Алкины, ацетиленовые углеводороды
1.Алкины - непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
2. Общая формула: CnH2n-2
3. Гомологический ряд:
CH? CH этин ацетилен
CH3-C? CH пропин-1
CH3-CH2-C? CH бутин-1
C5H8 пентин-1
C6H10 гексин-1
C7H12 гептин-1
C8H14 октин-1
C9H16 нонин-1
C10H!8 децин-1
4.Изомерия:
1.Структурная изомерия а) изомерия углеводородного радикала
1 2 3 4 5 1 2 3 4
CH? C-CH2-CH2-CH3 CH? C-CH-CH3
|
CH3
Пентин-1 3-метилбутин-1
б) изомерия положения тройной связи
1 2 3 4 5
СH3-C? C-CH2-CH3
Пентин-2
5.Номенклатура 1 2 3 4 5 6 7 7
CH3- C? C - CH- CH - CH - CH2-CH3
| |
CH2 CH3
|
CH3
5-мети-4-этилоктин -2
6.Физические свойства :
Температуры плавления кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
При обычных условиях C2H2-C4H6 - газы, C5H8-C16H30 - жидкости, начиная с C18H34-
твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов и алканов.
7. Способы получения:
1.Дегидрогалогенирования
Br
| спирт
а)CH3-CH2- C-CH3 + 2KOH CH3-CH2 - C? CH + 2KBr +2H2O
|
Br
спирт
б)CH3-CH-CH-CH3 + 2KOH CH3-C? C-CH3+ 2KBr + 2H2O
| |
Br Br
8.Химические свойства:
Характерные реакции - присоединения, окисления, полимеризации.
Реакции присоединения протекают медленнее, чем у алкенов. Продукты определяются правилом Марковникова.
Реакции присоединения
1. Галогенирования
+Br2 +Br2
CH? CH CHBr=CHBr CHBr2-CHBr2
Этин 1,2-дибромэтен 1.1.2,2-тетрабромэтан
Алкины обесцвечивают бромную воду - это качественная реакция на алкины и алкены.
2.Гидрогалогенирование:
+HCl +HCl
CH3-C? CH CH3-CCl=CH2 CH3-CCl2-CH3
3.Гидротация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон ( в случае ацетилена - в альдегид)
Hg2+,H+
б) СH? CH +H2O CH2=CH CH3-C-H
| \\
OH O уксусный альдегид (этаналь)
4.Гидрогенизации:
+H2 +H2
СH3 - C? CH CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3 ( катализатор-Ni)
Пропин-1 пропен-1 пропан
Реакции окисления
а) мягкое окисление
KMnO4
CH3-C? C-CH3 + 3[O] +H2O CH3-COOH +CH-COOH
Обесцвечивается раствор марганцовки, это качественная реакция на
алкины. KMnO4
CH? CH + [O]+H2O O=C-C=O
| |
HO OH щавеливая кислота
б) горение
СH? CH +5O2 4CO2+ 2H2O + Q
9. Отдельные представители
Этин или ацетилен CH? CH - простейший алкин
а) физические свойства - бесцветный газ без запаха, мало растворим в воде, горит ярким,
сильно коптящим пламенем, tкип=-83,60С, Смеси с воздухом взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическими свойствами.
б) получение :
1.термический крекинг метана
15000C
2CH4 C2H2+3H2
2.гидролиз карбида кальция
CaC2+ H2O Ca(OH)2 +C2H2
в) х. имические свойства ацетилена
1. тримеризация ( реакция Зелинского)
C,6000C
3СН? СH C6H6
ацетилен бензол
г)применение:
Ацетилен в больших количествах применяется для автогенной сварки и резки металлов,
т. к. температура пламени -31500С. Применяется этин очень широко при органическом синтезе.
