Тема: Гетерофункциональные соединения

Тема: Гетерофункциональные соединения.

Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и пространственного строения алифатических  гетерофункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы - это учебные вопросы занятия; краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.

Учебные вопросы занятия:

Гетерофункциональные соединения – метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного расположения. Особенности проявления кислотно-основных свойств.

2. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул  с одним и  двумя  центрами хиральности:  энантиомеры  и диастереомеры. Мезоформы.  Рацематы.  Право - и левовращающие D-и L - оптические изомеры.

3. Гидроксикислоты: одноосновные: гликолевая, молочная,  б - в - г - гидрокси - масляные кислоты. Реакции циклизации. Лактоны и лактамы. Реакции элиминирования  б - и в-гидроксикислот. Окисление гидроксикислот в организме при участии кофермента НАД+ . Понятие об аминокислотах.

  Двухосновные (яблочная, винные)  гидроксикислоты.

  Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота.

4. Альдегидо - и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее производное  фосфоенолпировиноградная кислота (фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная и  б-оксоглутаровая. Кето-енольная таутомерия.

Реакции декарбоксилирования и восстановления б - и в-кетонокислот. Ацетоновые или «кетоновые» тела в организме.

5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о биологической роли этих соединений.

6.Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота и ее производные.  п-Аминобензойная кислота.

  Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию повторите:

Классификацию органических соединений по углеродному скелету и

функциональным группам.

Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их

расположения в молекуле по отношению друг к другу.

Основные типы химических реакций в органической химии. Образование межмолекулярных водородных связей.

При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях, классификацию и названия функциональных групп и классы соединений.

При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

стереоизомерию гидроксикислот и определение  асимметрического  атома углерода. Наличие одного или нескольких центров хиральности в одной молекуле гидроксикислоты. Проявление оптической активности хиральных соединений.  Оптические изомеры (энантиомеры)  - как зеркальные антиподы.  Рацемические смеси.  Право - и левовращающие D-и L - оптические изомеры. Проекционные формулы Фишера.

При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

химические свойства гидроксикислот. Образование циклических форм лактонов и лактамов изомерными формами молочной кислоты.

При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение, названия и химические свойства  кетонокислот;

кето-енольную  таутомерию и биологическую роль этих превращений в организме;  кетоновые тела.

При отработке 5 вопроса обратите внимание на:

строение аминоспиртов,  их производных и  биологическую роль.

При отработке 6 вопроса обратите внимание на:

многофункциональность производных бензола и их биологическую роль; лекарственные средства, в основе структуры которых лежит бензольное ядро.

Лабораторная работа №1

Получение и свойства солей винной кислоты

Опыт 1.

В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и 0,5мл

5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте  постепенное

выделение кристаллического осадка  гидротартрата калия.  Если осадок не

образуется, то внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой.

Опыт 2.

К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH  до полного его растворения. При этом образуется двойная  калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

Опыт 3.

Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4, добавлют

раствор NaOH до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку Cu(OH)2 добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и отмечают

изменение окраски.

В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.

Лабораторная работа № 2.

Реакция на наличие или отсутствие фенольного гидроксила в салициловой кислоте и в аспирине.

В одну пробирку помещают  несколько кристалликов ацетилсалициловой кислоты (аспирина), а в другую - салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл Н2О и по 1-2 капли раствора FeCl3.  Отмечают  окраску раствора в каждой пробирке. Напишите формулы аспирина  и салициловой кислоты.

Рекомендованная литература:

а) основная        

1. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР - Медиа, 2009.-976с. (596)

2. Биоорганическая химия. Учебник. (, ). 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с.

3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под редакцией . М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.

4. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008 г.,196 с.

б) дополнительная

1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. (, , и др. Ред. ), 560 с.- М,: Высш. шк., 1993 г.

2. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000 г. – 768 с.

Базы данных, справочные и поисковые системы

- Сhemlib. ru, Chemist. ru, ACDLabs, MSU. Chem. ru., и др.