1. Цели освоения дисциплины (модуля)
Целями освоения дисциплины «Научные основы органического синтеза» является:
формирование у обучающихся знаний основных физико-химических закономерностей протекания органических реакций, их механизмов, взаимосвязи структуры, свойств и реакционной способности органических веществ;
формирование компетенций, необходимых для управления химическим процессом;
формирование навыков поиска научной информации в области органического синтеза с использованием информационных ресурсов (учебная, научная литература, интернет-ресурсы).
2. Место дисциплины (модуля) в структуре ООП
Дисциплина «Научные основы органического синтеза» относится к вариативному междисциплинарному профессиональному модулю М1.ВМ4
Дисциплине «Научные основы органического синтеза» предшествует освоение дисциплин
Пререквизиты:
М1.ВМ3.1.1 Инновационное развитие химической технологии органических веществ. М1.ВМ3.2 Основные методы исследования в органической химии.Содержание разделов дисциплины «Научные основы органического синтеза» согласовано с содержанием дисциплин, изучаемых параллельно (кореквизиты):
М1.ВМ4.6.2 Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе. М1.ВМ4.6.3 Промышленные методы получения лекарственных средств.Постреквизиты:
М2.В.1 Научно-исследовательская работа в семестре.
Для полноценного усвоения данного курса необходимы знания, умения, навыки и компетенции, приобретенные студентами на дисциплинах «Общая и неорганическая химия», «Органическая химия», «Физическая химия» на уровне бакалаврской подготовки. Необходимый минимум знаний по указанным дисциплинам определяется при выполнении входного тестирования на первом практическом занятии. В случае неудовлетворительного результата входного контроля обучающийся получает рекомендации для восполнения утраченных знаний.
3. Планируемые результаты обучения по дисциплине (модулю)
В соответствии с требованиями ООП освоение дисциплины направлено на формирование у студентов следующих компетенций (результатов освоения ООП), в т. ч. в соответствии с ФГОС ВО и профессиональными стандартами (табл.1):
Таблица 1
Составляющие результатов освоения ООП
Результаты освоения ООП | Компетенции по ФГОС, СУОС | Составляющие результатов освоения | |||||
Код | Владение опытом | Код | Умения | Код | Знания | ||
Р1 | ОК-5 ОПК - 4 ПК-2 | В1.1 | методами анализа конкретного химического процесса (тип реакции, механизм реакции, роль катализатора, влияние растворителя) | У1.1 | проводить оценку влияния заместителей на реакционную способность субстратов с использованием корреляционных уравнений; устанавливать тип химической реакции; выбирать реагенты и условия протекания реакции | З1.1 | закономерности протекания органических реакций; оценка влияния заместителей; классификация реакций и реагентов; теория гомогенного катализа органических реакции; оценка влияния растворителя, основные типы механизмов органических реакций |
В результате освоения дисциплины «Научные основы органического синтеза» студентом должны быть достигнуты следующие результаты (табл. 2):
Таблица 2
Планируемые результаты обучения по дисциплине (модулю)
№ п/п | Результат |
РД1 | Владение экспериментальными и теоретическими методами качественной и количественной оценки влияния строения на реакционную способность органических соединений |
РД2 | Знание основных типов механизмов органических реакций и методов их изучения |
РД3 | Умение предсказывать качественное и количественное влияние растворителей на скорость и равновесие химической реакции |
РД4 | Умение осуществлять квантово-химические расчеты структур органических соединений, моделировать их свойства и реакционную способность |
4. Структура и содержание дисциплины
Раздел 1. Введение.
Энергетический профиль реакции, энтальпия, энтропия и энергия Гиббса, переходные состояния. Постулат Хэммонда. Кинетический и термодинамический контроль органических реакций.
Темы лекций:
1. Энергетический профиль реакции, энтальпия, энтропия и энергия Гиббса, переходные состояния. Постулат Хэммонда. Кинетический и термодинамический контроль органических реакций. (2 ч.).
Темы практических занятий:
1. Определение строения переходных состояний с использованием постулата Хэммонда (2 ч).
2 Выбор между кинетическим и термодинамическим контролем органических реакций (2 ч).
Раздел 2. Влияние строения на реакционную способность органических соединений
Принцип линейного соотношения свободных энергий (ЛСЭ). Количественная оценка электронных эффектов заместителей (индукционный, мезомерный эффекты) на реакционную способность, уравнения Гаммета, Тафта, константы ?, ?, ?+, ?-. Использование уравнения Гаммета для интерпретации механизмов органических реакций. Теории кислот и оснований.
Темы лекций:
1. Использование уравнения Гаммета для интерпретации механизмов органических реакций (2 ч).
Темы практических занятий:
1. Составление корреляционных уравнений, связывающих влияния заместителей на скорости и равновесия органических реакций (2 ч)
2. Интерпретация механизмов органических реакций на основе корреляционных уравнений Гаммета (2 ч).
Названия лабораторных работ:
Вычисление величин ? органических реакций (2 ч.) Вычисления констант скоростей и равновесий химических реакций с использованием величин ?, ?+, ?-. и ?. (2 ч.)Раздел 3. Механизмы органических реакций
Основные механизмы реакций, используемые в органическом синтезе. Качественные и количественные влияния растворителей на протекание органических реакций: сольватация, специфические и неспецифические межмолекулярные взаимодействия, теория Хьюза-Ингольда. Классификация растворителей.
Темы лекций:
1. Влияние растворителей на протекание органических реакций (2 ч).
Темы практических занятий:
1. Механизмы реакций нуклеофильного замещения (2 ч)
2. Механизмы реакций электрофильного замещения и присоединения (2 ч)
3. Механизмы реакций нуклеофильного ароматического замещения (2 ч)
4. Механизмы гомогенного катализа органических реакций (2 ч)
5. Механизмы межфазового и гетерогенного катализа органических реакций (2 ч)
Названия лабораторных работ:
Предсказания механизмов реакций на основании знаков и абсолютных величин констант ?. (2 ч.) Вычисления качественных и количественных влияний растворителей на скорости и равновесие органических реакций с использованием теории Хьюза-Ингольда, эмпирических параметров растворителей, констант нуклеофильности и электрофильности реагентов. (2 ч.)Раздел 4. Квантово-химические вычисления
Применение неэмпирических и полуэмпирических квантово-химических методов расчета структуры и свойств органических соединений и параметров реакций
Темы лекций:
1. Основы и классификация неэмпирических и полуэмпирических квантово-химических методов. (2 ч)
Темы практических занятий:
1. Основные принципы теории МО. (2 ч)
2. Полуэмпирические методы квантово-химических расчетов (2 ч)
3. Методы функционала плотности и неэмпирические методы квантово-химических расчетов (2 ч)
Названия лабораторных работ:
1. Основы работы программ Hyper Chem, Gaussian и GaussView (2 ч.)
2. Вычисления термодинамических и спектральных свойств органических соединений с использованием неэмпирических и полуэмпирических квантово-химических методов (2 ч)
3. Вычисления структур и свободных энергий переходных состояний органических реакций (4 ч)
5. Организация самостоятельной работы студентов
Самостоятельная работа студентов при изучении дисциплины (модуля) предусмотрена в видах и формах, приведенных в табл. 3.
Таблица 3
Основные виды и формы самостоятельной работы
Виды самостоятельной работы (оставить необходимое) | Объем времени, ч |
Работа с лекционным материалом, поиск и обзор литературы и электронных источников информации по индивидуально заданной проблеме курса | 4 |
Изучение тем, вынесенных на самостоятельную проработку | 6 |
Поиск, анализ, структурирование и презентация информации | 4 |
Перевод текстов с иностранных языков | 6 |
Выполнение домашних заданий, расчетно-графических работ и домашних контрольных работ | 10 |
Выполнение курсовой работы | 20 |
Анализ научных публикаций по заранее определенной преподавателем теме | 6 |
Подготовка к контрольной работе и коллоквиуму, к зачету, экзамену | 4 |
6. Оценка качества освоения дисциплины
Оценка качества освоения дисциплины (модуля) в ходе текущей и промежуточной аттестации обучающихся осуществляется в соответствии с «Положением о промежуточной аттестации студентов Томского политехнического университета».
Максимальное количество баллов по дисциплине (модулю) в семестре – 100 баллов, в т. ч.:
- в рамках текущего контроля – 60 баллов, за промежуточную аттестацию (экзамен/зачет) – 40 баллов.
Максимальное количество баллов за выполнение курсового проекта (работы) в семестре (при наличии) – 100 баллов, в т. ч.:
- в рамках текущего контроля – 40 баллов, за промежуточную аттестацию (защиту) – 60 баллов.
Оценка качества освоения дисциплины (модуля) производится по результатам оценочных мероприятий.
Оценочные мероприятия текущего контроля по разделам и видам учебной деятельности приведены в Приложении «Календарный рейтинг-план изучения дисциплины», «Календарный рейтинг-план выполнения курсового работы».
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
7.1 Методическое обеспечение
Основная литература:
Марч, Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура : Углубленный курс для университетов и химических вузов : В 4-х томах : пер. с англ. / Д. Марч / Д. Марч; Под ред. . — Москва: Мир, 1987-. — Доп. тит. лист. Схема доступа http://opac. lib. tpu. ru/catalogue/search_advanced. html? startRecord=1&recordSchema=marcxml&query=dc. creator+%3D+%22%D0%9C%D0%B0%D1%80%D1%87%22 , , Органическая химия. Москва: Изд. «Бином. Лаборатория знаний», 2013. -726с. – ISBN 978-5-9963-2276-3. Схема доступа http://e. /books/element. php? pl1_id=3155 , Основы современного органического синтеза. Москва: Изд. «Бином. Лаборатория знаний», 2012. -750с. – ISBN 978-5-9963-0807-1. Схема доступа http://e. /books/element. php? pl1_id=3171
Дополнительная литература:
Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии : Вводный курс : пер. с англ. / П. Сайкс. — Москва: Химия, 2000. — 172 с.: ил.. — Для высшей школы. — ISBN 5-7245-1094-4. Схема доступа http://opac. lib. tpu. ru/catalogue/document/?query=rec. id%3D%22RU%5CTPU%5Cbook%5C14804%22&mode=extended Ли, реакции. Механизмы органических реакций : пер. с англ. / Дж. Ли. — Москва: Бином ЛЗ, 2006. — 456 с.: ил.. — Библиогр. в тексте. — Именной указатель: с. 434-436. — Предм. указ.: с. 437-447.. — ISBN 5-94774-368-X. Схема доступа http://opac. lib. tpu. ru/catalogue/document/?query=rec. id%3D%22RU%5CTPU%5Cbook%5C197255%22&mode=extended Advanced Organic Chemistry – MIT OpenCourseWare, 2014 http://ocw. mit. edu/courses/chemistry/5-43-advanced-organic-chemistry-spring-2007/index. htm Carey F., Sundberg R. J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms. Springer Ed. 2007 – 1203 p. Схема доступа http://www. /chemistry/organic+chemistry/book/978-0-387-44897-8
7.2 Информационное обеспечение
Internet-ресурсы (в т. ч. в среде LMS MOODLE и др. образовательные и библиотечные ресурсы):
1. Science-direct: http://elsevierscience. ru/products/science-direct/
2. Reaxys: http://elsevierscience. ru/products/reaxys/
3. Ресурсы Американского химического общества http://pubs. acs. org/
4. Ресурсы The Royal Society of Chemistry http://www. rsc. org/
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Основное материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля) представлено в табл. 4.
Таблица 4
Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
№ п/п | Наименование оборудованных учебных кабинетов, | Адрес (местоположение), с указанием корпуса и номера аудитории |
1 | Лекционная аудитория с мультимедийным оборудованием | 2 к, 307А, |
2 | Компьютерный класс. Каждый персональный компьютер оборудован специализированными программами и имеет выход в Internet. | 2 к. 310 ауд. |
