Органический синтез

Органический синтез

1.Предложите схему реакций, позволяющих получить 2-хлор-4-нитробензойную кислоту из толуола.

2.Предложите схему получения из бензола и метана вещества следующего строения:

  О

  С  СН2 

3.Предложите схему получения из бензола и метана вещества следующего строения:

  О

  СН2  С  О

4.Предложите схему синтеза 1,2- дифенилэтана из толуола, не прибегая при этом к реакции Вюрца.

5.Укажите необходимые реактивы и приведите схему синтеза пара - нитробензоата пара - метилфенола из толуола (Румынская национальная олимпиад по химии, республиканский этап, 1978 г.).

6. Дана следующая схема превращений:

  Н  (O)

А+В  C  D +CO2 +2H2O

  AlCL3  +2CL2  H2O  (O)

A + E  F  K  M  D 

  - HCL  -2HCL

  +H2O

2CH4  C2H2  G

  -3H2  (HgSO4 +H2SO4)

  - H2O  (O)

G + M  H  D + 2CO2 + H2O

  OH?

  Реактив Толленса  (O)

H  L  D +i

I + KMnO4 + H2SO4  ?

Напишите структурные формулы веществ A-i, если известно, что D и i представляют собой кислоты; при обработке вещества D  этанолом в присутствии серной кислоты образуется вещество, у которого молекулярная масса равна 150, а относительная  молекулярная масса вещества i, содержащего 71,12% кислорода ( по массе), равна 90. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. (Румынская национальная олимпиада по химии, республиканский этап, 1984 год).

7.Дана схема превращений:

  +CL2,-HCL  +H2O  +CL2  +2H2O  НNO3

A  B  C  D  E  G

  500°C  –HCL  -2HCL

Вещество А содержит 85,71%  углерода и 14,29 % водорода; вещество D содержит 55,04 % хлора; G представляет собой взрывчатое вещество. Напишите формулы и названия веществ A-G. Напишите уравнение реакции разложения взрывчатого вещества. Какие из веществ A-G могут обладать оптической активностью? Какие из веществ А-G могут существовать в виде геометрических изомеров?

8. Предложите способ получения из бензола смеси фенола и пропанона (использовать реакцию каталитического окисления кумола кислородом).

9.Основными представителями аренов с конденсированными системами являются нафталин и антрацен. Напишите уравнения реакций получения 1-бромнафталина из нафталина.

10.Напишите уравнения следующих реакций:

Бромирование 1,3,5- триметилбензола в рисутствии катализатора;

Нитрование п-нитрофенола;

Нитрование пара-хлортолуола;

Бромирование пара-нитротолуола в присутствии катализатора.

Подготовка к региональному этапу предметной олимпиады по химии

для учащихся 9 классов (теоретическая часть, 2 академических часа)

1.Запишите окончания уравнений следующих реакций гидролиза и расставьте коэффициенты:

Сульфат алюминия + карбонат натрия +вода

Сульфат хрома (III) + сульфид аммония + вода

Хлорид алюминия + сульфид аммония + вода

Хлорид алюминия + ацетат натрия+ вода  AL(OH)(CH3COO)2 +…

Сульфат меди(II) + карбонат натрия + вода  [Сu(OH)]2СО3+…. 

Сульфат цинка + карбонат калия + вода  [Zn(OH)]2CO3 +…

2.Для нейтрализации 1,6 г раствора, содержащего соляную кислоту и хлорид натрия, требуется 65 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия. Для полного осаждения всех ионов CL?  в полученном нейтральном растворе необходимо 80,4 мл 0,1М раствора нитрата серебра. Вычислить процентное содержание по массе соляной кислоты и хлорида натрия в исходном растворе.

3.В зоне выветривания сульфидных месторождений наряду с другими вторичными минералами часто встречается ярко-синий минерал азурит (I), который издревле использовали в качестве синего минерального красителя. При нагревании этого минерала, растертого в порошок, выше 300 °С он приобретает чёрную окраску (II), теряя в массе 30,76 %. Выде­ляющиеся газы в этих условиях имели плотность по водороду 17,66. При охлаждении до комнатной температуры плотность газа по водороду составила 22, а объём уменьшился приблизительно в три раза. Если нагревать полученный чёрный порошок (II) в потоке водорода, то он приобретает розово-красный цвет и теряет в массе 20,11 % (III).

       Как исходный минерал азурит (I), так и продукты его разложения (II) и (III) раство­ряются в серной кислоте, но (III) растворяется только в концентрированной серной кислоте при нагревании выше 200 °С. Количество серной кислоты, расходуемое на растворение эквимолярных количеств (I) и (II) равны и вдвое меньше, чем в случае растворения (III).

Вопросы.

1. Определите состав соединений (I), (II) и (III), приведите их формулы.

2. Напишите уравнения реакций образования (II) и (III).

3. Напишите уравнения реакций растворения (I), (II) и (III) в серной кислоте.

4. Рассчитайте массу раствора, полученного растворением 40 г азурита (I) в 250 г 15 %-ного раствора серной кислоты. (Теоретический тур регионального этапа Всероссийской олимпиады по химии 2009-2010 учебный год, 10 класс).

4.Соединение А массой 1,42 г при 250°С и 1 атм занимает объем 644,8 мл. Водный раствор того же количества А реагирует с цинком с образованием 168,3 мл водорода (при нормальных условиях). Поданным элементарного анализа соединение А содержит 25,41 % углерода; 3.198 % водорода; 33,85% кислорода по массе.

1. Определите молярную массу А

2.Установите состав соединения А

3.Изобразите простейшую формулу А

4.Изобразите истинную формулу А

5.К какому классу органических соединений относится А? Изобразите его структурную формулу.

6.Подтвердите расчетами принадлежность А к определенному классу. (Теоретический тур регионального этапа Всероссийской олимпиады по химии 2008-2009 учебный год, 10 класс).

5.Восстановите правую часть уравнений реакций. Расставьте коэффициенты.

  Fe2(SO4)3+MnSO4+ K2SO4+H2O;  I2+ KNO3 +NO +H2O;  Ag+ HNO3+ O2;

  NaOH +H2 +CL2;  Na3[AL(OH)6];  NaNO2 +O2.

6.Равновесие реакции N2+3H2  2NH3устанавливается при следующих концентрациях участвующих в них веществ:[N2]=0,01 моль/л, [H2]= 2,0 моль/л, [NH3]= 0,4 моль/л. Вычислите константу равновесия и исходные концентрации азота и водорода.

7.Во сколько раз уменьшится концентрация ионов водорода в 0,1М растворе азотистой кислоты (константа диссоциации Ка= 5,1·10??), если к 1л этого раствора добавить 0,1 моль нитрита натрия? Считать, что соль полностью продиссоциирована.

9.Напишите уравнения реакций (укажите условия), соответствующие следующей последовательности изменения степени окисления серы:

S?? >  S°  >  S??  >  S??  >  S??  >  S°  >S?? 

Подготовка к региональному этапу предметной олимпиады по химии

дата	Вид работы	задание	Время занятий	Тема занятий
24.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания 9.1-9.3
25.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания 9.4-9.5, 10.1	Уроки химии по расписанию	Спирты и фенолы
26.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания 10.2-10.4.	Уроки химии по расписанию	Спирты и фенолы
Занятия в «Эрудит» в 17.00	Органический синтез
27.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания10.5; 11.1-11.2.	Занятия в «Эрудит», каб 103 (с 12.00 до 15.35)	Разбор задач регионального, всероссийского и международного уровней. Задачи на смеси по разным классам органических и неорганических соединений.
28.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания 11.3-11.5.	Занятия в «Эрудит», кааб.106 (с 10.00 до 13.35.)	Термодинамика. Кинетика. Решение задач.
29.01	Самостоятельная работа	Разобрать задания 11.1-11.5 второго текста
30.01	Самостоятельная работа	Повторить все разделы учебника 10 класса
31.01	Освобождение от основных занятий	Практическая работа (10.00), кабинет химии, школа №41.
Повторить качественные реакции органических и неорганических веществ (потренироваться в написании уравнений реакций).