Образовательный минимум

Образовательный минимум	Полугодие	1
Предмет	Химия
Класс	10 профиль

№	Термин, понятие, класс.	Определение
Органическая химия	Органические вещества – это вещества, содержащиеуглерод Раздел химии, изучающий соединения углерода, называется органическойхимией.
Теория строения	Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности (т. е. молекула имеет строение). Свойства вещества зависят не только от того какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.(т. е. свойства зависят от строения) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.
Изомеры	Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, норазличное химическое строение, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами, а само явление –изомерией. Виды изомерии: структурная (углеродного скелета, положения, межклассовая); геометрическая (цис-, транс-); оптическая. Уметь составить формулы изомеров и дать им названия.
Гомологи, гомологический ряд	Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну илиболее групп - СH2 Гомологический ряд — ряд химических соединений одного структурного типа (например,алканы), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихсяструктурных единиц — так называемую гомологическуюразность.
Валентность	Валентность – это способность атома присоединять или замещать определенноечисло атомов или групп атомов с образованием химической связи. Углерод в органическихсоединениях всегдачетырехвалентен.
Структурная формула	Формула, в которой изображен порядок соединения атомов в молекулах, т. е. показанатолько последовательность соединения атомов, а не расположение атомов в пространстве, называется структурнойформулой.
Углеводороды	Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух химических элементов– углерода иводорода.
Алканы	Алканы (предельные, насыщенные, парафины) –это углеводороды с общей формулойCnH2n+2. (Знать гомологический ряд алканов – первые 10названий) Химические свойства алканов 1. Реакции замещения. а) Галогенирование. Реакция идет по свободнорадикальному механизму. В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или Сn H2n+1Г б) Нитрование (реакция ) CH4 + HNO3(раствор) t?С > CH3NO2 + H2O 2. Реакции отщепления (дегидрирование) а) CnH2n+2 t?С, Ni или Pd > CnH2n + H2 б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода: 2CH4 1500°С > C2H2 + 3H2 3. Реакции перегруппировки (изомеризация) н-алкан AlCl3, t°С > изоалкан 4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем) CnH2n+2 + O2 t°С > nCO2 + (n+1)H2O   Получение алканов 1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4^ 2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводнымиалканов): R-Г + 2Na + Г-R1 > R-R1 + 2NaГ 3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей: R-COONa + NaOH - t ?С> R-H + Na2CO3 4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов: a) CnH2n + H2 - t, kat, p > CnH2n+2 алкен
Алкены	Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называютсяуглеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулуCnH2n. Химические свойства алкенов Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения. Реакции присоединения 1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом): CnH2n + H2 t, Ni > CnH2n+2 2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами): CnH2n + Г2 > СnH2nГ2 Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается. Присоединение галогенводородов и воды к несимметричнымалкенам происходит по правилу Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами): Гидратация* (присоединение молекул воды): CH2=CH2 + H2O t, H3PO4> CH3-CH2-OH 5. Реакцииполимеризации: nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 > (-CH2-CH2-)n Окисление алкенов:   Получение алкенов Крекинг алканов: CnH2n+2 t, (400-700) > CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен 2. Дегидрирование алканов: CnH2n+2 t, kat-Ni или (Cr2O3)> CnH2n +H2 1. Дегидратация* спиртов: R-CH2-CH2-OH t>140°C, H2SO4(конц.)> R-CH=CH2 + H2O * Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода. 2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева): R-CH2-CH2-Г +NaOH спиртовой раствор, t>R-CH=CH2+NaГ+H2O 3. Дегалогенированиедигалогеналканов:
Алкадиены	К алкадиенам относят органические соединения с общей формулой CnH2n-2,во молекулах которых имеются две двойныесвязи.   Получение алкадиенов 1. Дегидрирование алканов: CH3-CH2-CH2-CH3 t, Cr2O3,Al2O3> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 бутан бутадиен-1,3 (дивинил) 2. Дегидрирование алкенов: CH2=CH-CH2-CH3 500-600,MgO, ZnO > CH2=CH-CH=CH2 + H2 бутен-1 бутадиен-1,3 3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева) 2CH3-CH2-OH t=425,ZnO, Al2O3> CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O Химические свойства Галогенирование: (образуется смесь продуктов) а) 1,2-присоединение б) 1,4-присоединение (преимущественно) в) Галогенирование достаточным количеством галогена: Полимеризация nCH2=CH-CH=CH2 t, Na> (-CH2-CH=CH-CH2-)n синтетический – бутадиеновый каучук
Алкины	Углеводороды с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеется дваатома углерода, связанны одной сигма и двумя пи-связями, называюталкинами. Химические свойства I. Реакции присоединения 1). Галогенирование – 2 стадии. СH?CH + Br2 > CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен) CHBr=CHBr + Br2 > CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан) 2). Гидрогалогенирование (труднее, чем у алкенов) – стадийно: CH3-C?CH + HBr AlBr3> CH3-CBr=CH2 2-бромпропен 3). Гидратация – ( р. ) CH?CH + H2O Hg2+,H+> [CH2=CH-OH] > CH3-CH=O протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO4, Hg(NO3)2 – с образованием уксусного альдегида. 4). Полимеризация 1. Тримеризация 2. Димеризация( кат - CuCl и NH4Cl): II. Реакции окисления и восстановления 1). Горение – пламя сильно коптящее CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 t > nCO2 + (n-1)H2O + Q 2). Окисление Протекание реакции и её продукты определяются средой! А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO2: Б) в нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты): (Качественная реакция - обесцвечивают раствор марганцовки) 3). Восстановление ( kat – Ni, Pd или Pt) C2H2 + H2 t, kat> C2H4 C2H2 + 2H2 t, kat> C2H6 III. Реакции замещения 1). Кислотные свойства (в отличие от алкенов, образуют соли – ацетилениды)с NaH, Na, NaNH2 R-C?C-H + NaH > R-C?C-Na + H2^ Качественные реакции на алкины с тройной связью в конце цепи - взаимодействие с [Ag(NH3)2]OH - R-C?C-Agv серо-белый осадок; [Cu(NH3)2]Cl - R-C?C-Cuv красный осадок Получение алкинов 1. Термическое разложение алканов (электрокрекинг) 2CH4 t=1500> HC?CH + 3H2 (пиролиз метана) C2H6 t, kat > C2H2 + 2H2 (t=1200) 2C3H8 t, kat > 3C2H2 + 5H2 (t=1200) 2. Гидролиз карбида кальция 3. Дегидрогалогенированиедигалогеналканов спиртовым раствором КОН.
Арены	Соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеется бензольноекольцо, или ядро, относят к ароматическим углеводородам (аренам). Общая формулаареновСnH2n-6 Получение аренов (бензола и его гомологов) В лаборатории 1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами C6H5-COONa + NaOH t > C6H6 + Na2CO3 бензоат натрия 2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген) С6H5-Г + 2Na + R-Г > C6H5-R + 2NaГ С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl > C6H5-CH3 + 2NaCl В промышленности выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом; из каменноугольной смолы и коксового газа 1. Дегидроциклизациейалканов с числом атомов углерода больше 6: C6H14 t, kat> C6H6 + 4H2 2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского: 3С2H2 600°C, акт. уголь > C6H6 3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов: Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов C6H12 t, kat> C6H6 + 3H2 C6H11-CH3 t, kat> C6H5-CH3 + 3H2 метилциклогексан толуол 4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – рФриделя-Крафтса. C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3> C6H5-C2H5 + HCl хлорэтан этилбензол Химические свойства аренов I. Реакции окисления 1. Горение (коптящее пламя): 2C6H6 + 15O2 t > 12CO2 + 6H2O + Q 2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): А) в кислой среде до бензойной кислоты Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты II. Реакции присоединения (труднее, чем у алкенов) 1. Галогенирование C6H6 +3Cl2 h? > C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран) 2. Гидрирование C6H6 + 3H2 t, Pt или Ni > C6H12 (циклогексан) III. Реакции замещения – ионный механизм (легче, чем у алканов) 1. Галогенирование - a) бензола C6H6 + Cl2 AlCl3> C6H5-Cl + HCl (хлорбензол)