Тема: Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи

Тема: Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи.

( Урок изучения и первичного закрепления нового материала).

Цель урока: Обеспечить усвоение знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи:

Обучающие: изучить олефины как самостоятельный класс непредельных углеводородов; дать знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи); совершенствовать умения работать с моделями углеводородов.

Воспитательные:  совершенствовать  коммуникационные навыки: умения работать в группе, прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: наглядные (презентация), словесные (беседа, проблемное изложение); письменные и устные упражнения, работа с шаростержневой моделью.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (индивидуальный и дифференцированный подход, компетентностно-ориентированное обучение, информационно-коммуникативной технологии).

Средства обучения:  шаростержневые модели, презентация к уроку, видеоопыты.

  Ход урока.

1. Организационный этап: проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок. 

  2.Актуализация знаний

Учитель начинает урок с фронтального опроса класса (по партам). Ребята по памяти перечисляют все 10 членов гомологического ряда предельных углеводородов.

После этого учитель вызывает несколько человек к доске с выполненными домашними заданиями, пока они готовятся к ответу, проводится экспресс-опрос класса:

- Почему углеводороды ряда метана называются насыщенными или предельными

- Какие вещества называются гомологами

- Что такое гомологический ряд

- Какие соединения называются изомерами

- Опишите физические свойства алканов

- Перечислите основные химические свойства алканов

3. Изучение нового материала

  Сообщение темы  изучения нового материала; показ его практической значимости. (слайд 1)

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (слайд 2) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. (слайд 3)

С этиленом Вы познакомились на предыдущем занятии.  Его формула С2Н4. Задание. Составьте структурную формулу этилена.  (у многих ребят две связи останутся свободными).  Из этого положения существует два выхода: либо С трехвалентный, либо между атомами С существует двойная связь. Интересно отметить, что подобный вопрос возник перед , когда он синтезировал этилен и установил его качественный состав. Бутлеров верил в теорию химического строения, он блестяще предположил, что атомы углерода связаны не одной, а двумя связями и оказался прав. 

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами: (слайд 5)

  H  H  H  H

  |  |  :  :

  C = C  C:  :C

  |  |  :  :

  H  H  H  H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

Ученики собирают модель молек)

Для алкенов характерны два вида изомерии: (слайд 8)

а)  структурная  изомерия  цепи (слайд 9)

  CH3-CH=CH-CH2-CH3

  CH3–C=CH-CH3

  CH

б)  изомерия  по положению двойной связи (слайд 10)

  CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3

  CH3 – CH=CH – CH 2 - CH3

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса - ан в соответствующих алканах на суффикс - ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т. д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: (слайд 11)

  СH3

  |

H3C—CH2—C—CH==CH2  H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

  |  |  |

  CH3  CH3  CH3

  3,3-диметилпентен-1  2,4-диметилгексен-2

Ученики собирают модель молекулы бутена - 1 и его изомеров, дают им названия. (слайд 12)

Получают алкены следующими способами: (слайд 13)

  1. крекинг или пиролиз нефти

  2. крекинг угля

  3. крекинг предельных углеводородов

  C18H38  t  C9H18+C9H20

  нонен  нонан

  4. из спиртов (слайд 14, видео)

        t=350  конц. серная кислоиа

  CH2 -  CH2    CH2 = CH2 + H2O

  |  |

  H  OH 

  5.Дегидрированием алканов (слайд 15)

                         t=500                                                                        

  CH3  - CH  - CH3  CH2= C –CH3  +  H2

  |  |

  CH3  CH3

Физические свойства (слайд 16, видео)

С2H4  до  C4H8  - газы

C5 H10  до C18H36  - жидкости

C19H38  и т. д.  – твердые вещества. 

С ростом числа атомов углерода возрастает  tкип, tпл  и плотность. Все  алкены  плохо растворяются в воде

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью.

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование):  (слайд 17) 

Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

Присоединение галогенов (галогенирование):  (слайд 18)

Н2С=СН2 + Cl2  → Cl−H2C—CH2−Cl

Присоединение галогеноводородов:  (слайд 19)

  H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?  (слайд 20, 21)

H3C—CH=CH2  + НВr  CH3– CHBr – CH3

  Правило Морковникова:

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода

Присоединение воды (реакция гидратации):  (слайд 22)

H3C—CH=CH2  +  H—OH → H3C—CH—CH3

  |

  OH

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение:  Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O  (слайд 23, видео)

При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

  3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

(слайд 24, видео)

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации.  (слайд 25)

СH2=CH2  + CH2=CH2 + CH2=CH2 + …  - CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…

nCH=CH (-CH-CH-)n

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров). (Демонстрация коллекций).

4. Закрепление изученного материала. Тест. (приложение)

5.  Выводы по уроку:  (слайд 26, 27, 28)

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь.  Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен. Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

6.  Домашнее задание: § 33, упражнения №  3,5  (слайд 29)