-метилгептан из бутана
|
24
| деканол-2 из этана
| 29
| пентанол-2 из метана
|
25
| пентен-1 из метана
| 30
| 2-метилгептан из этана
|
Этилен и пропилен. Реакции полимеризации. Где Вы встречались с полиэтиленом и полипропиленом? Ацетилен. Горение. Реакция Кучерова. Получение хлорвинила и хлорвинилового каучука. Диеновые углеводороды. Особенности сопряженной связи и их полимеризации. Каучуки. Резина. Бензол и его производные. На какие группы делятся заместители по характеру своего направляющего действия? Исходя из бензола получите: а) м-бромнитробензал; б) о - и п-бромнитробензол. В какое положение станет нитрогруппа при нитровании толуола? Спирты, их классификация. Напишите формулы изомеров спирта С4Н9ОН, дайте наименования по систематической номенклатуре, укажите первичный, вторичный и третичный спирты. В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Двухатомные и трехатомные спирты. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты. Отличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как это отражается на их химических свойствах? Ответ иллюстрируйте соответствующими уравнениями реакций. Тимол — антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях. К какому классу органических соединений он относится? Какие типы химических реакций для него характерны? Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н10О, назовите по систематической номенклатуре. Способы получения альдегидов и кетонов. Химические свойства кетонов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с ацетоном. Сравнительные химические свойства муравьиного и уксусного альдегида. Почему у альдегидов и кетонов проявляются сходные химические свойства? Напишите уравнения реакций, которые могут протекать как с альдегидами, так и с кетонами. Классификация, номенклатура и способы получения карбоновых кислот. Сравнительные химические свойства муравьиной и уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и пропанола-2. Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-2. Геометрическая (цис - и транс-) изомерия на примере фумаровой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из фумаровой кислоты и пропанола-2. Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Напишите уравнение реакции образования кислого сложного эфира из терефталевой кислоты и этанола. Реакция этерификации. Напишите уравнение реакции образования тристеарина. Жиры, их разновидности и способы получения. Напишите уравнение реакции образования трипальмитина. Воска, их отличие от жира. Напишите уравнение реакции образования триолеина. Мыла, способы получения. Напишите уравнение реакции омыления трипальмитина щелочью. Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина. Какие соединения называются оксикислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите формулу молочной кислоты и укажите, к каким оксикислотам она относится. Чему равна основность яблочной кислоты? Составьте уравнения образования простого и сложного эфира из яблочной кислоты, пропанола-2. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной и уксусной кислот. Попробуйте составить формулу соответствующего ангидрида. Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты. Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у б -, в - и г-оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами. Составьте уравнения реакций окисления б - и в - оксипропионовых и яблочной кислот. Изомерия фенолокислот. Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфиров из салициловой кислоты и этанола. Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп. Кетокислоты. На примере пировиноградной кислоты (кетопропионовой) напишите основные уравнения реакций, характерные для кето - и карбоксильной групп. Классификация углеводов. Приведите примеры триоз, пентоз и гексоз. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с глюкозой. Какой вид изомерии называется стереоизомерией и какой углеродный атом — асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы D - и L-ряда. Отметьте асимметрические атомы углерода. Сравнительные химические свойства моносахаридов, дисахаридов. Циклические формулы моносахаридов. Напишите проекционные и перспективные формулы б-D-фруктофуранозы и в-D-глюкопиранозы. Какой гидроксил называется пооуацетальным (гликозидным) и чем он отличается от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из б-D-галактозы и этанола. Определение и классификация дисахаридов. Реакция образования мальтозы. Восстанавливающий тип дисахаридов. Реакция серебряного зеркала с лактозой. В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Гидролиз сахарозы. Какие продукты образуются при гидролизе клетчатки? Гидролиз целлобиозы. Гликоген, его строение и свойства. Напишите уравнение реакции гидролиза мальтозы. Амины, определение, классификация и номенклатура. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилэтиламина с серной кислотой. Способы получения аминов. Реакция Зинина уравнение реакции синтеза анилина (фениламина). Химические свойства первичных аминов. Ответ иллюстрируйте на примере реакций этиламина. Химические свойства вторичных аминов на примере метилэтиламина. Химические свойства третичных аминов, на примере диметилэтиламина. Химические свойства анилина. В чем выражается взаимное влияние радикала (фенила) и аминогруппы. Какие соединения называются амидами? Опишите химические свойства амидов. Мочевина. Способы получения и применение в сельском хозяйстве. Мочевина. Химические свойства. Напишите уравнение реакции образования биурета. Аминоспирты, определение, распространение в природе. Напишите формулы этаноламина (коламина) и холина. Классификация аминокислот. К каким аминокислотам относится аланин? Напишите диссоциацию аланина по кислотному и основному типу. Номенклатура аминокислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия аланина с NaOH и НСl. Амфотерные свойства аминокислот. Ответ подтвердите реакциями с цистеином. Заменимые и незаменимые аминокислоты, приведите примеры. Напишите уравнение реакции, образования цистина из цистеина. Приведите примеры оксиаминокислот. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из серина и фосфорной кислоты. Какую реакцию будет иметь раствор аспарагиновой кислоты? Напишите диссоциацию указанной кислоты по основному и кислотному типу. Пептиды, пептидная связь. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и цистеина. Пептиды. Их номенклатура. Напишите уравнение реакции образования дипептида из валина и серина. Белки, классификация и состав. Напишите уравнение реакции образования дипептида из фенилаланина и аланина. Первичная, вторичная и третичная структуры белка. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и аланина. Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль. Пиррол. Строение и свойства и их биологическая роль. Производные пиррола. Индол. Строение и свойства. В состав, какой аминокислоты входит индол? Аденозинтрифосфат (АТФ), его строение и биологическая роль. Аденозиндифосфат (АДФ), его строение и биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из тимина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты, Рибонуклеиновая кислота (РНК), строение, виды и биологическая роль. Напишите нуклеотид, состоящий из урацила, рибозы и фосфорной кислоты. Чем отличаются нуклеотиды от нуклеозидов? Напишите формулы нуклеотида, состоящего из цитозина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты. Какие азотистые основания входят в состав ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав ДНК. Понятие об алкалоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина. Напишите уравнения реакций образования мальтозы и целлобиозы. Чем отличаются структурные формулы этих дисахаридов? Обоснуйте. 3.2.1. Задания для контрольной работы по физколлоидной химии
Бензол замерзает при 5оС. При какой температуре замерзнет раствор 7,2 г антрацена (С14Н10) в 50 г бензола. Криоскопическая константа бензола равна 5о. Расположите в порядке возрастания осмотического давления сантинормальные (0,01 н) растворы хлоридов калия, кальция и алюминия, приняв их степени диссоциации одинаковыми. Ответ обоснуйте. В качестве антифриза (незамерзающей жидкости для охлаждения радиаторов и двигателей) используется водный раствор этиленгликоля С4Н4(ОН)2. Антифриз-40 не замерзает при температурах выше -40оС, антифриз-60 не замерзает до -600С. Сколько этиленгликоля надо взять на 3 литра воды для приготовления антифриза -30? Раствор 3 г одноатомного спирта в 100 г воды «замерз» при -0,74оС. Каковы возможные формулы этого спирта? Существует два хлорида меди CuCl и СuCl2. В 100 г воды растворили 10 г одного из этих хлоридов. Температура замерзания полученного раствора составила примерно -1,8оС. Примите степень диссоциации этого хлорида 80% и установите его формулу. Ответ обоснуйте. Железо образует два нитрата: Fe (NO3)2 и Fe(NO3)3. В 100 г. воды растворили 10 г одного из этих нитратов и измерили температуру замерзания раствора. Она составила -1,92оС. Примите степень диссоциации этого нитрата 50% и установите его формулу. Из 3 г KCl приготовили 200 мл водного раствора. Его осмотическое давление составило 8,18.105 Па при 0оС. Каков изотонический коэффициент i этого раствора и какова степень диссоциации хлорида калия в нем? Продукт полимеризации хлорвинила (СН2=СНCl)n разделили на фракции с разной степенью полимеризации n. Для определения состава 15 г каждой фракции растворяли в 100 г бензола и измеряли температуры кипения растворов при нормальном давлении. Для одной из фракций она оказалась равной 81,54оС. Какова величина степени полимеризации n в (─CH2─CHCl)n для исследованной фракции? Нормальная температура кипения бензола 80оС, его эбуллиоскопическая постоянная 2,57о. Используемый в медицине физиологический раствор содержит 0,9 % хлорида натрия в дистиллированной воде. Температура замерзания этого раствора равна -0,558оС. Какова степень диссоциации NaCl в растворе? В медицине применяют в качестве гипертонических растворов 3-10% водные растворы хлорида натрия, 10-40% водные растворы глюкозы и др. Осмотическое давление этих растворов выше осмотического давления плазмы крови. Какова процентная концентрация раствора NaCl, имеющего такое же осмотическое давление, как 20% раствор глюкозы? Примите плотности этих изотонических растворов, равными 1 г/мл, а степень диссоциации хлорида натрия 80%. Задания 115-124. Напишите формулы двух мицелл золей, полученных медленным приливанием к раствору первой соли (считать избытком) разбавленного раствора второй соли. Рассчитайте условные термодинамические (ц) и электрокинетические (ж) потенциалы ваших мицелл при n = 500 и x = 200.
Для определения состава нерастворимого ядра мицеллы пользуйтесь таблицей растворимости.
Таблица 8
№ задачи
| Два Ваших задания
|
115
| AgNO3 + KJ
| Na3PO4 + CuCl2
|
116
| AgNO3 + CaBr2
| K2SiO3 + Mg(NO3)2
|
117
| NiCl2 + Na2S
| Na2CO3 + FeCl2
|
118
| AsCl3 + Na2S
| Na2S + NiCl2
|
119
| BaCl2 + K2SO4
| Na2S + FeCl3
|
120
| ZnSO4 + Na2S
| Na2S + FeCl3
|
121
| FeCl3+ Na2S
| Na2S + AsCl3
|
122
| FeCl2 + Na2CO3
| CaBr2 + AgNO3
|
123
| Mg(NO3)2+ K2SiO3
| Na2S + ZnSO4
|
124
| CuCl2 + Na3PO4
| KJ + AgNO3
|
3.2.2.Задания для контрольной работы по биологической химии
Классификация ферментов. Охарактеризуйте класс трансфераз. Напишите уравнение реакции переаминирования. Основные свойства ферментов. Укажите оптимум действия ферментов амилазы, липазы, пепсина, трипсина. Что называется коферментом? Строение коферментов оксидоредуктаз НАД и НАДФ, их роль в окислительно-восстановительных процессах. Водорастворимые витамины в составе коферментов. Напишите формулы витамина В3 и его кофермента — флавинового фермента. Какую роль выполняют флавиновые ферменты? Какова связь между витаминами и ферментами? Приведите два примера витаминов, которые входят в состав коферментов, напишите их формулы. Дайте характеристику жирорастворимых витаминов. Опишите биологическую роль витаминов А и Д. Охарактеризуйте класс гидролаз. Напишите уравнение реакции, происходящей с участием липазы. Опишите роль ферментов, относящихся к классу лиаз. Напишите уравнение реакции, происходящей с участием декарбоксилазы. Что такое коэнзим А? Его роль в обмене веществ. Напишите уравнение реакции превращения уксусной кислоты в ацетилкоэнзим А. Структура белковой молекулы. Классификация белков. Напишите уравнение реакции получения дипептида из валина и серина. Особенности переваривания белков в желудочно-кишечном тракте у жвачных животных. Напишите уравнение реакции расщепления дипептидазой аланилцистеина. Биохимические пути обезвреживания токсичных продуктов, образующихся в кишечнике при распаде аминокислот. Дезинтоксикационная роль макроэргетических нуклеотидоз печени — ФАФС и УДФГК. Биосинтез аминокислот в организме животных. Напишите уравнение реакции переаминирования между аспарагиновой и пировиноградной кислотами. Биосинтез белков в организме животных. Роль нуклеиновых кислот в данном процессе. Напишите уравнение реакции образования дипептида из аспарагиновой кислоты и аланина. Распад аминокислот в организме животных. Напишите уравнение реакции окислительного дезаминирования аспарагиновой кислоты. Пути обезвреживания аммиака в организме. Напишите уравнение реакции синтеза аспарагина. Где происходит этот процесс и какова биологическая роль аспарагина? Опишите процесс биосинтеза мочевины у млекопитающих (уреотелических) животных. Особенности обмена белков у птиц и рептилий (урикотелических животных). Напишите формулу мочевой кислоты. Переваривание крахмала в желудочно-кишечном тракте животных. Напишите уравнение реакции гидролиза мальтозы. Особенности превращения углеводов в преджелудках у жвачных животных. Напишите уравнение реакции гидролиза целлобиозы. Биологическая роль АТФ в углеводном обмене. Напишите уравнение реакции взаимодействия АТФ с D-фруктозо-6-фосфат. Анаэробное окисление углеводов. Напишите уравнение реакции превращения 1,6-дифосфатфруктозы в две триозы. Аэробное окисление углеводов. Напишите уравнение реакции превращения пировиноградной кислоты в ацетил-КоА. Что является конечными продуктами аэробного окисления углеводов? Напишите уравнение реакции образования щавелевоуксусной кислоты из яблочной кислоты. В чем отличие гликолиза от гликогенолиза? Напишите уравнение реакции образования 6-фосфат глюкозы. Что является конечным продуктом анаэробного окисления углеводов у млекопитающих животных? Напишите уравнение реакции образования молочной кислоты из пировиноградной и щавелево-уксусной кислоты из яблочной кислоты. Цикл трикарбоновых кислот и его биологическое значение. Напишите уравнение реакции образования лимонной кислоты из щавелево-уксусной кислоты и ацетил-КоА. Какова роль адреналина и инсулина в углеводном обмене? Напишите уравнение реакции образования мальтозы из двух молекул б-глюкозы. Переваривание липидов в желудочно-кишечном тракте животных. Напишите уравнение реакции гидролиза триглицерида липазой. Всасывание липидов. Какова функция желчных кислот в этом процессе? Биосинтез жирных кислот. Напишите уравнения реакций синтеза масляной кислоты. Биосинтез глицерина. Напишите уравнение реакции восстановления глицеринового альдегида в глицерин. Биосинтез триглицеридов. Напишите уравнение реакции синтеза трипальмитина. Какая связь существует между углеводным и жировым обменами? Напишите формулы соединений, образующихся как при обмене углеводов, так и при обмене жиров. Минеральные вещества крови и их значение в биологических процессах. Белки плазмы и сыворотки крови, защитная функция этих белков. Строение и функция гемоглобина. Белки мышц, приведите пример мышечного белка, обладающего ферментативными функциями. Химический состав молока. Напишите уравнение реакции образования лактозы. Белки молока. Напишите уравнение реакции образования эфира из серина и фосфорной кислоты. Химический состав мочи. Напишите уравнение реакции образования гипуровой кислоты. Химический состав нервной ткани. Напишите уравнение реакции образования лецитина и кефалина. Вещества, участвующие в передаче нервного возбуждения. Напишите уравнение реакции гидролиза ацетилхолина. Гормоны передней доли гипофиза, их химическая природа и биологическая роль. Гормоны задней доли гипофиза, их химическая природа и механизм действия на клетку. Химическая природа, биологическая роль гормонов щитовидной железы и их механизм действия на клетку. Гормоны поджелудочной железы, их роль в углеводном обмене и механизм их действия на клетку. Эстрогены. Химическая природа, биологическая роль и механизм действия на клетку. Строение, биологическая роль андрогенов (тестостероны и метилтестостероны), их механизм действия на клетку. Гормоны коркового слоя надпочечников (кортизол, альдостерон), их строение, биологическая роль и механизм действия на клетку. Адреналин и норадреналин, их химическая природа и биологическая роль. Биологическая роль гормонов паращитовидной железы. Внутриклеточный обмен липидов. Напишите уравнение реакции образования тристеарина. в-окисление жирных кислот. Напишите уравнения реакций превращения масляной кислоты в два ацетил-КоА. Какая связь имеет место между обменом белков, углеводов и липидов. Напишите формулы соединений, образующихся во всех обменах. Химический состав клетки. Особенности биомолекул, их функциональная роль. Строение клеточной мембраны. Полярные липиды и белки как основные компоненты мембран. Митохондрии. Процессы окислительного фосфорилирования на внутренней мембране митохондрий. Энергетический обмен в клетке. Комплекс Гольджи. Роль в процессе секреции продуктов метаболизма в клетке.
