Лабораторное занятие № 6 Тема: Исследование свойств поли - и гетерофункциональных соединений

Лабораторное занятие № 6

Тема: Исследование свойств поли - и гетерофункциональных соединений.

Общая цель: исследовать специфические  химические свойства поли - и  гетерофункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия; краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.

I. Инструктаж по выполнению лабораторной работы

  ПРАВИЛА РАБОТЫ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

В химической лаборатории студенты должны  работать аккуратно и соблюдать правила техники безопасности:

1.Каждый студент должен знать:

1.1. Своё рабочее место в лаборатории.

1.2. Правила хранения реактивов и работы с ними.

1.3.Правила работы с легковоспламеняющимися жидкостями, легколетучими и токсичными веществами, концентрированными растворами кислот и щелочей.

1.4. Нагревательные приборы в лаборатории и электрооборудование.

1.5. Средства пожаротушения в химической лаборатории.

1.6. Индивидуальные средства защиты, используемые в химической лаборатории.

2. Общие правила

2.1. При подготовке к работе студенты обязаны самостоятельно проработать соответствующий теоретический материал.

2.2. Вход в химическую лабораторию в верхней одежде запрещен.

2.3. За каждым студентом в лаборатории закрепляется определенное рабочее место, которое он поддерживает в чистоте и порядке. Во время работы на лабораторном столе должны находиться только необходимые приборы, реактивы и лабораторный журнал.

2.4. Расходовать материалы, реактивы, воду и электроэнергию следует экономно.

2.5. Нельзя пробовать на вкус и вдыхать химические вещества

2.6. Все работы с вредными и пахучими веществами, а также с концентрированными кислотами и щелочами должны проводиться в вытяжном шкафу.

2.7. Все результаты опытов и наблюдения должны быть записаны в лабораторном журнале.

3.Работа с химическими реактивами

3.1. Реактивы хранят в склянках с закрытыми пробками. Нельзя высыпать обратно в склянку реактив, случайно рассыпанный на столе.

3.2. Растворы реактивов хранят в специальных склянках со стеклянными или пластмассовыми пробками. Выливать обратно в склянку взятый раствор нельзя. Остатки растворов, содержащие вредные или ценные вещества нельзя выливать в раковины, эти растворы сливают в специальные сосуды.

3.3. Сухие вещества набираются чистым шпателем или стеклянной лопаточкой. Нельзя одновременно пользоваться одним и тем же шпателем для отбора разных реактивов. Нельзя класть шпатель непосредственно на стол, можно на бумагу.

3.4. Жидкие реактивы следует осторожно наливать из склянок; при этом склянки следует держать этикетками вверх, чтобы предохранить их от обливания и порчи.

3.5. Склянки с растворами реактивов после употребления следует сразу закрывать пробкой (при этом нельзя путать пробки от разных склянок) и ставить на то же место, откуда они были взяты.

3.6. При разбавлении водой концентрированных минеральных кислот (особенно серной), концентрированных растворов щелочей, выделяющих при этом тепло, следует приливать их тонкой струёй холодную воду при одновременном помешивании

3.7. При нагревании жидкостей в пробирках следует держать пробирку отверстием от себя и людей, работающих рядом.

3.8. При распознавании по запаху выделяющихся газов следует нюхать газ осторожно, издали, направляя его струю.

4.Первая помощь при ожогах и порезах

4.1. Работающий в лаборатории должен знать, где находится аптечка первой помощи.

4.2. При ожогах водяным паром, горячими предметами, брызгами горячей воды и т. д. смазывают пораженное место 5-10% раствором перманганата калия.

4.3. При попадании кислоты или щелочи на руки (одежду) следует смыть их водой, а затем кислоту нейтрализовать 5% раствором бикарбоната натрия, а щелочь - 5% раствором борной кислоты или 2% раствором уксусной кислоты.

4.4. При попадании химических реактивов на лицо или в глаза необходимо сразу промыть их большим количеством воды, а затем, если необходимо, обратиться за помощью в поликлинику.

4.5. При порезах необходимо убедиться, нет ли в ране осколков стекла. При небольших порезах смазывают йодной настойкой края порезов, останавливают кровотечение, залив рану 10% раствором хлорида железа (III) или 3% раствором перекиси водорода. Затем накладывают стерильную повязку.

II. Учебные вопросы занятия (теоретическая часть)

При подготовке теоретической части повторите материал предыдущего занятия. Это очень важно, т. к. этот материал является базовой основой для получения новых знаний и на нем строится программа занятия.

1. Полифункциональные соединения:  особенности химического поведения:  проявление кислотно - основных свойств, циклизация и хелатообразование, особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.

1.1  Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Образование  хелатных комплексов как качественная реакция на ? - диольный фрагмент.  1.2 Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами  (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

1.3 Реакция дегидратации этиленгликоля - путь к образованию краун - эфиров

1.4 Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. 

2.  Двухосновные карбоновые кислоты:

2.1  Проявление кислотных свойств.

2.2  Реакции циклизации.

2.3  Реакции декарбоксилирование.

2.4  Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как пример биологической реакции дегидрирования.

3. Гетерофункциональные соединения-гидроксикислоты:

3.1 Кислотно-основные свойства.

3.2 Реакции циклизации. Лактоны и лактамы.

3.3  Реакции элиминирования  ? - и ?-гидроксикислот.

3.4 Окисление гидроксикислот в организме при участии кофермента НАД+ . 

4. Кетокислоты:

4.1 Реакции декарбоксилирования и восстановления ? - и ?-кетонокислот; ацетоновые или «кетоновые» тела в организме.

5. Салициловая кислота и  ее производные.

III. Выполнение лабораторной  работы.

IV. Защита лабораторной  работы.

Отчет включает в себя:

1. Дату выполнения работы.

2. Порядковый номер работы и ее название.

3. Порядковый номер опыта и его название.

4. Описание каждого опыта и уравнения  исследуемых  реакций. 

При домашней подготовке к работе напишите отчет, оставив в нем место, где будут указаны признаки реакций, наблюдения, которые вписываются при обработке результатов опытов.

Лабораторная работа №1

Опыт №1. Образование  хелатного комплекса  глицерина с гидроксидом меди (??) (качественная реакция на диольный фрагмент).

       В  пробирку поместите  3 капли раствора сульфата меди (??) и 3 капли раствора гидроксида натрия; взболтайте.  Появляется студенистый осадок гидроксида меди (??). Добавьте 1 каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Реакция идет по типу образования хелатных соединений.

       Этот раствор используется в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным диабетом.

Опыт № 2. Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом.

       Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.

       Заготовьте три пробирки. В первую поместите 3 капли резорцина, во вторую – 3 капли гидрохинона,  в третью  - 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по одной капле хлорида железа (???). Соответственно образуются окраски: фиолетово-зеленая, переходящая  в  желтую, красно-коричневая  и коричневая.

       В выводах к лабораторным работам следует написать формулы веществ, уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.

Опыт № 3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

       В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель  воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

       С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

Лабораторная работа №2

Получение и свойства солей винной кислоты

Опыт 1.

В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и 0,5мл

5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте  постепенное

выделение кристаллического осадка  гидротартрата калия.  Если осадок не

образуется, то внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой.

Опыт 2.

К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH  до полного его растворения. При этом образуется двойная  калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

Опыт 3.

Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4, добавлют

раствор NaOH до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку Cu(OH)2 добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и отмечают

изменение окраски.

В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.

Лабораторная работа № 2.

Опыт 4.Реакция на наличие или отсутствие фенольного гидроксила в салициловой кислоте и в аспирине.

В одну пробирку помещают  несколько кристалликов ацетилсалициловой кислоты (аспирина), а в другую - салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл Н2О и по 1-2 капли раствора FeCl3.  Отмечают  окраску раствора в каждой пробирке. Напишите формулы аспирина  и салициловой кислоты.

1. Основная литература

Общая химия [Электронный ресурс]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 976 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970415702.html Общая химия [Текст]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 976 с. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2008. – 542 с. Тюкавкина, химия [Электронный ресурс]: учеб. / , , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 416 с. : ил. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970431887.html

2. Дополнительная литература

1.        Биоорганическая химия : рук. к практ. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.

2.        Биоорганическая химия: рук. к практ. занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. – 168 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970438015.html

3.        Жолнин, химия [Текст] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 400 с. 

4.        Жолнин, химия [Электронный ресурс] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 400 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970429563.html

5.         Биоорганическая химия: учеб. пособие. – Ставрополь: Изд-во СтГМА, 2008. – 196 с. 

Практикум по общей и биоорганической химии : учеб. пособие / под ред. проф. . - 4-е изд., перераб. и доп. - М. : Академия, 2013. - 256 с.

IV. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"  необходимых для освоения дисциплины

Электронные ресурсы, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:

- http: // chemlib. ru/ ChemLib. ru: Библиотека по химии;

-http://chemistlab. ru - ХимЛаб - сайт по химии;

-http://www. chemnet. ru Портал фундаментального химического образования России;

-http://www. alleng. ru /edu//chem9/htm-образовательные ресурсы Интернета-Химия;

-http://www. chem. isu. ruru/leos/index. php-справочно-информационная система «Химический ускоритель»