Тема: Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.

Цели урока:

Дать понятия о многоатомных спиртах на примере этиленгликоля и глицерина. Знать строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина. Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спиртов. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать причины сходства и отличия. Продолжить формирование мировоззренческих знаний, разъяснять влияние количественных изменений (числа функциональных групп) на качественные (изменение свойств). Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания, полученные на предыдущих уроках.

Тип урока: урок формирования умений и навыков

Формы учебной работы: фронтальная, индивидуальная

Методы обучения: словесные, наглядные, практические, информационно-развивающие, репродуктивные

Ход урока

I. Организационный момент. Актуализация темы.

II. Повторение сформированных знаний, умений, навыков

Фронтальный опрос

Что обозначает название одноатомный спирт? (Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один атомов водорода замещены гидроксильными группами.) Что обозначает двух - (трех-)атомный спирт? (наличие двух или трех –ОН групп) Что означает название предельный спирт? (гидроксильная группа соединена с предельным углеводородным радикалом) Какой спирт обладает большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый? (бутиловый, потому что у него короче УВ-радикал) Среди шаростержневых моделей спиртов найдите модель этанола и двухатомного спирта (учащиеся находят модели). Проведение проверочных упражнений

Самостоятельная работа на 2 варианта

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Вариант 1

Докажите химические свойства спиртов (реакция окисления и реакция замещения водорода в группе –ОН) на примере пропанола - 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства? Дано вещество:

СН3

|

СН3— СН2 — С—СН2—ОН

|

СН3

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

Вариант 2

Докажите химические свойства спиртов (реакции замещения всей группы –ОН и реакции дегидратации) на примере бутанола – 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства? Дано вещество:

СН3— СН2 — СН— СН —СН3

| |

ОН СН3

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

Объяснение новой темы

Запишите примеры многоатомных спиртов

СН2-СН2 СН2-СН-СН2 СН2-СН-СН-СН-СН2 СН2-СН-–СН-СН - СН-СН2

¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ ¦

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин ксилит сорбит

Для составления названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед ним ставят греческое числительное, указывающее количество гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты называют – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).

1 2

СН3—СН3 " СН2—СН2

этан | |

ОН ОН этандиол-1,2

Задание № 2 инструкционной карты

Назовите следующие вещества по международной номенклатуре

А) СН2—СН—СН2

| | |

ОН ОН ОН (ответ: пропантриол-1,2,3)

Б) СН2—СН—СН2––СН2

| | |

ОН ОН ОН (ответ: бутантриол-1,2,4)

В) СН2—СН—СН3

| |

ОН ОН (ответ: пропандиол-1,2,3)

Г) СН2—СН—СН2

| | |

ОН СН3 ОН (ответ: 2-метилпропандиол-1,3)

Ответ: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При температуре 290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку глицерина осуществляют при низком давлении.

Этиленгликоль - бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо растворяется в воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется. Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.

Учитель: Обратите внимание, что с увеличением групп –ОН увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов.

Вопрос группе: Вспомните, какие типы реакций характерны для одноатомных спиртов?

Ответ: реакции полного окисления, замещения, дегидратации

Учитель: Прошу в тетрадях выделить блок «химические свойства».

1-й тип. Реакция полного окисления (горение спиртов) у предельных одноатомных спиртов выражается следующей реакцией. Реакция показывается на слайде

С2Н5ОН + 3О2 " 2СО2+ 3Н2О + 1370 кДж

Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов? Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент. Взаимодействие глицерина с натрием. (Можно показать видеоролик). Следовательно, химические свойства многоатомных спиртов (глицерина и этиленгликоля) сходны с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

Запишите в тетради первое химическое свойство - «реакция полного окисления». Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию С2Н4(ОН)2+О2>?+?

Ответ: 2С2Н4(ОН)2+5О2>4СО2+ 6Н2О

Аналогично напишите реакцию полного окисления глицерина, уравняйте реакцию С3Н5(ОН)3+О2>?+?

Ответ: С3Н5(ОН)3+5О2>3СО2+ 4Н2О

Учитель: 2-й тип – реакции замещения. Активные металлы (Na, K) взаимодействуют с водородом в гидроксильной группе, металлы занимают место атома водорода в гидроксильной группе

Запишите в тетради второе химическое свойство – «взаимодействие с активными металлами» и используя учебник стр.174 запишите в тетради реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы

Ответ:

СН2-ОН СН2-ОNa

¦ + 2 Na > ¦ +Н2 ^

СН2-ОН СН2-ОNa

Учитель: Водород в гидроксильной группе может замещаться не только активными металлами, но и другой функциональной группой, например, нитрогруппой - NO2 , при взаимодействии с азотной кислотой.

Учитель: Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют дихлорэтан.

Запишите в тетради следующее химическое свойство – «взаимодействие с хлороводородом» и, запишите в тетради данную реакцию.

Учитель: При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли образуют простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами – сложные эфиры

запишите данные реакции, при образовании сложного эфира вместо R поставьте углеводородный радикал С17Н35

Ответ:

СН2-ОН СН2-О С2Н5

¦ + С2Н5ОН > ¦ +Н2О

СН2-ОН СН2-ОН

СН2-ОН СН2- О – О - С - С17Н35

¦ ¦

СН-ОН +3 С17Н35СООН > СН - О – О - С - С17Н35 + 3Н2О

¦ ¦

СН2-ОН СН2- О - О - С - С17Н35

Триглицерид

Учитель: Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? Чтобы разрешить эту проблему проведем опыт. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавим несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4

Наблюдаем образование синего осадка гидроксида меди (II). К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прильем глицерин и смесь встряхнем. Какие изменения произошли? Образуется ярко-синий раствор глицерата меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. Можно показать видеоролик.

Учитель: многоатомные спирты можно получить теми же способами, что и предельные одноатомные спирты.

Используя параграф учебника, запишите получение этиленгликоля гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.

Ответ:

СН2-Cl СН2-ОН

¦ + 2Н2 O>¦ + 2НCl

СН2-Cl СН2- ОН

этиленгликоль

СН2=СН2 > СН2-ОН - СН2-ОН

этиленгликоль

V. Закрепление

1. Какие вещества называют многоатомными спиртами?

2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы познакомились сегодня?

3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

4. Какие химические свойства многоатомных спиртов сходны с одноатомными спиртами?

5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от этанола?

V. Домашнее задание