Реакция N-замещенных гидразонов c CCl4. Синтез 4,4-дихлор-1,3-диарил-1,2-диазабутадиенов и 2-Н-1,2,3-триазолов

Реакция N-замещенных гидразонов c CCl4. Синтез

4,4-дихлор-1,3-диарил-1,2-диазабутадиенов и 2-Н-1,2,3-триазолов

аспирант

Химический факультет, МГУ им. , Москва, Россия

Ленинские горы дом 1, стр. 3, 119991.

E-mail: *****@***com

Реакция каталитического олефинирования, ранее найденная в нашей научной группе, представляет собой универсальный способ получения алкенов на основе взаимодействия N-незамещённых гидразонов с полигалогеналканами в присутствии солей меди в качестве катализаторов [Горбачев, 2017: 205]. Расширяя возможности данного метода, мы изучили реакцию N-замещенных ароматических гидразонов c полигалогеналканами в присутствии CuCl, как катализатора. В результате нами найдена новая каталитическая реакция, позволяющая создавать двойную углерод-углеродную связь. Мы нашли, что данное превращение протекает с образованием 4,4-дихлор-1,3-диарил-1,2-диазабутадиенов-1,3 и разработали универсальный метод их получения. Наличие сопряженной р-электронной системы с акцепторной аза-группой и наличие двух атомов хлора открывают уникальные возможности для синтетического применения данных субстратов. Так, взаимодействие с азидом натрия протекает как тандемное превращение, включающее образование бис-азидов, последующее элиминирование молекулы азота и циклизацию с образованием практически неизвестных 4-азидо-2,5-диарил-1,2,3-триазолов.

V. G. Nenajdenko, A. V. Shastin, V. M. Gorbachev, S. V. Shorunov, V. M. Muzalevskiy, A. I. Lukianova, P. V. Dorovatovskii, V. N. Khrustalev ACS Catal., 2017, 7, 205–209.

Работа выполнена при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (РФФИ) гранты № 15-03-05720 и 16-29-10669.