Тема урока: Жиры.
Цель урока:
- Предметные: сформировать представление о жирах как биоорганических веществах, их классификации, свойствах, способах их переработки и применении; актуализировать знания о жирах из курса биологии. Метапредметные: развивать умение наблюдать, находить причинно-следственные связи, делать выводы; совершенствовать умения составлять уравнения реакций, получать информацию из различных источников, конспектировать, выбирать главное, развивать умение учащихся работать с дополнительной литературой, формировать умение сравнивать, делать аргументированные выводы, осуществлять перенос знаний в новую ситуацию; Личностные: формировать социальные компетенции учащихся, воспитывать бережное отношение к своему здоровью, уважительное отношение друг к другу.
Оборудование и реактивы:
- На столах учащихся: раздаточный материал классификация органических соединений, план урока, тестовые задания. Для демонстрации эксперимента: пробирки, растительное масло, вода, ацетон, раствор гидроксида натрия, спирт, бензин, раствор марганцовки, раствор хлорида кальция, раствор хозяйственного мыла, стиральный порошок На доске: таблица «Пищеварительная система человека», портреты Шевреля, Бертло. На демонстрационном столе учителя: гербарий и изображения масличных растений, животных, из которых получают жир; образцы сливочного, подсолнечного, оливкового масел, маргарин, олифа, глицерин, мыло жидкое и твердое, свеча. мультимедийный проектор, презентация урока
Методы и методические приемы: беседа, объяснение, демонстрация эксперимента, таблиц, изображения животных и растений, сообщения учащихся, самостоятельная работа.
Ход урока:
- Оргмомент. Актуализация знаний:
Вопросы для обсуждения:
1) Какие вещества называют сложными эфирами?
2) Какие виды изомерии есть у сложных эфиров?
3) Как называется реакция получения сложных эфиров? Напишите на доске реакцию в общем виде.
4) Укажите условия данной реакции.
5) Каким способом установили, что гидроксильная группа в этой реакции отщепляется от карбоновой кислоты?
6) Как называется реакция обратная данной? Каковы особенности этой реакции?
7) Почему реакция гидролиза сложных эфиров в щелочной среде является необратимой?
8) Каковы физические свойства сложных эфиров?
9) Где применяются сложные эфиры?
Индивидуальные задания у доски.
1) напишите уравнения реакций между этанолом и муравьиной кислотой, пентанолом и уксусной кислотой; назовите сложные эфиры.
2) напишите уравнения гидролиза метилового эфира муравьиной кислоты, пропилового эфира пропионовой кислоты.
3) напишите формулы двух кислот и двух сложных эфиров, отвечающих составу
С5 Н10 О2.
4) составьте реакции получения этилового эфира уксусной кислоты из этана.
Проверка домашнего задания.
Каждый из вас получил карточку с несколькими заданиями. Вы выполняете любые, исходя из своих возможностей. Но помните, что первые три задания - это задание на оценку “3”, выполнившие четвертое и пятое задание получают оценку “4”, и справившиеся с шестым заданием - оценку “5”. Выбор за вами.
Карточка для проверки домашнего задания:
2. Допишите схему:
3. Установите соответствие:
4. Напишите формулы формиата натрия и кальция, широко используемых в качестве консервантов кормов и не требующих дорогих кислотоупорных емкостей для хранения.
5. Дома, даже не задумываясь, что это химический процесс, вы проводите реакцию между раствором уксусной кислоты и питьевой содой. Напишите уравнение этой реакции.
6. Отрывок из романа Ж. Санд “Консуэло”:
“А наивысшей гармонией ей казался аромат… Погруженная в сладкие мечтания, Консуэло словно слышала голоса, исходившие из каждого прелестного венчика. Роза мечтала о страстной любви, лилия - о небесной непорочности, а крошечная фиалка шептала о радостях простой, скромной жизни”.
Сложные эфиры имеют приятные запахи, и эти запахи и ощущала Консуэло.
Запишите уравнение получения этилового эфира масляной кислоты, который имеет запах ананасов.
3. Целеполагание:
Сегодня мы с вами продолжим знакомиться с классами органических веществ на примере жиров, которые по своей химической природе являются сложными эфирами.
Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы: акула, тресковые, сельди. Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельдевых – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных.
Еще шире используются масла растений: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, горчицы, оливы, подсолнечника, конопли, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и многих других.
Демонстрация изображений масличных растений, животных, из которых получают жир.
Цель нашего урока: расширить имеющиеся у вас знания о жирах из курса биологии по плану.
1. Состав и строение жиров.
2. Классификация жиров
3. Физические свойства жиров.
4. Химические свойства жиров.
5. Применение жиров.
6. Биологическая роль жиров.
7. Обмен жиров в организме человека.
1. Состав и строение жиров
К. Шееле выделил из оливкового масла вещество сладкого вкуса – «масляный сахар», вскоре он обнаружил его в коровьем масле и свином жире. Так в 1779 г. было установлено, что в состав жиров входит глицерин.
посвятил изучению жиров 14 лет.
В 1808 г. к нему обратился владелец текстильной фабрики с просьбой изучить состав мягкого мыла, получаемого на фабрике.
Шеврель установил, что мыло – натриевая соль высшей жирной кислоты. Шеврель изготовлял мыла из жиров различных животных, выделял из них жирные кислоты. Так были впервые получены стеариновая, олеиновая, капроновая кислоты. Шеврель показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты. Шеврель вместе с Ж. Гей-Люссаком предложил способ получения стеариновых свечей.
Синтез жиров осуществил в 1850 г. Мерселен Бертло, нагревая в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Методом синтеза он установил строение жиров.
Запишем определение спиртов
Жиры образованы высшими предельными и непредельными карбоновыми кислотами:
С15Н31СООН – пальмитиновая,
С17Н35СООН – стеариновая,
С17Н33СООН – олеиновая (одна двойная связь),
С17Н31СООН – линолевая (две двойные связи),
С17Н29СООН – линоленовая (три двойные связи),
иногда встречаются низшие:
С3Н7СООН – масляная, С5Н11СООН – капроновая.
Номенклатура жиров довольно сложная. По систематической номенклатуре их называют триацилглицеринами. У ацилов суффикс оил. Например: 1,3- диолеоил - 2 - стеароилглицерин
О
||
СН2 - О - С - С17Н33
| О
||
СН – О – С – С15Н35
| О
||
СН2- О - С - С17Н33
Задание 1. Назовите жир
О
СН2 - О - С - С17Н35
I О
СН – О - С - С15Н31
I О
СН2 - О - С - С17Н35
1,3-стеароил -2- пальмитоилглицерин
Классификация жиров:Жиры
По составу
∕ \
простые смешанные
(говяжий жир ) ( сливочное масло)
по происхождению
∕ \
животные растительные
(масла)
(тюлений жир) (оливковый жир)
по агрегатному состоянию
∕ \
твердые жидкие
( свиной жир) (рыбий жир)
Жиры можно классифицировать по составу на простые - если все ацильные остатки одинаковые, и смешанные - если ацильные остатки разные.
Жиры можно классифицировать по происхождению на животные и растительные.
Растительные жиры называют маслами
Жиры можно разделить на жидкие (большинство растительных масел, жиры рыб и морских млекопитающих) и твердые (жиры наземных животных, кокосовое масло). Жидкие жиры содержат 70-85% непредельных кислот, а твердые жиры содержат около 50 и более % предельных кислот.
Все остатки карбоновых кислот содержат четное число атомов углерода, от 4 до 24, исключение составляет маргариновая кислота С16Н33СООН с числом атомов углерода 17.
Твердые жиры образованы предельными кислотами, а жидкие непредельными.
Физические свойства:Лабораторный опыт(работа в парах): в три пробирки налить по 5 мл воды, ацетона, раствора гидроксида натрия и добавить в них по нескольку капель растительного масла. учащиеся наблюдают, что происходит при встряхивании пробирок.
После обсуждения эксперимента учащиеся записывают вывод в тетрадь о физических свойствах жиров
Жиры - это жидкие, мазеобразные или твердые вещества, легкоплавкие, нерастворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных растворителях (ацетоне, бензине, тетрахлорметане), плохо - в низших спиртах. Не имеют точки плавления, плавятся в интервале температур, так как представляют собой смеси разных молекул. Не кипят при обычных условиях, при высоких температурах разлагаются. Эмульгируются щелочами. Плотность жиров меньше 1 г/мл.
Химические свойства
Не забудьте правила техники безопасности при работе с растворителями и кислотами. Выполняйте опыты над ящиком. Правильно открывайте склянки с реактивами. Кислоту приливайте по каплям в пробирку. Спиртовку гасите колпачком. Приступайте
ОПЫТ: 3 капли растительного масла + 2 капли Na2СО3 + 2 капли раствора KMnO4 встряхивают.
Малиновая окраска исчезает. Значит произошло обесцвечивание раствора KMnO4, что показало и доказало наличие кратных связей в растительных жирах. Но практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. А впервые маргарин был получен фр. Химиком Мерс-Мурье в 1870 г.
Современная пищевая промышленность нуждается в твердых жирах, поэтому жидкие жиры подвергают гидрированию по химической реакции, уравнение реакции таково
В результате данной реакции получают маргарины
Запишите уравнение реакции в тетрадь.
Жиры подвергают гидролизу водяным паром под давлением или в кислой среде при кипячении для получения глицерина и жирных кислот. Запишите уравнение реакции в тетрадь
При щелочном гидролизе (омылении) образуются мыла.
Применение жировЖиры используют в пищу. Некоторые масла используют для изготовления косметических средств (кремов, масок, мазей).
Ряд жиров имеют лекарственное значение: касторовое, облепиховое масло, рыбий жир, гусиный жир.
Жиры сельдевых рыб, тюлений жир используют для подкормки сельскохозяйственных животных.
Высыхающие растительные масла используют для производства олиф.
Сырьем для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир.
Животные жиры идут на производство мыла, стеариновых свечей.
Жиры используют для получения глицерина, смазочных материалов.
Структурная функция. Липиды принимают участие в построении мембран клеток всех органов и тканей. Они участвуют в образовании многих биологически важных соединений.
Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При полном распаде 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии, что примерно в 2 раза больше по сравнению с углеводами и белками.
Функция запасания питательных веществ. Жиры являются своего рода энергетическими консервами. Жировыми депо могут быть и капли жира внутри клетки, и «жировое тело» у насекомых, и подкожная клетчатка, в которой сосредоточены клетки – липоциты у человека.
Функция терморегуляции. Жиры плохо проводят тепло. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных огромные скопления. Например, у кита слой подкожного жира достигает 1 м. Это позволяет теплокровному животному жить в холодной воде полярного океана.
У многих млекопитающих существует специальная жировая ткань, играющая в основном роль терморегулятора, своеобразного биологического «обогревателя». Эту ткань называют «бурым жиром». Она имеет бурый цвет из-за того, что очень богата митохондриями красно-бурой окраски из-за находящихся в них железосодержащих белков. В этой ткани производится тепловая энергия, имеющая для млекопитающих важное значение в условиях жизни при низких температурах.
Жиры выполняют еще множество различных функций в клетке и организме. Можно напомнить, что жир – поставщик так называемой эндогенной воды: при окислении 100 г жира выделяются 107 мл воды. Благодаря такой воде существуют многие пустынные животные, например песчанки, тушканчики, с этим связано и накопление жира в горбах у верблюда. Слой жира защищает нежные органы от ударов и сотрясений (например, околопочечная капсула, жировая подушка около глаза). Жироподобные соединения покрывают тонким слоем листья растения, не давая им намокать во время обильных дождей. Многие жиры являются предшественниками в биосинтезе гормонов. Например, к липидам относятся половые гормоны человека и животных: эстрадиол (женский) и тестостерон (мужской).
Учащиеся слушают объяснение учителя, рассматривают таблицу «Пищеварительная система человека», записывают схему:
Жиры расщепляются в 12 – перстной кишке и тонком кишечнике под действием ферментов липаз, входящих в секрет поджелудочной железы и в состав кишечного пищеварительного сока.
Липазы гидролизуют жир. Желчь способствует эмульгированию жиров, что увеличивает поверхность соприкосновения жиров с ферментом. Желчь необходима для всасывания жирных кислот. Всасывание жиров идет в тонком кишечнике. Большей частью жиры всасываются в лимфу (70%), в меньшей степени – в кровь.
Жиры синтезируются на гладкой мембране эндоплазматической сети и в комплексе Гольджи. Синтез жиров идет из глицерина и жирных кислот, в некоторых случаях – из углеводов.
Установлено, что глицерин может образовываться из глюкозы, а заменимые жирные кислоты – из уксусной кислоты.
Жиры запасаются в подкожной жировой клетчатке. В печени происходит расщепление жиров до более простых веществ, участвующих в энергетическом обмене. Жиры обеспечивают 50% энергии, необходимой человеку. Поэтому человек должен потреблять 70-80 г жиров в день, жиры (в норме) должны составлять 10-20% от массы тела человека. Основные продукты питания, содержащие жиры: сливочное масло, жирная свинина, желток куриного яйца, шоколад, орехи, растительные масла, печень трески.
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Получение мыла”. Слайд25
Мылом как моющим средством люди пользуются давно. Уже в XIII в. в России были мыловарни. Домохозяйки во многих странах, а в США вплоть до 20-х гг. ХХ в. варили жир, смешав его со щелоком (выпаривали водную вытяжку из золы и получали щелок), т. е. подвергали жир щелочному гидролизу. В России в это время мыловарение было прибыльной мануфактурой. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла. В Москве сумел стать признанным "королем парфюмерии", выпустив дешевое, копеечное мыло для всех слоев населения Брокар. Он старался придать недорогой продукции привлекательный вид. Например, его мыло "огурец" так походило на настоящий овощ, что покупалось даже из одного любопытства. Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.
Целью моего исследования было получение мыла.
Для этого в фарфоровую чашку положила 10 г топленного свиного сала, добавила смесь 10 мл этилового спирта и 10мл раствора щелочи.
Нагревала смесь 10 минут на водяной бане, периодически помешивая.
Охладила раствор и добавила 20-25 мл насыщенного раствора поваренной соли.
Продукт аккуратно высушила фильтровальной бумагой.
Экспериментально доказать, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенить полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора.
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Обнаружение в шоколаде непредельных жиров”. Слайд 35
Из бобов дерева какао получают какао-масло - жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла. Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицериды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30-34 °С. Применяется для приготовления лечебных свечей, шариков, мазей, губной помады, а также в кондитерской промышленности для изготовления шоколада. Шоколад (нем. Schokolade, исп. chocolate, от ацтекск. chocolatl — напиток из семян какао), кондитерское изделие, получаемое переработкой какао-бобов с сахаром и другими пищевыми компонентами. Жирность шоколада. 35—37%.
Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент:
Шоколад натереть на тёрке, обернуть фильтровальной бумагой и надавить. На фильтровальной бумаге появляется жировое пятно. Капнуть на него раствор перманганата калия. Образуется бурый оксид Mn+4 - MnO2, вследствие протекания окислительно-восстановительной реакции.
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Приготовление масляных красок”. Слайд 45
Живопись – это вид изобразительного искусства, в котором произведения создаются с помощью красок, наносимых на какую-либо твёрдую поверхность. По характеру веществ, связующих пигмент (красящее вещество), по технологическим способам закрепления пигмента на поверхности различают фреску, темперу, восковую живопись, эмаль, масляную живопись.
Масла, применяемые в живописи, по своему составу и назначению делятся на две группы. Первые – жирные высыхающие масла, получаемые из семян растений. Во вторую группу входят эфирные масла. Краски, изготавливаемые нашей промышленностью, готовятся в основном на льняном масле. В льняном масле содержится много линоленовой кислоты, в молекуле которой три двойные связи. Взаимодействуя с кислородом воздуха, оно способно образовывать твёрдые плёнки – “сшитые полимеры”. Льняное масло и другие масла, содержащие остатки непредельных кислот, служат основой и для получения олифы.
Я попыталась получить масляную краску – берлинскую голубую. Для получения пигмента провела обменную реакцию между растворами соли меди в степени окисления +2 и щелочи, выпавший осадок высушила и измельчила. Сухой порошок краски замешала на льняном масле. Вот что у меня получилось.
Задание на дом: исследовательская работа.
Выяснить на чем основано способность FAIRY (жидкости для мытья посуды)
растворять жиры (изучив состав по этикетке).
