Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям (не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4).
Бензол получают из нефти и каменноугольной смолы. Его можно получать из ацетилена, алканов, циклоалканов (дегидрирование):
1) 2) C6H14 
C6H6 + 4H2
гексан
3)
Бензол – ценный растворитель и важное сырье для получения лекарственных веществ, пластмасс, красителей, ядохимикатов, используется в качестве добавки к моторному топливу.
3.2.5 ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ
Природные источники углеводородов
Природный газ Нефть Каменный уголь
Природный газ
Наша страна по запасам природного газа занимает первое место в мире (в Российской Федерации открыто около 200 месторождений природного газа).
Преимущества природного газа как топлива:
а) высокая теплотворная способность (при сжигании 1м3 природного газа выделяется до 54400 кДж);
б) дешевизна;
в) экологическая чистота;
г) легкая транспортировка по газопроводам.
Это один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных нужд (автомобили, металлургические, стекло - и мыловаренные печи).
Состав природного газа различных месторождений различен:
- 80-90% метана; 2-3% этана, пропана, бутана; примеси (H2S, N2, CO2, паров воды, благородных газов).
Природный газ также служит ценным и дешевым сырьем для химической промышленности.
Нефть, ее состав, основные способы переработки
Нефть – маслянистая жидкость темного цвета с характерным запахом. Она легче воды, в воде практически нерастворима.
По составу нефть – сложная смесь углеводородов (парафинов, циклопарафинов, ароматических углеводородов) с примесью соединений серы, азота, кислорода.
Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке на ректификационных колонках.
Схема трубчатой установки для перегонки нефти
Нагретая до 320-350о С нефть поступает в ректификационную колонку, где проходит через несколько десятков «тарелок» - перегородок с отверстиями. Пары нефти при своем движении вверх охлаждаются и сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения.
Образующиеся фракции (керосиновая, лигроиновая и т. д.) выводятся из колонки и подвергаются очистке от примесей.
С целью повышения выхода бензина проводят вторичную переработку нефти (крекинг). Исходным сырьем является мазут. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов углерода расщепляются на молекулы с меньшим числом атомов как предельных, так и непредельных углеводородов.
С16Н34 > С8Н18 + С8Н16; С8Н18 > С4Н10 + С4Н8 и т. д.
Различают термический крекинг и каталитический. Термический проводят при 450-550о С и давление 5-7 МПа. Каталитический – при 450о С при атмосферном давлении в присутствии катализаторов-алюмосиликатов. Крекинг позволяет увеличить выход бензина до 80%.
Важным каталитическим процессом является ароматизация углеводородов, т. е. превращение парафинов и циклопарафинов в ароматические углеводороды.
Эти процессы протекают при нагревании нефтепродуктов в присутствии платины. Ароматизация бензинов (риформинг) повышает их октановое число.
Переработка каменного угля (коксохимическое производство)
Уголь, также как и природный газ и нефть, является источником энергии и ценным химическим сырьем.
Основной метод переработки каменного угля – коксование (сухая перегонка). При коксовании (нагревании до 1000-1200о без доступа воздуха) получаются различные продукты:
кокс – используется при выплавке чугуна; коксовый газ – (60% Н2, 25% СН4, 5% СО, 4% N2, 2% N2О5, 2% С2Н4 и др.) – используется для обогревания коксовых печей, а также для получения водорода для синтеза аммиака > азотные удобрения; каменноугольная смола – для получения фенола. Пек – густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя; аммиачная вода – используется для получения азотных удобрений.РАЗДЕЛ 4. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ТЕМА 4.1 СПИРТЫ
План: | Предельные одноатомные спирты Многоатомные спирты Фенолы |
Кислородсодержащие
органические соединения
спирты альдегиды карбоновые сложные
кетоны кислоты эфиры, жиры
Спирты – это сложные органические вещества, в которых одна или несколько групп –ОН соединены с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов
По типу углеводородного радикала | По числу гидроксильных групп | По типу атома углерода, связанного с группой –ОН | |||
предельные |
пропанол-2 (изопропиловый спирт) | одноатомные |
пропанол-1 (Н-пропиловый спирт) | первичные |
бутанол-1 (Н-бутиловый спирт) |
непредельные |
пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт) | двух-атомные |
этандиол-1, 2 (этиленгликоль) |
2-метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) | |
пропин-2-ол-1 (пропаргиловый спирт) | трех-томные |
пропантриол – 1, 2, 3 (глицерин) | вторичные |
бутанол-2 (вторичный бутиловый спирт) | |
ароматические |
фенилметанол (бензиловый спирт) | многоатомные |
гексаол (сорбит) | третичные |
2-метилпропанол-2 (третичный бутиловый спирт) |
4.1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Предельными одноатомными спиртами называются производные предельных углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу –ОН (функциональная группа). Общая их формула СnH2n+1OH.
Гомологический ряд спиртов:
СН3ОН – метиловый спирт (метанол);
С2Н5ОН – этиловый спирт (этанол);
С3Н7ОН – пропиловый спирт (пропанол);
– пропанол-2 и т. д.
Физические свойства
Низшие спирты – жидкости, высшие (> С12) – твердые вещества. Все спирты легче воды. Растворимость спиртов в воде уменьшается с ростом молекулярной массы.
Хорошая растворимость некоторых спиртов в воде и жидкое состояние уже первых членов гомологического ряда спиртов объясняется образованием водородных связей между молекулами спирта и воды.
Водородные связи – непрочные и при испарении спиртов легко разрываются.
Химические свойства
Все связи в молекулах спиртов – ковалентные полярные (связь С-С – ковалентная неполярная), это ?-связи.
Атом водорода гидроксильной группы очень подвижен, благодаря смещению электронной плотности связи О-Н к кислороду, как более электро-отрицательному элементу, и может замещаться на металл (кислотные свойства). Эта способность атома водорода к замещению очень слабая; спирты более слабые кислоты, чем вода, они реагируют только со щелочными металлами, образуя алкоголяты:
2CH3OH + 2Na > 2CH3ONa + H2
метилат натрия
Спирты реагируют с кислотами, как органическими, так и минеральными, образуя эфиры (основные свойства):
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 |
