Введение

. ВВЕДЕНИЕ

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся простые эфирыROR', к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH2, ангидриды (RCO)2O, хлорангидридыRCOCl и т. д.
Кроме того, большую группу составляют гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы:

●  гидроксиальдегиды HO–R–CHO,

●  гидроксикетоны HO–R–CO–R',

●  гидроксикислоты HO–R–COOH и т. п.

Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Простейшие спирты
Название	Формула	Модели
Метиловый спирт (метанол)	CH3-OH
Этиловый спирт (этанол)	CH3CH2-OH

Классификация спиртов:

1) Спирты подразделяют на одно - и многоатомные — по количеству гидроксильных групп (-групп - OH);

двухатомный спирт – этиленгликоль -  HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин -  HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

2)  Классификация — по атому С, к которому крепится группа - OH:

первичные, вторичные и т. д. Например:

Номенклатура

Для одноатомных спиртов

I Вариант номенклатуры: общее название: название R + “-ол” (метанол)

1. Углеродная цепь нумеруется с того края, к которому ближе - OH группа

2. Положение - OH группы указывается после окончания “- ол”

3. “Внутри” радикала правила номенклатуры те же, что и в углеводородах

II Вариант номенклатуры: название радикала + “-овый” + “спирт”
(метиловый спирт, бутиловый спирт, изобутиловый спирт)

Для многоатомных спиртов:

Изомерия спиртов

1. Структурная изомерия

Начиная с С4 — углеродного скелета, например, формуле C4H9OH соответствует

4структурных изомера:

2. Межклассовая изомерия - у спиртов и простых эфиров одна и та же общая формула:

Физические свойства спиртов:

Все спирты С1-С11- жидкости, т. к. для них возможно межмолекулярное взаимодействие — водородная связь: У них “алкогольный вкус” и они хорошо растворимы в воде. С  С12 спирты становятся твердыми веществами соответственно, растворимость уменьшается

Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т. кип. метанола+64,5°С). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

  Химические свойства спиртов

Химические свойства определяются двумя частями молекул спиртов: радикала R и - OH-группы.

С R все просто: у него химические свойства соответствующего углеводорода.
А с группой - OH картина следующая:

Кислотные свойства гидроксисоединений

Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):

2R–OH + 2Na → 2RO–Na+ + H2
2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH

Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей (например, из реактивов Гриньяра RMgHal):

R–OH + R'MgBr → R'H + Mg(OR)Br

Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду:

1. Кислотные свойства: кислотные свойства - это как раз способность отщеплять водород(H).
Поэтому спирты взаимодействуют с металлами :

с металлами реакция идет бурно, т. к. выделяется газообразный водород; с щелочами — еле-еле, т. к. алкоголяты — соли спиртов довольно хорошо гидролизуются:

многоатомные спирты реагируют точно так же:

Качественная реакция на многоатомные спирты:

Реакции образования эфиров — Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

образование сложныхэфиров называются реакциями этерификации.

Реакции окисления

Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

первичные ≥ вторичные >> третичные.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Реакции окисления обычно не имеют каких-либо «подводных камней», за исключением того, что в части С (ЕГЭ) их надо уравнивать методом полуреакций. «предельное окисление» спиртов — реакция горения:

2. Основные свойства (отщепление - OH-группы):

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O

Здесь тоже разная реакционная способность:

третичные > вторичные > первичные > метанол

дегидратация: внутримолекулярная (180 С, образование алкенов) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:

дегидратация: межмолекулярная (140 С, образование простых эфиров) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:

Получение спиртов

К специальным методам можно отнести:

получение из глюкозы получение метанола из водорода и угарного газа

1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: CH3–Br + NaOH (водн.) → CH3–OH + NaBr
ClCH2–CH2Cl + 2 NaOH (водн.) → HOCH2–CH2OH + 2NaCl
C6H5Cl + NaOH (p, 340°С) → C6H5OH + NaCl 2. Гидратация алкенов: CH2=CH2 + H2O (кат.) → CH3CH2OH Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов: CH3–CH=CH2 + H2O (кат.) → CH3CH(OH)CH3
(CH3)2C=CH2 + H2O (кат.) → (CH3)3C–OH 3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:

 

Выполнить это тестирование по  ссылке: http://www. chemistry. ssu. samara. ru/test/ROH. htm. (записать баллы)

Контрольные вопросы(на отдельном листочке)

Сколько изомерных соединений соответствует формуле С3H8O, сколько из них относится к алканолам(спиртам)?
Ответ 1 : 4 и 3
Ответ 2 : 3 и 3
Ответ 3 : 3 и 2
Ответ 4 : 2 и 2
Ответ 5 : 3 и 1  Записать структурные формулы этих изомеров.

2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?

CH3CH2OH		C2H5CH(CH3)CH2OH		(CH3)3CCH2OH
(CH3)3COH	CH3CH(OH)C2H5	CH3OH

Ответ 1 : первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1
Ответ 2 : первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2
Ответ 3 : первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1
Ответ 4 : первичных - 3, вторичных - 2, третичных - 1

3. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?

Ответ 1 : ионная
Ответ 2 : ковалентная
Ответ 3 : донорно-акцепторная
Ответ 4 : водородная

4. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?

Ответ 1 : уксусный альдегид
Ответ 2 : : диэтиловый эфир
Ответ 2 : диметиловый эфир
Ответ 3 : этилен
Ответ 4 : ацетон

5. Водород выделяется в реакции...

Ответ 1 : пропанол + уксусная кислота
Ответ 2 : бутанол-1 + Na металлический
Ответ 3 : хлорэтил + водный раствор NaOH
Ответ 4 : этанол + HBr 

  Записать все уравнения реакций (№ 5) в развернутом виде