Урок по теме Амины. Анилин в 10 классе

Место урока в теме: урок №22

Дата проведения урока: 16.02.2015

Место проведения урока: МКОУ СОШ с. Нелькан

Учитель:

Педагогические цели урока: способствовать развитию умения отличать общие и единичные свойства аминов; выделять отличительные свойства ароматических аминов, описывать их признаки в табличном виде; содействовать формированию представления об аминах и использования этой операции в форме химических уравнений; создавать условия для развития творческих способностей учащихся, воспитания самостоятельности и взаимопомощи.

Тип урока: усвоение и закрепление новых знаний

Планируемые результаты образования:

Предметные: изучают амины, ароматические амины – анилин. Изучают его строение и свойства, сравнивают с предельными аминами, выделяют отличительные признаки ароматических аминов в виде таблицы.

Личностные: осуществляют поиск своей позиции в многообразии общественных и мировоззренческих позиций, эстетических и культурных предпочтений; развивают внимание, умение выделять главное, логическое мышление, познавательный интерес к предмету.

Универсальные учебные действия (метапредметные):

Регулятивные: планируют, контролируют и оценивают учебные действия в соответствии с поставленной задачей и условиями ее реализации.

Познавательные: перерабатывают информацию для получения необходимого результата.

Коммуникативные: демонстрируют готовность слушать собеседника и вести диалог, познавать возможность существования различных точек зрения и права каждого человека иметь свою точку зрения; излагают свое мнение и аргументируют свою точку зрения и оценку событий.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Основное содержание темы, понятия и термины: амины, ароматические амины, анилин, кристаллин, кианол, бензидам, бензольное кольцо, реакции замещения, аминогруппа, электронная плотность, , красители, фенолформальдегидные смолы, диамины.

Оборудование: презентация, сравнительная таблица предельных аминов и ароматических аминов, анилин, рабочий лист.

Ход урока

Этап урока

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

1.Организационный момент (мотивирование учебной деятельности)

- Добрый день, ребята.

На прошлом уроке вы изучали дисахариды, полисахариды. Проверим ваши знания. У каждого из вас на столе лежит карточка с заданиями (приложение 1), выполните их.

Учитель проверяет правильность выполнения заданий.

Знакомятся с заданиями, выполняют их

Учащиеся выполняют задания на карточке, разбор заданий

2.Подготовка к основному этапу занятия

- Хорошо. Теперь посмотрите на таблицу (приложение 2), которую мы должны будем заполнить по ходу сегодняшнего урока.

Знакомятся с данными таблицы

3.Проверка домашнего задания

- Молодцы! Теперь проверим, как вы выполнили домашнее задание – п.15, №6,7. Что необходимо было сделать? №6 (назовите химические термины-антонимы, характеризующие синтез и распад молекул ди - и полисахаридов):

№7 (гидролизом 250 кг древесных опилок, содержание целлюлозы в которых составляет 45%, было получено 62кг глюкозы. Определите w выхода глюкозы от теорет. возможного): m (опилок) = 250кг

W (целлюлозы) = 45%

m (глюкозы) = 62 кг

найти: w выхода глюкозы

Учащиеся по желанию зачитывают решение задач

4.Постановка учебной задачи

- В древние времена люди широко использовали краситель синего цвета (от исп. Индиго), получаемого из растений, называемых индигоносными. Этот краситель имел высокую цену, в связи с этим химики начали изучение тайного строения этого вещества.

В 1840 году русский химик Ю. Фрицше в ходе опытов обнаружил, что синяя окраска индиго исчезает при действии на неё щелочи, и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это вещество, Фрицше получил желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал ее арабским словом синий.

В то же время О. Ундердорбен, нагревая кристаллический индиго, получил вещество, которое назвал кристаллином.

Незадолго до него немецкий химик перегонкой каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианол.

Затем в 1841 году русский химик-органик открыл способ восстановления ароматических нитросоединений до соответствующего ароматического соединения – бензидама.

Эта запутанная история закончилась открытием в 1843 году А. Гофманом о том, что все полученные выше вещества – одно и то же вещество.

- Из всей этой истории подумайте, как бы вы назвали все эти полученные вещества одним словом?

- Верно. Сегодня мы будем изучать АМИНЫ. Запишите в тетради дату и тему урока.

Один из учащихся заранее приготовил сообщение о веществе, название которого не упоминает в своем докладе (предлагается готовый вариант сообщения учителя)

Учащиеся заслушивают сообщение

Предлагают свои варианты ответа

Заслушав варианты ответов, приходят к выводу, что общее название вещества будет АНИЛИН

Записывают в тетради тему урока. Определяют цели и задачи урока.

5.Усвоение новых знаний и способов действий

- Предлагаю следующий план изучения темы:

1. Определение аминов, номенклатура

2. Строение аминов, виды изомерии

3. Физические свойства

4. Химические свойства

5. Получение

6. Применение

Заполним название нашей таблицы Амины. И далее заполняем таблицу самостоятельно.

Амины – производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на аминогруппу –NH2. С другой стороны, их можно представить как продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака на органические радикалы. В зависимости от числа замещенных атомов различают первичные, например метиламин CH3NH2, вторичные, такие, как диэтиламин (C2H5)2NH, и третичные амины, примером которых может быть диметилэтиламин (CH3)2(C2H5)N. Из последнего примера видно, что присоединенные к атому азота группы могут быть неодинаковыми.

Сходство аминов с аммиаком не формальное. Эти вещества имеют схожие свойства, в частности и аммиак, и амины проявляют основные свойства (слабые основания).

Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания - амин:

метиламин, диметиламин, метилэтилпропиламин

Для аминов можно выделить 3 типа изомерии:

1.Изомерия углеродного скелета:

изобутиламин

третбутиламин

2.Изомерия положения функциональной группы:

пропиламин-1

пропиламин-2

3.Изомерия между типами аминов:

первичный амин

вторичный амин

По физическим свойствам:

Низшие амины при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака Средние – жидкости со слабым запахом аммиака Высшие – твердые вещества без запаха

Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными образовывать водородные связи.

Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.

Химические свойства

1.взаимодействие с кислотами:

хлорид метиламмония

2. взаимодействие с водой:

гидроксид метиаммония

3.Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа и, воды и азота:

Основные свойства в ряду метиламин →аммиак→анилин ослабевают.

В случае ароматических аминов аминогруппа и бензольное кольцо оказывают существенное влияние друг на друга.

Анилин является самым слабым основанием, вследствие влияния на группу фенольного радикала:

--- + HCl →[]Cl хлорид фениламмония

Аминогруппа в свою очередь также влияет на бензольное кольцо в молекуле анилина. Проявляются ароматические свойства (реакция замещения).

группа является донором электронной плотности, следовательно, замещение происходит по положениям 2,4,6 (аналогично толуолу и фенолу):

--- + 3 ↓ + 3HBr

2,4,6-триброманилин

В результате реакции образуется осадок, данная реакция является качественной на анилин и аналогичные фенольные соединения.

Получение аминов

1.Предельные амины можно получить восстановлением нитросоединений атомарным водородом:

2.Нагреванием галогенопроизводных углеводородов с аммиаком под давлением:

Получение анилина

Получение анилина связано с именем . Его метод используется в промышленности, в основе процесса лежит восстановление нитробензола:

+ 6[H] → + 2

Эта реакция послужила основным критерием в развитии анилинокрасочной и фармацевтической промышленности.

Кроме производства красителей его используют для получения лекарств, полимерных материалов (анилинформальдегидных смол).

Анилин широко используется в производстве проявителей для фото, ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ.

Диамины используются для получения искусственных волокон, например, из 1,6-диаминогексана получают найлон.

Анилин ядовит, действует на ЦНС, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенативные изменения эритроцитов, гемолиз (кислородное голодание организма).

Работают по представленному плану

Учащиеся самостоятельно заполняют таблицу по ходу всего урока

6.Закрепление знаний и способов действий

- Сделаем вывод по данной теме.

Учитель проверяет правильность заполнения таблицы (слайд)

Предельные амины	Ароматические амины
Определение	Амины – это производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на аминогруппу –NH2.	Анилин – это простейший представитель ароматических аминов
Номенклатура	Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания - амин: метиламин, диметиламин, метилэтилпропиламин	Фениламин, анилин
Строение
Виды изомерии	1.Изомерия углеродного скелета: 2.Изомерия положения функциональной группы: 3.Изомерия между типами аминов
Физические свойства	Низшие амины при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака Средние – жидкости со слабым запахом аммиака Высшие – твердые вещества без запаха У первичных и вторичных аминов бльшая температура кипения	Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.
Химические свойства	1.взаимодействие с кислотами 2. взаимодействие с водой 3.Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа и, воды и азота	Анилин является самым слабым основанием, вследствие влияния на группу фенольного радикала группа является донором электронной плотности, следовательно, замещение происходит по положениям 2,4,6 (аналогично толуолу и фенолу)
Получение	1.Предельные амины можно получить восстановлением нитросоединений атомарным водородом 2.Нагреванием галогенопроизводных углеводородов с аммиаком под давлением	+ 6[H] → + 2 + Метод
Применение	Диамины используются для получения искусственных волокон, например, из 1,6-диаминогексана получают найлон	Анилинокрасочная и фармацевтическая промышленности, используют для получения лекарств, полимерных материалов (анилинформальдегидных смол). Анилин широко используется в производстве проявителей для фото, ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ.

Учащиеся заполняют последние пункты таблицы и сравнивают с полученным результатом

7.Рефлексия учебной деятельности

(приложение 3)

Заполняют рабочий лист

Учащиеся делают вывод о полученных знаниях, о достижении поставленных целей и задач урока.

Сдают рабочие листы

Домашнее задание

П.16, №5,6, найти формулы природных аминокислот

Записывают домашнее задание

Приложение 1