Таблица 1
1. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения
некоторых заместителей и функциональных фрагментов
Функциональная группа или фрагмент | Префикс | I суффикс | II суффикс |
- [С] ООН | ___ | ___ | - овая кислота |
- СООН | Карбокси - | ___ | - карбоновая кислота |
- SO3H | Сульфо- | ___ | - сульфоновая кислота |
| ___ | ___ | R... - оат |
| ___ | ___ | - оилгалогенид |
| ___ | ___ | - амид |
- С ≡ N | Циано- | ___ | - карбонитрил |
- [С] ≡ N | ___ | ___ | - нитрил |
| Оксо - | ___ | - аль |
| Формил - | ___ | - карбальдегид |
- [С] = О | Оксо - | ___ | - он |
- ОН | Гидрокси - | ___ | - ол |
- SH | Меркапто - | ___ | - тиол |
- NH2 | Амино - | ___ | - амин |
Галогены - F, - Cl, - Br, - I | Фтор-, хлор-, бром-, иод- | ___ | ___ |
Радикалы(R) (алкилы-Alk) - СН3 - С2Н5 - СН2 - СН2 - СН3 - СН (СН3)2 - ОСН3 - ОС2Н5 - NO2 - S – R |
| ___ ___ ___ ___ | ___ ___ ___ ___ |
| ___ ___ ___ | - ан - - ен - - ин - | ___ ___ ___ |
Таблица 2. 2. Валентные состояния атома углерода
Электронное строение валентного уровня атома | Тип гибридизации электроных орбиталей | Число гибридных орбиталей | Число не- гибридных орбиталей | Число ато- мов или групп, свя- занных с атомом углерода | Конфигурация атома | Конфигурация молекулы | Примеры | Угол между связями |
|
| 4 3 2 | –– 1 2 | 4 3 2 |
| Тетраэдрическая Плоская (копланарная) Линейная |
метан
Н-С = С-Н Этин | 109,5о (109о-113о)* 120о (116о-122о)* 180о |
этен* - углы между одинаковыми связями в различных соединениях меняются в пределах 3- 6°.
Таблица 3. 3. Валентные состояния атома азота
Электронное строение валентного уровня атома | Тип гибридизации электронных орбиталей | Число гибридных орбиталей | Число не- гибридных орбиталей | Число ато- мов или групп, свя- занных с атомом азота | Конфигурация атома | Конфигурация молекул | Примеры | Угол между связями |
|
| 4 3 3 2 | –– 1 1 2 |
|
| Пирамидальная (один угол тетраэдра занят парой электронов) Плоская Плоская Линейная |
| 107о (106о-109о)* ~ 120о ~120о ~180о |
* углы между одинаковыми связями в различных соединениях меняются в пределах 3 - 6°.
Таблица 4. 4. Валентные состояния атома кислорода
Электронное строение валентного уровня атома | Тип гибридизации электронных орбиталей | Число гибридных орбиталей | Число не- гибридных орбиталей | Число ато- мов или групп, свя- занных с атомом кислорода | Конфигурация атома | Конфигурация молекул | Примеры | Угол между cвязями |
|
| 4 3 3 | –– 1 1 |
|
| Угловая (два угла тетраэдра заняты двумя парами электронов) плоская плоская |
| ~ 105o ~ 120o ~ 120o |
Таблица 5
5. Характеристика ковалентных связей.
Тип связи | Длина связи (в нм) | Энергия связи (± 3 кДж/моль) при 25°С | Дипольный момент (μ , D) | Поляризуемость (см3) |
С – С С = С С = С С – N C = N C = N C – O C = O H – C | 0, 154 0, 134 0, 120 0, 147 0, 127 0, 115 0, 143 0, 121 0, 109 | 344 615 812 292 615 890 350 725 415 | 0 0 0 1, 1 1, 5 4, 0 1, 5 3, 2 0, 4 | 1, 3 4, 2 6, 2 1, 5 3, 8 4, 8 1, 5 3, 3 1, 7 |
Таблица 6
6. Электронные эффекты заместителей.
Заместитель | Знак индуктивного эффекта (I) | Знак мезомерного эффекта (М) | Характер заместите- ля (электронодонор ЭД, электроноакцеп- тор ЭА) |
- Alk ( - R ) - СН3, - С2Н5 и т. д. - О - NH2 ( - NHR, - NR2 ) - ОН ( - ОR ) Галогены: - F, - Cl, - Br, - I
- СООН - SО3 Н - NО2 | + I + I а) - I б) - I а) - I б) - I а) - I б) - I а) - I б) - I а) - I б) - I а) - I б) - I а) - I б) - I | ___ + М + М ___ + М ___ + М ___ - М ___ - М ___ - М ___ - М ___ | ЭД ЭД ЭД ( +М> - I ) ЭА ЭД ( +М > - I ) ЭА ЭА ( - I > + М ) ЭА ЭА ЭА ЭА ЭА ЭА ЭА ЭА ЭА |
Таблица 7
7. Некоторые конформации молекул органических соединений.
Углеводород | Название конформации | Проекционная формула | Формула Ньюмена | Соотношение конформеров |
Этан СН3 – СН3 | Заслоненная Заторможенная |
|
| 1 100 (tо=25оС) |
Н – бутан СН3-СН2-СН2-СН3 | Скошенная (''гош'' - ) трансоидная (”анти”, “транс”) |
|
| 1 4 |
Циклогексан
| “ванна” “кресло” |
|
| 1 1000 |
Метилцикло-гексан
| “кресло” с аксиальным положением заместителя “кресло” с экваториальным положением заместителя |
|
| 1 100 (t = -110оС) |
Таблица 8
8. Электронное строение промежуточных активных частиц.
Свободный радикал |
|
| На pz - АО - один электрон |
Карбокатион |
|
| На рz – АО - нет Электронов |
Карбоанион |
|
| На рz – АО - два электрона |
Таблица 9
9. Классификация реагентов, участвующих в ионных реакциях.
Электрофильные реагенты | Нуклеофильные реагенты | ||
Положительно заря- женные ионы | Нейтральные молекулы | Отрицательно заря- женные ионы | Нейтральные молекулы |
|
|
|
|
Таблица 10
10. Классификация заместителей по влиянию на реакционную способность
и ориентацию в бензольное кольцо.
Заместители I рода | Заместители II рода | |||
Активирующие электронодо- норы | Дезактивирующие электроноакцепторы | Дезактивирующие электроно- акцепторы - I - M | ||
+ I | + М > - I | - I | - I > + М | |
- Alk ( - CН3, - С2Н5 и т. д. ) | - NH2 - NHR - NR2 - NHCOR
- OR | - CН2 – Cl | - F - Сl - Br - I |
|
Таблица 11. 11. Кислоты и основания Бренстеда
Кислоты ( доноры Н+ ) | Основания ( акцепторы Н+ ) | ||||
Тип кислоты | Название класса | Примеры | Тип основания | Название класса | Примеры |
Нейтральные Молекулы: С – Н N – H О – Н S – H Положительно заря- Женные ионы: С – Н N – H О – Н | Углеводороды Амины Спирты Фенолы Карбоновые кислоты Тиолы δ - комплекс Алкиламмониевый ион Алкилоксониевый ион | Н - С = С – Н R - NH2, R – NHR R – OH Ar – OH
R – SH
| Нейтральные молекулы: а) n - основания аммониевые оксониевые сульфониевые б) π - основания Отрицательно заря- Женные ионы: | Амины Спирты Простые эфиры Альдегиды Кетоны Карбоновые кислоты Тиолы Тиоэфиры π - связь алкенов π - электронная систе- ма бензола Гидроксид – ион Алкоксид - ион Ацилат - ион Амид - ион Алкилтиолят – ион Гидрид – ион |
|
Таблица 12. 12. Значения рКа для некоторых кислот Бренстеда
№ п/п | Схема реакции диссоциации кислот | рКа |
1. |
| 49 |
2. |
| 44 |
3. |
| 36 |
4. |
| 35 |
5. |
| 26 |
6. |
| 15,7 |
7. |
| 15,1 |
8. |
| 10,0 |
9. |
| 7,0 |
10. |
| 4,8 |
11. |
| 3,2 |
12. |
| - 1,4 |
13. |
| - 1,7 |
14. |
| - 5,2 |
15. |
| - 7,0 |
16. |
| - 9,0 |
17. |
| - 10 |
Таблица 13. 13. Шкала значений рКа некоторых кислот Бренстеда.
*Для кетонов, альдегидов и эфиров указан рКа для α–СН–кислотного центра.
Таблица 14
14. Типы таутомерных превращений молекул органических соединений
Вид таутомерии | Схема таутомерии | Примеры |
Кето – енольная |
|
|
Лактам – лактимная |
|
|
Цикло – оксо - (окси – оксо -) таутомерия |
|
|
Таблица 15
15. Структура различных классов гликозаминогликанов
Класс гликозаминогликанов | Компоненты, входящие в состав дисахаридных единиц | Тип связей между моносахаридными остатками |
Гиалуроновая кислота | 1. D – глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-2-D-глюкозамин | D-глюкуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-люкозамин-(β-1→4)-D-глюкуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-глюкозамин-(β-1→4) и т. д. |
Хондроитин - 4 - сульфат (Хондроитин - сульфат А) | 1. D – глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-2-D-галакто-замин - 4 – сульфат | D-глюкуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-лактозамин - 4-сульфат-(β-1→4)-D-глюкуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-галактоза мин-4-сульфат-(β-1→4) и т. д. |
Хондроитин - 6 - сульфат (Хондроитин - сульфат С) | 1. D - глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-2-D-галактоза- мин - 6 – сульфат | D-глюкуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-лактозамин - 6-сульфат-(β-1→4)-D-глюкуроновая кисло Та-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-галактоза Мин-6-сульфат-(β-1→4) и т. д. |
Дерматан - суль- фат (Хондроитин-сульфат В) | 1. L – идуроновая кислота ( иногда D – глюкуроновая кислота) 2. N - ацетил - 2 - D - галактоза-мин - 4 – сульфат | L – идуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-галактозамин-4-сульфат-(β-1→4)-L-идуроновая кислота-(β-1→3)-N-ацетил-2-D-алактозамин-4-сульфат-(β-1→3) и т. д. |
Кератансульфат | 1. D – галактопираноза 2. N - ацетил - 2 - D – глюкозамин - 6 – сульфат | D-галактопираноза-(β-1→4)-N-аце-тилглюкозамин-6-сульфат-(β-1→3)-D-галактопираноза-(β-1→4)-N-ацетилглюкозамин-6-сульфат -(β-1→3) и т. д. |
Гепарин | 1. D – глюкуронат – 2 - сульфат (иногда L-идуронат - 2 – сульфат) 2. N - сульфо - 2 - D – глюкозамин - 6 – сульфат | L - идуронат-2 –сульфат-(β-1→4) - N-сульфо-2-D-глюкозамин-6-сульфат (α-1→4)-D-глюкуронат-2-сульфат (β-1, 4)-N-сульфо-2-D-глюкозамин-6 сульфат и т. д. |
Таблица 16
16. Структура природных α - аминокислот
Название | Структура | Код | pI |
Неполярные ( гидрофобные ) аминокислоты | |||
1. Аланин-2-аминопропановая кислота |
| Ала | 6, 02 |
2.Валин-2-аминовалериановая кислота |
| Вал | 5, 97 |
3. Лейцин-2-4- метилпентановая кислота |
| Лей | 5, 98 |
4. Изолейцин (2-амино-3-метил-пентановая кислота) |
| Иле | 6, 02 |
5. Фенилаланин (2-амино-3-фенилпропановая кислота) |
| Фен | 5, 98 |
6. Триптофан (2-амино-3-(индолил-3)-пропановая кислота) | | Три | 5, 88 |
7. Метионин (2-амино-4-метил-тиобутановая кислота) |
| Мет | 5, 75 |
8. Пролин (пирролидин-2-карбоновая кислота) |
| Про | 6, 10 |
Полярные ( гидрофильные ) незаряженные аминокислоты | |||
1. Глицин (2-аминоэтановая кис- лота) |
| Гли | 5, 97 |
2. Серин (2-амино-3-гидрокси-пропановая кислота) |
| Сер | 5, 68 |
3. Треонин (2-амино-3-гидроксибутановая кислота) |
| Тре | 6, 58 |
4. Цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота) |
| Цис | 5, 02 |
5. Тирозин (2-амино-3-(4-гидроксифенил) пропановая кислота ) |
| Тир | 5, 65 |
6. Аспарагин (2-амино-3-карбомоил-пропановая кислота) |
| Асн | 5, 41 |
7. Глутамин (2-амино-4-карбомоил-пропановая кислота) |
| Глн | 5, 65 |
Отрицательно заряженные ( кислые ) аминокислоты | |||
1. Аспарагиновая кислота (2-амино-бутандиовая-1,4 кислота) |
| Асп | 2, 97 |
2. Глутаминовая кислота (2-аминопентадиовая-1,5 кислота) |
| Глу | 3, 22 |
Положительно заряженные ( основные ) аминокислоты | |||
1. Гистидин (2-амино-3-(имидазомы-5)-пропановая кислота) |
| Гис | 7, 58 |
2. Лизин (2,6-диамино-гексановая кислота) |
| Лиз | 9, 74 |
3. Аргинин (2-амино-5-гуанидинопентановая кислота) |
| Арг | 10, 76 |
Таблица 17
17. Номенклатура и стереохимия стероидов
Группа стероидов | Углеводород, лежащий в основе группы | Представители | |
Тривиальное название | Систематическое название | ||
Эстрогенные гормоны | Эстран
| Эстрон Эстрадиол Эстриол | 3-идроксиэстратриен-1, 3, 5 (10)-он-17 Эстратриен-1,3,5(10)-диол-3, 17β Эстратриен-1,3,5(10)-3, 16α, 17β-триол |
Андрогенные гормоны | Андростан
| Андростерон Тестостерон Этиохоланолон | 3α-гидрокси-5α-андростанон-17 17β-гидроксиандростен-4-он-3 3αгидрокси-5β-андростанон-17 |
Гормоны коры надпочечников (кортикостероиды) | Прегнан
| Кортизон Кортизол Кортикостерон Дезоксикортикостерон (кортексон) Альдостерон | 17α,21-дигидроксипрегнен-4-трион-3, 11, 20 11β,17α,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3, 20 11β,21-дигидроксипрегнен-4-дион-3, 20 21-гидроксипрегнен-4-дион-3, 20 11β, 21-дигидрокси-3, 20-диоксопрегнен-4-аль-18 |
Желчные кислоты | Холан
| Холевая кислота Дезоксихолевая кислота Хенодезоксихолевая кислота Литохолевая кислота | 3α, 7α, 12α-тригидрокси-5β-холановая-24 кислота 3α, 12α-дигидрокси-5β-холановая-24 кислота 3α, 7α-дигидрокси-5β-холановая-24 кислота |
Стерины | Холестан
| Холестерин (холестерол) 7-дигидрохолесте рин Холестанол Копростанол Эргостерин | Холестен-5-ол-3β Холестадиен-5, 7-ол-3β 5α-холестанол-3β 5β-холестанол-3β 24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3β |
Генины сердечных гликозидов | Карденолид
| Дигитоксигепин Строфантидин | 3β, 14β-дигидрокси-5β-карденолид 3β,5β,14β-тригидрокси-карденолид-19-аль |
Таблица 18
18. Классификация оттискных материалов от их физического состояния после отвердения.
Таблица 19
19. Классификация органических полимеров.
По составу главной цепи макромолекулы | По структуре макромолекулы | По поведению при нагревании | По спосо–бу получения | |
Стереорегулярные | Нестереорегуляр–ные | |||
Карбоцепные
гетероцепные органические
| Атактические
| Изотактические
| Термореактивные реакто-пласты Термо–пластичные термопласты | Полимеризационные – аддиционные Поликонденсационные |
гетероцепные элементорганические
синдиотактичес–кие
диизотактические
эритро-диизотактические
