Тема: Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы

(10 класс)

Цели:

Образовательная:
    формирование у учащихся представления о многоатомных спиртах (отличие их от одноатомных) ознакомление учащихся с физическими и химическими свойствами многоатомных спиртов, их распознаванием и применением.
Воспитательная:
    формирование у учащихся научного мировоззрения, желания заботиться о сохранении своего здоровья.
Развивающая:
    развитие познавательных процессов (наблюдательности, воображения, абстрактно-логического мышления, памяти).

Оборудование:

Демонстрационное – образцы косметических средств (мыло, крем, помада, мазь, краска для волос); образцы жевательных резинок (различные); глицерин, этиленгликоль, Н2О (дистил.), CuSO4 (3%), NaOH (5%); фильтр, воронка, пробирки средние, пипетки. Лабораторное (14 столов) – NaOH, CuSO4, глицерин, 2 чистых пробирки.

Урок – изучение нового материала с использованием мультимедийных технологий (файл – Альфред Нобель; Виртуальная лаборатория) демонстрационного и лабораторного эксперимента, раздаточный материал «Альфред Нобель», «природные подсластители».

Ход урока

Организационный момент (вступление).

Стихотворение:

Меняя каждый миг свой образ прихотливый.

Капризна, как дитя, и призрачна, как дым

Кипит повсюду жизнь в тревоге суетливой

Великое смешав с ничтожным и смешным.

Надсон.

Цели урока (перечислить) Почему тема «Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы» так названа?

Давайте почитаем этикетки, упаковки, обертки. Очень часто встречаются названия: глицерин, пропиленгликоль, сорбит, ксилит, маннит – это и есть многоатомные спирты. Мы читаем их и не задумываемся порой об этом – действительно знакомые, но пока незнакомцы.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Повторение

Что такое спирты? Их состав?

Легко запомнить можешь ты,

Чем отличаются спирты:

В них углерод и гидроксид,

И каждый спирт горит.


Атомность спиртов – как определить? Отличие многоатомных спиртов от одноатомных?

Новый материал


Примеры (особенности строения)
Гликоли: этиленгликоль, пропиленгликоль – 2-х атомные спирты Глицерин – 3-х атомный спирт Формулы – учебник стр. 138-139.
Физические свойства
Вязкие жидкости Сладкие на вкус: глицерин открыл в 1779 г. Карл Шееле (швед); glykeros» - сладкий (греческий). Хорошо растворяются в  H2O – демонстрируется опыт: Н2О + глицерин ---- перемешать
Химически е свойства
Сходные с одноатомными: с Ме с НГ дегидратация горение (паров) особые с HNO3 (азотная кислота) В 1846 году итальянский химик Асканьо Собреро нагрел глицерин  со смесью серной и азотной кислотой. Полученный продукт при выделении взрывался с огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты – тринитрат глицерина (нитроглицерин). файл «Альфред Нобель» - портрет, медаль. текст: Альфред Нобель – изобретатель динамита, учредитель нобелевской премии уравнение реакции – предписание

Это вещество пробовали применять в военных целях. Однако такая взрывчатка часто взрывалась раньше, чем требовалось: при транспортировке, от сотрясения и удара. Решение проблемы предложил  шведский инженер-химик, изобретатель пи промышленник Альфред Нобель, который значительную часть жизни прожил в России. Именно здесь он работал директором завода по производству нитроглицерина. Частые несчастные случаи на заводе побудили Нобеля к поиску методов безопасного обращения с этим веществом. В 1866 году ученый обнаружил, что пропитанная нитроглицерином инфузорная земля (кизельгур – нем.-рыхлая, легкая, пористая) безопасна при хранении и транспортировке, но сохраняет свои взрывчатые свойства. так был изобретен динамит – его разрушительную силу используют при прокладке туннелей, поиске и добыче полезных ископаемых, в строительстве и военном деле.

Но... нитроглицерин не только убивает … и лечит:

1% раствор сосудорасширяющее средство (кардиологическое средство) не обладает взрывчатами свойствами

Человечество вспоминает с благодарностью о Нобеле как и об основателе знаменитой премии (завещание Нобеля)

Качественная реакция
    Диск «Виртуальная лаборатория» кач. р. на орг. в-ва; спирты и фенолы; кач. р. на многоатомные спирты ребята одновременно (под текст) выполняют лабораторный опыт (может каждый, т. к. 2 пробирки) взаимное влияние ОН группы в многоатомных спиртах проявляются в усилении их кислотных свойств – они реагируют с основаниями
CuSO4 + NaOH >  v

полученный v + глицерин >  р-р синего цвета

уравнение реакции – предписание

Наше здоровье


Применение многоатомных спиртов этиленгликоль (яд) – антифриз пропиленгликоль, глицерин – косметические средства (мыло, крем, помада, краска для волос), лекарства (различные мази). глицерин – взрывчатые вещества (динамит)
Жевательные резинки –немного о химии в них
    Лабараторный опыт: определение содержания многоатомных спиртов в жевательной резинке
пластинка резинки  + Н2Од> настаивать 10-15 минут

  1,4 г  5 мл  (сделать до урока)


3-4 капли CuSO4+NaOH 1 мл. + добавить взвесь из опыта 1
появляется темно-синее окрашивание характерное для многоатомных спиртов

Вывод: жевательные резинки (любые) содержат многоатомные спирты: сорбит, ксилит, манит
    Предписание – формулы, названия

    Химия жевательной резинки

Резиновая основа – каучук (синтетич.) из нефти и природного газа

  v  v

быстро теряет вкус, горчит: бутадиен – стирольный каучук (стирол раздражает слизистые оболочки, вызывает головную боль, влияет на нервную систему). В выдаче сертификатов было отказано большинству жевательных резинок для детей, но они есть в продаже: «Turbo», «Boomer», «Terminator», «Helena», «Данкин» и др. Чтобы резинка долго сохраняла эластичность, в нее добавляют смягчающие вещества, это глицерин и другие. Существует масса пищевых добавок: красители, ароматизаторы, стабилизаторы и др.

Резиновая основа составляет около 20% от общей массы жевательной резинки, а вот сахар 60% > он способствует нарушению обмена веществ и заболеванию зубов (как и любая конфета).

Другими компонентами являются вкусовые добавки, ароматические вещества (мята), красители.

Микробы, находящиеся в ротовой полости, выделяют кислоту, которая разрушает зубы. Жевательная резинка должна нейтрализовать кислоту, для этого в нее добавляют карбамид (мочевину – азотное удобрение;  вызывает отек легких, угнетение двигательной активности). Большинство жевательных резинок содержат компоненты, которые вместо защиты зубов и десен сами являются причиной заболеваний:

Е – 422: глицерин при всасывании в кровь обладает токсическими свойствами, вызывая заболевание крови и почек.

заменитель сахара: сорбит, ксилит, маннит (полиолы – многоатомные спирты) оказывают слабительное действие, так что все противокариесные жевательные резинки – «Ригли», «Дирол», Стиморол» и другие способны оказать медвежью болезнь. На упаковке «Дирола» честно написано, что в 100 г резинки содержится 64 г полиолов, а в «Стимороле» - 68 г. Вес одной пачки 13-15 г, следовательно количество слабительно-сладких спиртов в них 8-10 г. Для диареи будет достаточно и одной пачки.

Постоянное жевание резинки вызывает работу  аппарата пищеварительной системы (нет пищи, а кислота HCl поступает) – все это может привести к гастриту, дуодениту, холицеститу. Происходят спазмы желудка, вздутие живота, метеоризм. Все взрослые жевательные резинки сделаны на основе сахарозаменителей, а вот детские начинены «белой смертью» - сахаром («Орбит», «Дирол»). Жевательная резинка способна «выковыривать» пломбы, «взрывать» мосты и другие стоматологические конструкции. Происходит чрезмерное развитие жевательных мышц, особенно у девушек очень быстро может разнести скулы.

Так стоит ли жевать резинку, если она не спасает от кариеса, а наоборот способствует ухудшению здоровья зубов и всего организма в целом.

Заключение (вывод):

«Есть только миг между прошлым и будущим

именно он называется жизнь»

Вот и прожили мы с вами небольшой миг нашей жизни – этот урок, я надеюсь, что вы вынесли главное – это забота о здоровье.

Приложение

Сорбит(Е-420) – это многоатомный спирт. Степень сладости его составляет 0,6 от сладости сахарозы.

  CH2OH

  H - C - OH

  HO - C - H

  H - C - OH

  H - C - OH

  CH2OH

  Сорбит

Сорбит и сорбитный сироп часто относят не к пищевым добавкам, а к новым видам пищевых продуктов.

  Сорбит медленно всасывается в организм человека, но усваивается практически полностью. В организме человека сорбит окисляется до фруктозы. Он используется для приготовления диетических плодово-овощных консервов, кондитерских изделий и безалкогольных напитков, а также входит в состав жевательных резинок.

  Ксилит(Е-967) – пятиатомный спирт:

  CH2OH

  H - C -  OH

  HO - C - H

  H - C - OH 

  CH2OH

  Ксилит

  Его получают восстановлением ксилозы. Ксилит применяется вместо сахара в производстве изделий для больных диабетом и ожирением. Ксилит быстро усваивается и не оказывает влияния на уровень сахара в крови. При его приёме внутрь может наблюдаться слабительный эффект.

  Во многих странах ксилит получают из берёзовой коры и используют его в качестве подслащивающего вещества в жевательных резинках. Ксилит и сорбит получили широкое распространение в диетическом питании.

  Маннит – вещество с температурой плавления 165-166 ОС, хорошо растворим в воде. Степень сладости 0,4 (по сравнению с сахарозой).

  CH2OH

  HО - C - H

  HO - C - H

  H - C - OH

  H - C - OH

  CH2OH

  Маннит

  Маннит – основной компонент так называемой манны (застывшее выделение ясеня и платана), содержится во мхах, грибах, водорослях.

  Используется как подсластитель диетических продуктов, жевательной резинки. Является диуретиком, то есть способствует мочеотделению. Синтетический маннит получают восстановлением глюкозы, фруктозы или маннозы в щелочной среде.

  В щелочной среде при нагревании может произойти изменение структуры образовывающегося маннита, что нежелательно.

  Согласно Европейской цифровой классификации пищевые добавки подразделяются следующим образом:

  Е-100–Е-182 – красители; усиливают или восстанавливают цвет продукта;

  Е-200 – Е-299 – консерванты; повышают срок хранения продуктов, защищая их от микробов и грибков, химические стерилизующие добавки при созревании вин;

  Е-300 – Е-399 – антиокислители; защищают пищевые продукты от окисления, например жиры от прогоркания, и изменения цвета;

  Е-400 – Е-499 – эмульгаторы; создают однородную смесь несмешиваемых составных частей пищи, например воды и масла;

  Е-500 –Е-599 – регуляторы кислотности;

  Е-600 – Е-699 – усилители вкуса и аромата.