Практическое занятие № 5

Тема: Поли - и гетерофункциональные соединения.

Общая цель: Сформировать знания специфических  свойств и пространственного строения алифатических поли - и  гетерофункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

    дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы - это учебные вопросы занятия.

I. Учебные вопросы занятия:

1. Поли - и гетерофункциональность  соединений как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.

2.Основные представители полифункциональных соединений - строение, биологическая роль и применение в медицине:

2.1.  Многоатомные спирты:  этиленгликоль, глицерин, инозит.

2.2. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин.  Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).

2.3.  Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,

глутаровая, фумаровая.

2.4. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.

3.Гетерофункциональные соединения – метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов - строение, биологическая роль и применение в медицине:

3.1. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул  с одним и  двумя  центрами хиральности:  энантиомеры  и диастереомеры. Право - и левовращающие D-и L - оптические изомеры.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Мезоформы.  Рацематы.

4. Гидроксикислоты:

4.1. Одноосновные: гликолевая, молочная,  б - в - г - гидрокси - масляные кислоты.

4.2.Двухосновные (яблочная, винные)  гидроксикислоты.

4.3.Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота.

5. Альдегидо - и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее производное - фосфоенолпировиноградная кислота (фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная  и  б-оксоглутаровая. Кето-енольная таутомерия.

6. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин - компоненты биологических систем.  Понятие об аминокислотах.

7.Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота ; п-аминобензойная кислота.

II. Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию  необходимо повторить:

    Классификацию органических соединений по углеродному скелету и

функциональным группам.

    Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их

расположения в молекуле по отношению друг к другу.

    Основные типы химических реакций в органической химии. Образование межмолекулярных водородных связей. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты. Конфигурации  и конформации органических соединений.

При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях, классификацию и названия функциональных групп и классы соединений.

При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

-строение многоатомных спиртов и их производных: сложных эфиров, на биологическую роль этих соединений; химическую активность полифункциональных соединений: кислотно-основные свойства;

-строение двухатомных фенолов и их антиоксидантную активность;

-строение двухосновных кислот и их биологическую роль;

- строение полиаминов и их биологическую роль.

При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

стереоизомерию гидроксикислот и определение  асимметрического  атома углерода. Наличие одного или нескольких центров хиральности в одной молекуле гидроксикислоты. Проявление оптической активности хиральных соединений.  Оптические изомеры (энантиомеры)  - как зеркальные антиподы.  Рацемические смеси.  Право - и левовращающие D-и L - оптические изомеры. Проекционные формулы Фишера.

При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение основных представителей гидроксикислот, номенклатуру, взаимное расположение функциональных групп, их оптическую активность.

При отработке 5 вопроса обратите внимание на:

строение и названия  кетонокислот и  их биологическую роль,

кето-енольную  таутомерию и биологическую роль этих превращений в организме;  кетоновые тела.

При отработке 6 вопроса обратите внимание на:

строение аминоспиртов,  их производных и  биологическую роль.

При отработке 7 вопроса обратите внимание на:

многофункциональность производных бензола и их биологическую роль; лекарственные средства, в основе структуры которых лежит бензольное ядро.

IП. Перечень литературы для самоподготовки:

1. Основная литература

Общая химия [Электронный ресурс]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 976 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970415702.html Общая химия [Текст]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 976 с. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2008. – 542 с. Тюкавкина, химия [Электронный ресурс]: учеб. / , , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 416 с. : ил. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970431887.html

2. Дополнительная литература

1.        Биоорганическая химия : рук. к практ. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.

2.        Биоорганическая химия: рук. к практ. занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. – 168 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970438015.html

3.        Жолнин, химия [Текст] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 400 с. 

4.        Жолнин, химия [Электронный ресурс] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 400 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970429563.html

5.         Биоорганическая химия: учеб. пособие. – Ставрополь: Изд-во СтГМА, 2008. – 196 с. 

Практикум по общей и биоорганической химии : учеб. пособие / под ред. проф. . - 4-е изд., перераб. и доп. - М. : Академия, 2013. - 256 с.

IV. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"  необходимых для освоения дисциплины

Электронные ресурсы, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:

- http: // chemlib. ru/ ChemLib. ru: Библиотека по химии;

-http://chemistlab. ru - ХимЛаб - сайт по химии;

-http://www. chemnet. ru Портал фундаментального химического образования России;

-http://www. alleng. ru /edu//chem9/htm-образовательные ресурсы Интернета-Химия;

-http://www. chem. isu. ruru/leos/index. php-справочно-информационная система «Химический ускоритель»