Задания по химии

Напишите реакции, характеризующие термический крекинг пропана, Укажите с какими продуктами крекинга можно провести реакции хлорирования, гидрохлорирования, озонирования, гидратации. Приведите соответствующие уравнения реакций

С3Н8 → CH4 + C2H4  При условиях 750-8200С преобладает образование этилена(реакция – термический крекинг пропана)

Хлорирование возможно и для метана и для этилена, остальные реакции только для этилена

СН4 + Cl2→ CH3Cl + HCl хлорметан

C2H4 + Cl2→ C2H4Cl2 дихлорэтан

Гидрохлорирование

С2Н4 + HCl = C2H5Cl хлорэтан

Гидратация

С2Н4 + Н2О = С2Н5ОН этанол

Озонирование

СН2=СН2 + O3→ CH2—O—CH2

  I  I

  O----------O

Озон присоединяется к этиленовым углеводородам с образованием озонидов строения

Озониды — обычно сильно взрывчатые вещества — при разложении водой распадаются по месту прежней двойной связи и дают альдегиды и кетоны

Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

  2Сl2,hv  KOH Сп р-р  H2,Cat  KOH СП р-р  Cl2

Этан →  A-→  В -→  C -→  D-→  E

Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм последней реакции.

С2Н6 + 2Cl2 → C2H4Cl2 + 2HCl 

Вещество А – дихлорэтан

C2H4Cl2 + КОНсп р-р → CH2=CHСl + KCl + H2O

Вещество В – хлорэтен( или хлорвинил)

CH2=CHСl + Н2(кат) → C2H5Cl

Вещество С – хлорэтан

C2H5Cl + КОНсп р-р → CH2=CH2 + KCl + H2O

Вещество D – этен(этилен)

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl—CH2Cl  1,2-дихлорэтан

Алкены очень легко присоединяют по двойной связи молекулу галогена, образуя дигалогенпроизводные.

Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из пропана. Напишите для полученного спирта реакции а)с тионилхлоридом б)внутримолекулярной дегидратации

С3Н8 → CH4 + C2H4  При условиях 750-8200С преобладает образование этилена(реакция – термический крекинг пропана)

Наиболее разработанным применительно к имеющимся промышленным установкам в настоящее время является процесс газофазной гидратации этилена:

CH2=CH2(г.) + H2O(г.) = C2H5OH(г.) + 41868Дж/моль.

а) СН3-СН2-OH + SOCl2 → СН3-СН2-Cl + SO2 + HCl

б) C2H5OH = СН2=СН2 + Н2О  - t> 1400С в присутствии H2SO4(конц)

4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

  Cl2,hv  2KOHсп р-р  H2O, H+,Hg2+

хлористый этил -→  A →  В →  C

Приведите для последнего продукта уравнения реакций а)восстановления б) с метиловым спиртом

C2H5Cl + Cl2 = C2H4Cl2 + HCl

Вещество А – дихлорэтан

C2H4Cl2 + 2КОНсп → C2H2 + 2KCl + 2H2O

Вещество В – ацетилен

C2H2 + Н2О → CH3—COH

Вещество С – уксусный альдегид

а) Восстанавливаются под действием Н2 (кат.-Pt или Ni), а также донорами гидрид-ионов, напр. LiAlH4 и NaBH4, в первичные спирты.

  Pt

CH3—COH + Н2 → C2H5OH

б) Альдегиды могут взаимодействовать с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали и ацетали.

СН3—СН=О + СН3ОН → CH3—CH(OH) – O – CH3 полуацеталь

Реакцию получения ацеталей широко используют в органических синтезах для “защиты” активной альдегидной группы от нежелательных реакций:

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты из а) толуола б) бензальдегида в) бензотрихлорида г) метилфенилкетона

а)5 ++ 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

б) Реакция Канницаро, только формула одна неверная, должно быть не СН2О а СН2ОН

в) + 3NaOH --(t)---> +3NaCI + H2O

г) C6H5-CO-CH3 ---(LiAIH4)---> C6H5-CH(OH)-CH3---(AI2O3 t)---> C6H5-CH=CH2---(KMnO4 + H2SO4)---> C6H5-COOH

Получите метиловые эфиры резорцина, гидрохинона и пирокатехина. Приведите соответствующие уравнения реакций

3-Метоксифенол

Гидроксианизол, метиловый эфир резорцина, м-метоксифенол

Получение. Метилированием резорцина диметилсульфатом в щелочной среде.

(CH3)2SO4 + C6H4(OH)2 → + CH3HSO4

4-Метоксифенол

п-Гидроксианизол, метиловый эфир гидрохинона

Получение. Метилированием гидрохинона диметилсульфатом.

(CH3)2SO4 + C6H4(OH)2 → + CH3HSO4

пирокатехин

Реакция та же, формулы у этих 3 веществ отличаются только расположением гидроксильных групп, способ получения один и тот же - метилирование диметилсульфатом.

(CH3)2SO4 +  → C6H4(OH)(OCH3) + CH3HSO4

Здесь долго их выписывать, я думаю, понятно как правильно написать эту реакцию В 2 реакциях показаны продукты, у исходного вещества те же положения, в последней – исходное вещество

Используя этиленгликоль, глицерин, а также уксусную кислоту и ее ангидрид получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций

HO-CH2-CH2-OH + СН3—СООН → HO-CH2-CH2-OOC—CH3 + H2O моноэфир

HO-CH2-CH2-OH + 2СН3—СООН → Н3 С--СОO-CH2-CH2-OOC—CH3 + 2H2O диэфир

HO-CH2-CH2-OH + (СН3СО)2О → HO-CH2-CH2-OOC—CH3 + СН3—СООН моноэфир

HO-CH2-CH2-OH + 2(СН3СО)2О → Н3 С--СОO-CH2-CH2-OOC—CH3 + 2СН3—СООН диэфир

+ СН3—СООН →CH2—CH—CH2  + H2O  или CH2—CH—CH2  + H2О

  I  I  I  ОН  OOCH3  OH

  OOCH3  OH  OH

Моноэфир

То же с укс ангидридом, только выделится укс к-та

+ 2СН3—СООН →CH2—CH—CH2 + 2H2O или CH2CHCH2  + 2H2О

  I  I  I  ООСН3 OOCH3  OH

  OOCH3  OН  OОСН3

Диэфир

+ 3СН3—СООН →CH2—CH—CH2  + 3H2O 

  I  I  I 

  OOCH3  OОСН3  OОСН3

Триэфир

Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

  NH3  H2O  NaHCO3  C2H5COCl

хлорангидрид укс к-ты →  A →  B →  C →  D

Назовите промежуточные и конечное соединения.

СН3—СОCl + 2NH3 → CH3—CO—NH2 + NH4Cl

Вещество А – ацетамид

CH3—CO—NH2 + Н2О → CH3—CO—ОNH4

вещество В – ацетат аммония

D - (CH3CO)2O (уксусный ангидрид)

CH3—CO—ОNH4 + NaHCO3 → CH3COONa + NH4HCO3(NH3 + H2O + CO2)

C - CH3COONa (ацетат натрия)

CH3COONa + C2H5COCl → CH3—CO—O –CO—C2H5 + NaCl

D – Уксуснопропионовый ангидрид