Циклоалканы – изомерия, получение, свойства и применение.
(органическая химия, 10 класс)
Учитель:
Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.
Образовательные:
- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов;
- начать формировать понятие о карбоциклических соединениях;
- изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
- рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов;
- изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.
Развивающие:
- развивать когнитивную сферу учащихся;
- развивать общеучебные умения и навыки учащихся;
- развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы; - развивать абстрактное и аналитическое мышление.
Воспитательные:
- прививать культуру умственного труда и сотрудничества;
- воспитывать дисциплинированность;
- воспитывать коллективизм и чувство ответственности;
- способствовать созданию благоприятного психоэмоционального климата на уроке;
Тип урока: комбинированный.
Методы усвоения: словесные (рассказ, объяснение, беседа, сообщение), наглядные демонстрационные, лабораторная работа.
Формы организации деятельности обучающихся: фронтальная, индивидуально-обособленная, групповая (динамические группы), работа в парах.
Технология: элементы технологии «Сотрудничества» и «Проблемного обучения».
Оборудование: модели для составления молекул, коллекция ароматических веществ, видеопроектор, экран, дидактические карточки, маркерная доска и маркеры, мультимедийная презентация.
План урока
Организационный момент. Актуализация знаний. Лабораторная работа-моделирование молекул. Изучение нового материала. Закрепление. Рефлексия. Домашнее задание.Ход урока
Организационный момент.Добрый день! Наш урок проходит 19 октября, а в этот день в России отмечают День Лицеиста. Скажите, пожалуйста, кто такие лицеисты и почему есть День Лицея? (Ученики, которые очень развиты в какой-либо интеллектуальной сфере. Царскосельский лицей был основан в 1811 году). Ваш любознательный ум поможет вам на уроке успешно поработать.
Актуализация знаний.Какой раздел химии мы изучаем? (углеводороды).
Какие классы органических соединений вам уже знакомы? (алканы, алкены).
Дайте определения алканам, и алкенам.
По индивидуальным карточкам предлагаю поработать 6-8 ученикам в течение 3-х минут (приложение 1).
Записать уравнения химических реакций по схемам на доске 2-3 ученикам (приложение 2).
С остальным учениками работаем фронтально:
- определение гомологов и гомологический ряд алканов;
- понятие радикал, гомологическая разность;
- гомологический ряд алкенов;
- явление изомерии и изомеры;
- для чего нужны алканы;
- где добывают алканы;
- характерные химические свойства алканов;
- характерные химические свойства алкенов.
3. Лабораторная работа-моделирование молекул.
Далее работа в парах. Составьте шаростержневые модели молекул алканов (пропан, бутан, пентан, гексан), напишите их формулы и названия на доске в столбик.
Теперь, представьте, что с вашим веществом проведена реакция дегидрирования (отщепление водорода) и открытая цепь молекулы превратилась в замкнутое кольцо. Сделайте модель новой молекулы. У вас получились модели молекул циклоалканов. В названии добавляем «цикло». На доске напишите во второй столбик новую формулу вещества и его название. Что у нас получилось? (гомологический ряд циклоалканов). Какая общая формула? (CnH2n). Хорошо! Составим определение циклоалканов, попробуйте сами.
Теперь работаем в тетради, запишите дату. Сформулируем тему урока (Циклоалканы: строение, свойства, получение и применение). Запишите определение. Что мы уже знаем про циклоалканы? (определение, общую формулу, гомологический ряд, номенклатуру). Уточним строение, изомерию по слайдам (приложение 3). Тип гибридизации sp3 .
Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.
|
|
|
|
Циклопропан | Циклобутан | Циклопентан | Циклогексан |
Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами:
Изомерия.
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
4. Пространственная изомерия:
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные.
2. Оптическая изомерия некоторых ди - (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
Работаем в малых группах. Составьте модели молекул изомеров, запишите в тетрадь, назовите вещества.
1-я группа – изомерия углеродного скелета (а-кольцо).
2-я группа – изомерия углеродного скелета (б-заместитель).
3-я группа – межклассовая изомерия.
4-я группа – пространственная изомерия.
С этим заданием успешно справились. Переходим к следующему этапу: химические свойства. По теории строения органических веществ , зная строение молекулы, мы можем предположить химические свойства. Я буду называть предполагаемое свойство, а вы, если согласны, поднимите модель молекулы вверх и скажете «да», если не согласны – покачаете головой и скажете «нет».
Циклоалканы горят в кислороде (да).
Циклоалканы растворяются в воде (нет).
Циклоалканы присоединяют водород (да).
Циклоалканы присоединяют галогены (да). Молодцы! Продолжим физминутку – вращение глазами по часовой стрелке и против часовой стрелки, аккуратное вращение головой, потягивание.
Сейчас каждый из вас получает лист с химическими уравнениями реакций, свойственных циклоалканам (приложение 4). Дома вы вклеите его в тетрадь. А мы, сделаем обобщение свойств, есть ли сходство с алканами и алкенами?
Реакции горения:
CnH2n + 3n/2O2 - t → nCO2 + nH2O +Q
Малые циклы (n=3,4) |
Реакции присоединения – сходство с алкенами. 1) Галогенирование: C3H6 + Br2 → C3H6Br2 (1,3-дибромпропан ) циклопропан 2) Гидрирование: C4H8 + H2 - t, Ni или Pt → C4H10 ( бутан ) циклобутан 3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I ( 1- йодпропан ) |
Обычные циклы (n=5-7) |
Реакции замещения – сходство с алканами. 1) Галогенирование: C6H12 + Br2 - t → C6H11Br + HBr бромциклогексан Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского): C6H12 - t=300˚С, Pt, Pd→ C6H6 + 3H2 бензол |
Послушаем сообщение о получении и применении циклоалканов (по 1 минуте – 2 ученика).
Получение
1) Из нефти (пяти - и шестичленных циклов) в промышленных масштабах.
2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:
C6H6 + H2 - t, p,Ni→ C6H12
3) В лаборатории из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):
Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg - t → MgBr2 + C3H6
или
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8
Применение
Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства. Карбоциклические соединения входят в состав ароматических веществ и эфирных масел. В природе встречаются в составе нефти, другое их название нафтены. (Демонстрация ароматических масел и образца нефти).
5. Закрепление (на слайдах). Отметьте на листах рефлексии.
Тест.
1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:
2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:
3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле 
а) 4 б) 2
в) 5 г) 3
4.Уравнение полного сгорания циклобутана:
6. Тип гибридизации циклоалканов:
а) spі - б) spІ - в) sp –
7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:
а) у – связи б) р - связи в) у и р связи
8. Типы изомерии у циклоалканов:
а) структурная
б) межклассовая
в) геометрическая
г) структурная, межклассовая и геометрическая
6.Рефлексия.
Спасибо всем за работу на уроке, мы многое узнали, активно работали. Продолжите фразы:
Мне было интересно, потому что…
Мне было трудно, потому что…
Мне понравилось …
Мне было легко …
Мне знания пригодятся в …
Мне нужно повторить …
Домашнее задание. Составить и назвать изомеры циклогексана. Составить уравнения реакций по схеме: 1,4-дибромбутан – циклобутан – хлорциклобутан. По желанию, приготовить сообщение «Каучук». По желанию, составить кроссворд «Циклоалканы».