1. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине, соотнесенных с планируемыми результатами освоения образовательной программы
ОПК-4 | способностью применять метрологические принципы инструментальных измерений, характерных для конкретной предметной области | знать: - основные методики научных исследований природных соединений; - основную терминологию и правила построения химических названий природных соединений; уметь: - организовать и проводить эксперименты по химии природных соединений; владеть: - методами исследования химических свойств природных соединений. |
ПК-4 | способностью применять на практике базовые знания теории и проводить исследования с использованием современных технологий при решении профессиональных задач | знать: - принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа природных соединений; уметь: - ориентироваться в способах выделения и синтетического получения органических природных соединений; владеть: - основными приемами работы в лаборатории органического синтеза, техникой проведения эксперимента |
2. Место дисциплины в структуре основной профессиональной образовательной программы (ОПОП):
Дисциплина «Химия природных соединений» является дисциплиной по выбору и относится к Блоку 1 в соответствии с учебным планом направления подготовки 36.03.01 «Ветеринарно-санитарная экспертиза» является вариативной.
Предшествующими курсами, на которых непосредственно базируется дисциплина
«Химия природных соединений» являются: «Биологическая химия».
Требования к «входным» знаниям, умениям и владению навыками обучающихся в результате освоения дисциплины «Химия природных соединений»:
знать:
- теоретические основы органической и биологической химии, строение органических соединений;
- принципы классификации органических соединений;
- свойства и способы получения различных классов органических соединений в зависимости от их строения;
уметь:
- применять знания по органической и биологической химии при решении профессиональных задач, вопросов рационального использования природных ресурсов и охраны окружающей среды;
- подготовить и провести химический эксперимент по изучению свойств и идентификации различных классов химических веществ;
владеть:
- основными навыками обращения с лабораторным и приборным оборудованием.
Базовые знания, полученные при изучении дисциплины «Химия природных соединений», будут способствовать лучшему усвоению материала при последующем изучении таких дисциплин как: ветеринарно-санитарная экспертиза, ветеринарная биотехнология, ветеринарно-санитарный контроль в лабораторных условиях, токсикология, лабораторная диагностика.
Дисциплина изучается на 3 курсе в 5 семестре по очной форме обучения и на 3 курсе в 6 семестре – заочной форме обучения.
3. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 72 часа (2 зачетные единицы)
Вид учебной работы | Форма обучения | |
очная | заочная | |
Аудиторные занятия (всего) | 36 | 8 |
В том числе: | - | - |
Лекции | 18 | 4 |
Лабораторные занятия (ЛЗ) | 18 | 4 |
Самостоятельная работа (всего) | 36 | 64 |
В том числе: | - | - |
Проработка материала лекций, подготовка к занятиям | 18 | 48 |
Самостоятельное изучение тем | 4 | |
Контрольные работы | - | 16 |
Реферат | 14 | - |
зачет | зачет | |
Общая трудоемкость | 72 2 з. е. | 72 2 з. е. |
4. Содержание дисциплины
4.1. Содержание разделов дисциплины
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела |
1. | Введение в химию природных соединений | Химия природных соединений (ХПС) – предмет, объекты изучения и методы исследования. Место ХПС среди химических и биологически наук, ее основные задачи. Связь ХПС с классической органической химией, стереохимией органических соединений, биоорганической химией, химией высокомолекулярных соединений, молекулярной биологией. Принципы классификации природных соединений (по химическому строению, по путям биосинтеза, по биологической активности, по природным источникам). |
2. | Простейшие бифункциональные природные соединения | Изучение структуры, свойств и функций классов оксикислот, аминоспиртов.Классификация гидроксикислот. Гидроксикислоты:?-гидроксикислоты, ?-гидроксикислоты. Ключевые кислоты в главных путях биосинтеза: глицериновая, мевалоновая, шикимовая, лимонная и др.Оксокислоты, классификация. Важнейшие представители: глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, пеницилловая, левулиновая, мезоксалевая, щавелевоуксусная кислоты.Аминоспиры, классификация. ?–аминоспирты, ?–аминоспирты. Важнейшие представители: ацетилхолин, холин, бетаин, мускарин, дофамин, норадреналин, адреналин. |
3. | Углеводы | Классификация углеводов. Структура и свойства моносахаридов. Механизм первичного биосинтеза углеводов в процессе фотосинтеза и хемосинтеза. Производные моносахаридов. Разветвленные моносахариды. Гликозиды. Производные гликозидов. Дисахариды. Структура и свойства полисахаридов. Биосинтетические реакции углеводов. |
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | Аминокислоты. Классификация и строение аминокислот. Генетически кодируемые (протеиногенные) L-аминокислоты. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Непротеиногеоные аминокислоты. Химические свойства аминокислот: реакции по карбоксильной группе и аминогруппе, способность взаимодействовать друг с другом с образованием пептидов. Пептиды. Химические реакции, характерные для пептидов. Биологическая активность некоторых пептидов: гормоны (инсулин, простагландины), естественные анальгетики (эндорфины, энкефалины); токсические вещества (аманитин), антибиотики. Белки (протеины). Классификация белков. Биологические функции белков: ферменты, гормоны, антитела, биотоксины, антибиотики. Простые белки или протеины: альбумины, глобулины, проламины, гистоны, склеропротеины, глютелины. Сложные белки или протеиды: фосфопротеиды, нуклеопротеиды, хромопротеиды, глюкопротеиды. Глобулярные и фибриллярные белки. |
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | Биологическая роль омыляемых липидов. Строение. Классификация. Жирные кислоты - основные структурные компоненты липидов. Физические и химические свойства жирных кислот. Сфинголипиды, строение. Важнейшие представители: сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды. Бислойные мембраны, мицеллы, липосомы, везикулы. Биологические мембраны, строение, биологическая роль. Стереохимия омыляемых липидов. Глицеролипиды. Установление строения. Фосфолипиды. Классификация. Физические и химические свойства. Неомыляемые липиды. Стероиды. Общая характеристика стероидов, классификация. Биологическая роль стероидов. Стерины, половые гормоны, прогестины, желчные кислоты, сердечные гликозиды, стероидные сапонины, стероидные алкалоиды, витамин Д. Простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Строение, биологическая роль. Терпены. Классификация, биосинтез, свойства, важнейшие представители. |
6. | Алкалоиды и порфирины | Истинные алкалоиды. Протоалкалоиды. Химические модификации алкалоидов. Порфирины, строение, номенклатура. Химический синтез порфиринов, оптические свойства. Гемоглобины, строение, биологическая роль. Метод фотодинамической терапии. |
4.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами
№ п/п | Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин | Номера разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин | ||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
1. | Ветеринарно-санитарная экспертиза | + | + | + | + | + |
2. | Ветеринарная биотехнология | + | + | + | + | + |
3. | Ветеринарно-санитарный контроль в лабораторных условиях | + | + | + | + | + |
4. | Токсикология | + | + | + | + | |
5. | Лабораторная диагностика | + | + | + | + | + |
4.3. Разделы дисциплин и виды занятий
очная форма обучения
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Лекции | Лаб. работы | СРС | Всего |
1. | Введение в химию природных соединений | 2 | 4 | 2 | 8 |
2. | Простейшие бифункциональные природные соединения | 2 | 2 | 5 | 9 |
3. | Углеводы | 4 | 4 | 7 | 15 |
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | 4 | 4 | 8 | 16 |
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | 4 | 4 | 8 | 16 |
6. | Алкалоиды и порфирины | 2 | - | 6 | 8 |
Итого | 18 | 18 | 36 | 72 |
заочная форма обучения
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Лекции | Лаб. работы | СРС | Всего |
1. | Введение в химию природных соединений | 0,5 | - | 8 | 8,5 |
2. | Простейшие бифункциональные природные соединения | 0,5 | 1 | 10 | 11,5 |
3. | Углеводы | 1 | 1 | 11 | 13 |
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | 1 | 1 | 14 | 16 |
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | 1 | 1 | 13 | 15 |
6. | Алкалоиды и порфирины | - | - | 8 | 8 |
Итого | 4 | 4 | 64 | 72 |
4.4. Лабораторный практикум
№ п/п | № раздела дисциплины | Наименование лабораторных работ | Трудоемкость (час) | |
очная | заочная | |||
1. | 1 | Методы выделения и очистки органических соединений | 4 | - |
2. | 2 | Гидроксикислоты | 2 | 1 |
3. | 3 | Углеводы. Качественный анализ. | 4 | 1 |
4. | 4 | Аминокислоты и белки | 4 | 1 |
5. | 5 | Липиды | 4 | 1 |
Итого: | 18 | 4 |
4.5. Практические занятия (не предусмотрено УП).
4.6. Примерная тематика курсовых проектов (работ) (не предусмотрено УП).
5. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы обучающихся по дисциплине (очная форма)
№ п/п | № семестра | Наименование раздела учебной дисциплины | Виды СРС | Всего часов | Вид контроля |
1. | 5 5 | Введение в химию природных соединений | Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 2 | зачет |
2. | Простейшие бифункциональ-ные природные соединения | Самостоятельное изучение тем дисциплины: «Аминоспиры, классификация. ?–аминоспирты, ?–аминоспирты. Важнейшие представители». | 1 | зачет | |
Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 2 | защита лабораторных работ, зачет | |||
Реферат | 2 | реферат | |||
3. | Углеводы | Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 4 | защита лабораторных работ, зачет | |
Реферат | 3 | реферат | |||
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | Самостоятельное изучение тем дисциплины: «Простые белки или протеины: альбумины, глобулины, проламины, гистоны, склеропротеины, глютелины». | 1 | зачет | |
Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 4 | защита лабораторных работ, зачет | |||
Реферат | 3 | реферат | |||
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | Самостоятельное изучение тем дисциплины: «Стерины, половые гормоны, прогестины, желчные кислоты, сердечные гликозиды, стероидные сапонины, стероидные алкалоиды, витамин Д». | 1 | зачет | |
Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 4 | защита лабораторных работ, зачет | |||
Реферат | 3 | реферат | |||
6. | Алкалоиды и порфирины | Самостоятельное изучение тем дисциплины: «Гемоглобины, строение, биологическая роль». | 1 | зачет | |
Проработка материалов лекций, подготовка к лабораторным занятиям | 2 | зачет | |||
Реферат | 3 | реферат | |||
ИТОГО часов в семестре | 36 |
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы обучающихся по дисциплине (заочная форма)
№ п/п | № семестра | Наименование раздела учебной дисциплины | Виды СРС | Всего часов | Вид контроля |
1. | 6 | Введение в химию природных соединений | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 6 | зачет |
Контрольная работа | 2 | ||||
2. | Простейшие бифункциональ-ные природные соединения | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 8 | зачет | |
Контрольная работа | 2 | контрольная работа | |||
3. | Углеводы | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 8 | зачет | |
Контрольная работа | 3 | контрольная работа | |||
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 10 | зачет | |
Контрольная работа | 4 | контрольная работа | |||
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 10 | зачет | |
Контрольная работа | 3 | контрольная работа | |||
6. | Алкалоиды и порфирины | Самостоятельное изучение тем дисциплины | 6 | зачет | |
Контрольная работа | 2 | контрольная работа | |||
ИТОГО часов в семестре | 64 |
5.1. Учебно-методические материалы для самостоятельной работы:
1. Методические указания к выполнению самостоятельной работы студентов по дисциплине Органическая химия // сост. , - Тюмень: ГАУ Северного Зауралья, 2017.- 32с.
5.2. Темы, выносимые на самостоятельное изучение:
Раздел 2
Аминоспиры, классификация. ?–аминоспирты, ?–аминоспирты. Важнейшие представители.
Раздел 4
Простые белки или протеины: альбумины, глобулины, проламины, гистоны, склеропротеины, глютелины.
Раздел 5
Стерины, половые гормоны, прогестины, желчные кислоты, сердечные гликозиды, стероидные сапонины, стероидные алкалоиды, витамин Д.
Раздел 6
Гемоглобины, строение, биологическая роль.
5.3 Темы рефератов
Янтарная кислота. Ее биологическое значение. Оксикислоты. История открытия. Нахождение в природе. Оксокислоты. История открытия. Нахождение в природе. Оксо - и оксикислоты в растительном мире. Пути биосинтеза простейших бифункциональных природных соединений Сложные эфиры в природе. Природные красители. Липиды. Функции, значение для организма. Пути биосинтеза жирных кислот. Липиды. Пути биосинтеза липидов в растениях. Пищевые жиры. Применение жиров. Растительные воски. Состав, функции. Пентозы. Нахождение в природе. Пути биосинтеза моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов Полисахариды, их распространение в природе и биологическая роль. Природные биополимеры. Загрязнение среды органическими соединениями и их трансформация в природе. Важнейшие открытия и ученые химии природных соединений. Медико-биологические свойства пептидов и белков. Пути биосинтеза изопреноидов. Пути биосинтеза алкалоидов. Пути биосинтеза порфиринов.
Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации обучающихся по дисциплине Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы
№ п/п | Контролируемые разделы дисциплины (результаты по разделам) | Код контролируемой компетенции (или её части) | наименование оценочного средства |
1. | Введение в химию природных соединений | ОПК-4 (знать) | вопросы к зачету |
2. | Простейшие бифункциональные природные соединения | ОПК-4 | вопросы к зачету, вопросы к защите реферата |
ОПК-4 (владеть) ПК-4 | вопросы к защите лабораторных работ, вопросы к зачету | ||
3. | Углеводы | ОПК-4 | вопросы к зачету, вопросы к защите реферата |
ОПК-4 (владеть) ПК-4 | вопросы к защите лабораторных работ, вопросы к зачету | ||
4. | Аминокислоты. Пептиды. Белки | ОПК-4 | вопросы к зачету, вопросы к защите реферата |
ОПК-4 (владеть) ПК-4 | вопросы к защите лабораторных работ, вопросы к зачету | ||
5. | Липиды: жирные кислоты и их производные | ОПК-4 (знать) | вопросы к зачету, вопросы к защите реферата |
ОПК-4 (владеть) ПК-4 | вопросы к защите лабораторных работ, вопросы к зачету | ||
6. | Алкалоиды и порфирины | ОПК-4 | вопросы к зачету, вопросы к защите реферата |
Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их формирования, описание шкал оценивания:
Показатели оценивания | Критерии оценивания | ||
Достаточный уровень (удовлетворительно) | Средний уровень (хорошо) | Высокий уровень (отлично) | |
ОПК-4 способностью применять метрологические принципы инструментальных измерений, характерных для конкретной предметной области | |||
Знать: | неполные представления основных методик научных исследований, терминологии и правил построения химических названий природных соединений | основные методики научных исследований, терминологию и правила построения химических названий природных соединений, с определенными пробелами в знаниях | основные методики научных исследований, терминологию и правила построения химических названий природных соединений |
Уметь: | организовать и проводить эксперименты в области химии природных соединений, затрудняется при проведении анализа результатов | организовать и проводить эксперименты в области химии природных соединений, не делает обоснованных выводов | организовать и проводить эксперименты в области химии природных соединений, делает обоснованные выводы |
Владеть: | методами исследования химических свойств природных соединений, затрудняется при проведении анализа результатов | методами исследования химических свойств природных соединений, частично затрудняясь при проведении анализа результатов | методами исследования химических свойств природных соединений, не затрудняется при проведении анализа результатов |
ПК-4 способностью применять на практике базовые знания теории и проводить исследования с использованием современных технологий при решении профессиональных задач | |||
Знать: | принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа природных соединений - данные знания сформированы частично с наличием ошибок | принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа природных соединений, может применять на практике | принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа природных соединений, может применить на практике и объяснить |
Уметь: | ориентироваться в способах выделения и получения органических природных соединений, затрудняется при проведении анализа результатов | ориентироваться в способах выделения и получения органических природных соединений не делает обоснованных выводов | ориентироваться в способах выделения и получения органических природных соединений и делать обоснованные выводы |
Владеть: | основными приемами работы в лаборатории органического синтеза, техникой проведения эксперимента, затрудняется при проведении анализа результатов | основными приемами работы в лаборатории органического синтеза, техникой проведения эксперимента, частично затрудняясь при проведении анализа результатов | основными приемами работы в лаборатории органического синтеза, техникой проведения эксперимента, не затрудняется при проведении анализа результатов |
«зачтено», если студент самостоятельно решает поставленные задачи, используя весь арсенал имеющихся знаний, умений и навыков; умеет оценивать, анализировать и обобщать, делать выводы по результатам собственной деятельности; студент на высоком уровне способен использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире.
«не зачтено», если обучающийся допустил грубые ошибки и не мог применить полученные знания для решения (выполнения) поставленной задачи (задания), обосновать применяемые положения; студент на низком уровне способен использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире.
6.3. Типовые контрольные задания или иные материалы:
Указаны в приложении 1.
Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенцийПроцедура оценивания зачета
Промежуточная аттестация, как комплексное мероприятие, включает прием зачета. Необходимыми условиями допуска к сдаче зачета являются защищенные результаты лабораторных работ. При подготовке к сдаче зачета рекомендуется пользоваться записями, сделанными на лабораторных и лекционных занятиях, а также в ходе текущей самостоятельной работы. Зачет проходит в письменной форме и собеседования. Студенту достается вариант задания путем собственного случайного выбора и предоставляется 15 минут на подготовку. Защита готового решения происходит в виде собеседования, на что отводится 5 минут. Задание состоит из 3-х вопросов, требующие письменного ответа, по его итогам выставляется «оценка».
Перечень основной и дополнительной учебной литературы, необходимой для освоения дисциплины
а) основная литература
1. Журавская, биоорганической химии [Электронный ресурс]: учебное пособие / . — Электрон. текстовые данные. — Самара: РЕАВИЗ, 2010. — 52 c. — 2227-8397. — Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/10151.html
2. Орлова, химия [Электронный ресурс]: учебное пособие / . — Электрон. текстовые данные. — М.: Московский государственный строительный университет, Ай Пи Эр Медиа, ЭБС АСВ, 2016. — 230 c. — 978-5-7264-1302-0. — Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/48034.html
б) дополнительная литература
1. Андрусенко, химия [Электронный ресурс]: учебно-методическое пособие / , . — Электрон. текстовые данные. — Ставрополь: Северо-Кавказский федеральный университет, 2015. — 131 c. — 2227-8397. — Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/63075.html.
2. Грандберг, химия: учебник /. - 6-е изд., стер. - М.: Дрофа, 2004. - 672 с.
3. Елин, окружающей среды. Фенолы и их производные: учебное пособие/ . – Тюмень: ТГСХА, 2008. – 214 с.
4. Козьминых, химия [Электронный ресурс]: лабораторный практикум для специальности 050102.65 - «Биология с дополнительной специальностью «Химия» / . — Электрон. текстовые данные. — Пермь: Пермский государственный гуманитарно-педагогический университет, 2013. — 120 c. — 2227-8397. — Режим доступа: http://www. iprbookshop. ru/32074.html
Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет» http://www. chemistry. ssu. samara. ru/chem1/index1.htm , . Интерактивный мультимедиа учебник по ОХ. 2013.Доступ свободный. https://e. Издательство «Лань» http://www. iprbookshop. ru «IPRbooks»
9. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины
1. Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу «Органическая химия» Часть 1. «Классы органических соединений» / , / ГАУ Северного Зауралья, Тюмень, 2017. - 24 с.
2. Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу «Органическая химия» Часть 2 «Природные соединения» / , / ГАУ Северного Зауралья, Тюмень, 2017- 30 с.
3. Органическая, биологическая и физколлоидная химия: Методические указания по изучению дисциплины и задания для контрольной работы. / , , – М.: Всерос. с.-х. ин-т заоч. образования, 1991. – 88 с.
10. Перечень информационных технологий
Не требуется.
11. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Специализированная лаборатория по органической химии №1-11, сушильные шкафы, установки для вакуумного фильтрования, электроплитки с асбестовыми сетками, водяные бани, песчаные бани, штативы с пробирками, горки для реактивов, стеклянная и фарфоровая химическая посуда, держатели для пробирок, спиртовки, рефрактометры, вытяжные шкафы, камеры для хроматографии, химические реактивы, таблицы.
