Занятие к занятию №7. Тема: Полифункциональные соединения

Занятие к занятию №7.

Тема: Полифункциональные соединения.

Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и пространственного строения алифатических полифункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия; краткое описание порядка выполнения работ.

Учебные вопросы занятия:

1. Полифункциональные соединения как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств, особенности химического поведения:  проявление кислотно - основных свойств, циклизация и хелатообразование, особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.

2.  Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование  хелатных комплексов как качественная реакция на б - диольный фрагмент.  Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами  (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). Диметакрилатглицефосфорная кислота как компонент пломбировочного  материала.

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин.  Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон.  Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).

4.  Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,

глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как пример биологической реакции дегидрирования.

5. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.

  Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию повторите:

Классификацию органических соединений по углеродному скелету и

функциональным группам.

Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости  от  их

расположения в молекуле по отношению друг к другу.

Основные типы химических реакций в органической химии. Образование межмолекулярных водородных связей. Электронные эффекты в органических молекулах.

При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

особенности в  проявлении кислотно-основных свойств, способность к реакциям циклизации и образования хелатных комплексов, особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.

При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

строение многоатомных спиртов и их производных: сложных эфиров, на биологическую роль этих соединений; химическую активность полифункциональных соединений: кислотно-основные свойства, реакции циклизации и хелатообразования.

При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

строение двухатомных фенолов и их антиоксидантную активность.

При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение двухосновных кислот и их превращения,  связанные  с

биологическими функциями.

При отработке 5 вопроса обратите внимание на:

строение полиаминов и их биологическую роль

  Лабораторная работа №1

Образование  хелатного комплекса  глицерина с гидроксидом меди (ЙЙ) (качественная реакция на диольный фрагмент).

В  пробирку поместите  3 капли раствора сульфата меди (ЙЙ) и 3 капли раствора гидроксида натрия; взболтайте.  Появляется студенистый осадок гидроксида меди (ЙЙ). Добавьте 1 каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Реакция идет по типу образования хелатных соединений.

Этот раствор используется в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным диабетом.

  Лабораторная работа №2

Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом.

Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.

Заготовьте три пробирки. В первую поместите 3 капли резорцина, во вторую – 3 капли гидрохинона,  в третью  - 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по одной капле хлорида железа (ЙЙЙ). Соответственно образуются окраски: фиолетово-зеленая, переходящая  в  желтую, красно-коричневая  и коричневая.

В выводах к лабораторным работам следует написать формулы веществ, уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.

Лабораторная работа №3

Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель  воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

Рекомендованная литература:

а) основная        

1.  Попков химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР - Медиа, 2009.-976с. (596)

2. Биоорганическая химия. Учебник. (, ). 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с.

3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под редакцией . М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.

4. Братцева химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008 г.,196 с.

б) дополнительная

1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. (, , и др. Ред. ), 560 с.- М,: Высш. шк., 1993 г.

2. Слесарев : Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000 г. – 768 с.

Базы данных, справочные и поисковые системы

- Сhemlib. ru, Chemist. ru, ACDLabs, MSU. Chem. ru., и др.