Органическая химия.
Биотехнология, 1 курс (очная форма)
Занятия № 4-6
№4 - Стереохимия. Оптическая активность.
№5 - Кислотность и основность органических соединений.
№6 – Контрольная работа №1.
Общая цель: Сформировать знания принципов пространственного строения органических соединений. Уметь объяснить типы конформаций и конфигураций и особенности свойств органических соединений, связанных с ними.
Знать общие закономерности реакционной способности органических соединений, связанные с проявлением кислотных или основных свойств.
Занятия будут проводиться в виде семинаров и ЛПЗ. В лабораторных тетрадях необходимо сделать запись к каждому занятию по плану:
- Дата
- № занятия
- Тема занятия
- Основные вопросы
- Короткий конспект по изучаемому материалу.
Занятие №4 (семинар).
Тема: - Стереохимия. Оптическая активность.
Учебные вопросы занятия:
1. Важнейшие понятия-конформация и конфигурация в стереохимии.
1.1. Конфигурационные изомеры. Цис - и транс-изомерия. Конфигурации атомов углерода.
1.2. Конформационные изомеры. Конформации алифатических соединений. Конформации длинных и коротких цепей.
2. Конформации циклов.
3. Элементы симметрии молекул. Оптическая активность. Хиральные молекулы. Проекционные формулы Фишера. Конфигурационный стандарт-глицериновый альдегид.
3.1. Энантиомеры, Рацематы.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с преподавателем.
Занятие №5 (ЛПЗ).
Тема: Кислотные и основные свойства органических соединений.
Учебные вопросы занятия:
1. Кислотность и основность по теории Бренстеда:
1.1. Кислоты Бренстеда, типы.
1.2. Сравнительная сила кислот Бренстеда. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами.
1.3. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).
1.4. Основания Бренстеда, типы.
1.5. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины) и анионов.
1.6 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
2.Кислотность и основность по теории Льюиса. Принцип жестких и мягких кислот и оснований.
Лабораторная работа к занятию №5 «Кислотность и основность органических соединений»
Окисление этилового спирта медной спиралью.
Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта. Возьмите медную спираль и прокалите ее докрасна в пламени спиртовки. Удалив спираль из огня, убедитесь, что она покрылась слоем окиси меди черного цвета. Еще горячую спираль сейчас же опустите в пробирку со спиртом. Черная поверхность спирали мгновенно превращается в золотистую за счет восстановления окиси меди. Этиловый спирт при этом окисляется до ацетальдегида. Соответствующие уравнения реакций запишите в лабораторный журнал.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Заключительная часть учебного занятия.
Преподаватель дает задание на дом, подписывает тетради.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке ваших знаний. Поблагодарите и попрощайтесь с преподавателем.
По ходу занятий студенты работают у доски, выполняют тестовые задания, работают с карточками СаРС (самостоятельная работа студентов), используя методические пособия, лекции, справочный материал.
На кафедре используется балльно–рейтинговая система.
Рекомендованная литература:
, -Биоорганическая химия. М.,2008г. Органическая химия, под ред. М.,т.1, , -Биоорганическая химия:учебное пособие. Ставрополь,2008г.Образец билета «контроль на входе»
Стереохимия. Оптическая активность.
Тест-контроль на входе (биотехнология)
БИЛЕТ 0
1) Укажите соединение, содержащее хиральный (асимметрический) атом углерода:
2) Как называются два оптических изомера по отношению друг к другу?
а) эпимеры в) диастереомеры
б) энантиомеры г) цис-транс-изомеры
3)Энантиомеры – это:
а) конфигурационные изомеры, содержащие р-связь
б) конформационные изомеры, различие между которыми вызвано поворотом отдельных участков молекулы вокруг одинарных связей
в) изомеры положения функциональных групп
г) стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение
4) Оптическая изомерия органических молекул связана с существованием в их молекулах:
а) нескольких гидроксильных групп б) карбонильной группы
в) асимметрических атомов углерода г) двух и более карбоксильных групп
5) Укажите пару оптических антиподов:
Б №0 | а | б | г | в | бв |
Образец билета «контроль на выходе»
Стереохимия. Оптическая активность.
БИЛЕТ 0
1) Дайте определение асимметричному атому углерода, приведите пример, используя формулу глицеринового альдегида.
2) Укажите пару веществ, являющихся энантиомерами, выпишите их, обозначьте центры хиральности:
3) Какие виды конформаций принимают длинные углеродные цепи, перечислите их.
Занятие №6.
Контрольная работа №1.
Вопросы к контрольной работе №1
В состав жиров входит спирт глицерин (пропантриол-1,2,3). Напишите его структурную формулу. Дайте определение понятиям: электронодонорные, электроноакцепторные заместители. Приведите примеры. Дайте определение понятию SP3- гибридизация. Приведите пример углеводорода с таким видом гибридизации углеродного атома. Напишите и назовите изомеры пентана по номенклатуре ИЮПАК.5. Ацетон, обнаруживаемый в моче больных сахарным диабетом, имеет строение:
СН3-С=О
|
СН3
Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.
К какому классу соединений он относится?
6. Дайте определение понятиям: индуктивный и мезомерный эффекты; приведите примеры соединений, в которых присутствуют названные эффекты.
7. Что такое изомерия? Приведите примеры изомерных соединений бутена и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
8. Изобразите тетраэдрическую конфигурацию метана, чему равны валентные углы?
9. Цитраль, используемый в глазной и стоматологической практике, имеет строение:
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-С=О
| | |
СН3 СН3 Н
Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК.
10. Что такое конфигурация органических соединений. Какой вид конфигурации у этилена? Какое межатомное расстояние?
11. Напишите и назовите по ИЮПАК изомеры пентана.
12. В плодах рябины содержится значительное количество яблочной кислоты, которая является 2- гидроксибутандиовой кислотой. Напишите ее структурную формулу.
13. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлорбензоле и хлористом бензиле:
14. Классифицируйте виды изомерии, перечислите их, приведите примеры.
15. Назовите соединение и обозначьте первичный, вторичный и третичный атомы углерода: CH3 СН3
| |
СН3-СН-СН2-С-СН2-СН3
|
СН3
16. е-Аминокапроновая кислота угнетающая фибринолиз и использующаяся как кровоостанавливающее средство, имеет строение:
NН2-СН2- СН2- СН2- СН2- СН2-С=О
|
ОН
Назовите это соединение по номенклатуре ИЮПАК.
17. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в акриловой и пропионовой кислотах:
СН2=СН-С=О СН3-СН2-С=О
| |
ОН ОН
Обозначьте эффекты графически.
18. Что такое конформация органических соединений? Покажите конформеры Ньюмена на примере этана.
19. Определите виды сопряжения в молекулах:
а) б) СН2=СН-О-СН3
20.Трихлорэтилен - средство для ингаляционного наркоза, называется 1,1,2- трихлорэтен. Напишите его структурную формулу. К какому классу соединений он относится?
21. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы (-СООН) в бензойной и уксусной кислотах:
СН3-С=О
|
ОН
Обозначьте эффекты графически.
22. Изобразите и назовите возможные конформации для длинных цепей.
23. Напишите изомеры бутана и укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.
24.Глутаминовая кислота, входящая в состав белков, имеет строение:
НООС-СН2-СН2-СН-СООН
|
NH2
Назовите это соединение по ИЮПАК.
25. Укажите вид и знак электронных эффектов в акролеине и пропионовом альдегиде:
Н2С=СН-С=О Н3С-СН2-С=О
| |
Н Н
Обозначьте эффекты графически.
26. Напишите изомеры бутана и бутена, дайте им название по номенклатуре ИЮПАК и объясните, почему бутен имеет больше изомеров?
27. Что такое алкадиены? Приведите примеры их 3-х видов, связанных с взаимным расположением двойных связей в одной молекуле.
28.Метанол, вызывающий тяжелые отравления, имеет строение CH3OH. К какому классу соединений он относится?
29.Какой вид сопряжения (р, р - или р, р-)осуществляется в молекулах изопрена и анилина.
а) СН2=С-СН=СН2 б) 
|
СН3
30.Изобразите пространственную конфигурацию этилена и объясните особенности его строения (межатомное расстояние, валентный угол, электроотрицательность атома углерода Сsp2).
31.Что такое циклоалканы? Напишите формулы циклопропана и циклобутана.
32. Что такое предельные углеводороды? Какова их общая формула? Напишите и назовите первые 5 членов гомологического ряда и соответствующие им радикалы.
33. Покажите направление индуктивного эффекта в молекулах:
СН3-СН2-Cl СН3-СН2-СН2-Li
34.Дайте определение сигма(у) и пи (р)связям, как они образуются, какая из них менее прочная?
35.Дайте определение понятию мезомерный эффект (эффект сопряжения). Обозначьте графически направление его в молекулах:
CH2=CH-CH=CH2 СН3-СН=СН-С=О
|
Н
36.Какие вы знаете виды изомерии? Назовите их и приведите соответствующие формулы.
37. Какой вид сопряжения (р, р или р, р) осуществляется в молекулах бутадиена-1,3 и анилина
38.Каким заместителем (ЭД или ЭА) является гидроксильная группа (-ОН) в молекуле фенола и этилового спирта?
39.Напишите изомеры пентана, укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Рекомендованная литература:
1., -Биоорганическая химия. М.,2008г.
2.Органическая химия, под ред. М.,т.1,
3., -Биоорганическая химия:учебное пособие. Ставрополь,2008г.
